(E)-3-phenyl-1-(quinolin-2-yl)prop-2-en-1-one | 957785-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-phenyl-1-(quinolin-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-phenyl-1-quinolin-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 957785-22-7
• 化学式: C₁₈H₁₃NO
• 分子量: 259.307
• InChiKey: RCIWSLNZZHBJDT-JLHYYAGUSA-N

物化性质

• 熔点：
  128.5-131.0 °C
• 沸点：
  451.3±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-phenyl-1-(quinolin-2-yl)prop-2-en-1-one 在 potassium tert-butylate 、 一氯化碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 5-iodo-3-methyl-4-phenyl-6-quinolin-2-yl-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Streptonigrone

  摘要：

  A total synthesis of streptonigrone, 1, is described, which incorporates a one-step synthesis of substituted pyridones devised in our laboratory. Other aspects of the synthesis that differentiate the present approach from previous ones are the use of a Conrad - Limpach reaction, rather than the customary Friedlander methodology, to assemble the quinoline segment of 1, and the implementation of an anionic sequence for the functionalization of a key pyridone intermediate.

  DOI：

  10.1021/jo701435p
• 作为产物：
  描述：

  1-(喹啉-2-基)乙酮 、 苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.08h， 以83%的产率得到(E)-3-phenyl-1-(quinolin-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Streptonigrone

  摘要：

  A total synthesis of streptonigrone, 1, is described, which incorporates a one-step synthesis of substituted pyridones devised in our laboratory. Other aspects of the synthesis that differentiate the present approach from previous ones are the use of a Conrad - Limpach reaction, rather than the customary Friedlander methodology, to assemble the quinoline segment of 1, and the implementation of an anionic sequence for the functionalization of a key pyridone intermediate.

  DOI：

  10.1021/jo701435p

文献信息

• Synthetic and Mechanistic Studies on the Solvent-Dependent Copper-Catalyzed Formation of Indolizines and Chalcones
  作者：María José Albaladejo、Francisco Alonso、María José González-Soria

  DOI：10.1021/acscatal.5b00417

  日期：2015.6.5

  formation from aldehydes and alkynes, a new reaction pathway involving propargyl amines as intermediates that do not undergo rearrangement is presented. The formation of indolizines or chalcones is driven by inductive and solvent effects, with a wide array of both being reported. In both reactions, the nanoparticulate catalyst has been shown to be superior to some commercially available copper catalysts

  已经发现负载在活性炭上的铜纳米颗粒可以催化吡啶-2-甲醛醛衍生物，仲胺和末端炔烃在二氯甲烷中吲哚嗪的多组分合成。然而，在没有溶剂的情况下，形成杂环查耳酮。我们提供了令人信服的证据，表明这两个过程都是通过醛-胺-炔烃偶联中间体进行的。与其他从醛和炔烃形成查耳酮的众所周知的机理相反，提出了一种新的反应途径，其中涉及炔丙基胺作为不进行重排的中间体。吲哚嗪或查耳酮的形成是由感应效应和溶剂效应驱动的，广泛报道了两者。在两个反应中
• Synthesis of Indolizines and Heterocyclic Chalcones Catalyzed by Supported Copper Nanoparticles
  作者：María José Albaladejo、Francisco Alonso、Miguel Yus

  DOI：10.1002/chem.201204305

  日期：2013.4.22

  Solvent decides: Versatile copper nanoparticles (Cu NPs) on activated carbon have been found to catalyze the multicomponent synthesis of indolizines in dichloromethane and the synthesis of heterocyclic chalcones in the absence of solvent, in both cases, from pyridine‐2‐carbaldehyde derivatives, secondary amines, and terminal alkynes (see scheme).

  溶剂决定：已发现活性炭上的多功能铜纳米颗粒（Cu NPs）可以催化二氯甲烷中吲哚嗪的多组分合成以及在无溶剂的情况下催化吡啶-2-甲醛甲醛衍生物的杂环查耳酮的合成胺和末端炔烃（请参阅方案）。
• Enantio- and Diastereoselective Variations on α-Iminonitriles: Harnessing Chiral Cyclopropenimine-Thiourea Organocatalysts
  作者：Hooseung Lee、Hyeongwoo Nam、Sarah Yunmi Lee

  DOI：10.1021/jacs.3c09911

  日期：2024.2.7

  Chiral 1-pyrrolines containing a nitrile motif serve as crucial structural scaffolds in biologically active molecules and exhibit diversity as building blocks owing to their valuable functional groups; however, the asymmetric synthesis of such compounds remains largely unexplored. Herein, we present an enantio- and diastereoselective method for the synthesis of α-chiral nitrile-containing 1-pyrroline

  含有腈基序的手性 1-吡咯啉可作为生物活性分子中重要的结构支架，并由于其有价值的官能团而表现出作为构建块的多样性；然而，此类化合物的不对称合成在很大程度上仍未得到探索。在此，我们提出了一种对映和非对映选择性方法，通过设计和引入具有硫脲部分的手性环丙烯亚胺基双功能催化剂，合成带有邻位立构中心的α-手性含腈1-吡咯啉衍生物。该合成需要将 α-亚氨基腈与多种烯酮进行高度立体选择性的共轭加成，然后进行环缩合，从而得到一系列氰基吡咯啉衍生物，其中一些含有全碳四元中心。此外，我们通过在 1% 催化剂负载下进行克级反应以及产品的各种化学选择性转化（包括维格列汀类似物的合成）来证明该策略的合成效用。最后，我们展示了通过反式异构化选择性合成氰基吡咯啉产品的所有四种立体异构体，突出了我们方法的多功能性。
• Metal-Free Construction of Multisubstituted Indolizines via Intramolecular Amination of Allylic Alcohols
  作者：Xinxin Lv、Penghui Gao、Xiaowei Zhao、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00469

  日期：2023.7.7
• FAMILY OF PFKFB3 INHIBITORS WITH ANTI-NEOPLASTIC ACTIVITIES
  申请人：Tapolsky Gilles

  公开号：US20120177749A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  A methods and compounds for inhibiting 6-phosphofructo-2-kinase/fructose-2,6-bisphosphatase 3 (PFKFB3) are described. Also described are methods of inhibiting cell proliferation, treating cancer, and screening compounds to determine their ability to inhibit PFKFB3.