Demethoxyfumitremorgin C | 106211-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Demethoxyfumitremorgin C
• 英文别名: (5aS,12S,14aS)-12-(2-methylprop-1-enyl)-1,2,3,5a,6,11,12,14a-octahydro-5H,14H-pyrrolo[1'',2'':4',5']pyrazino[2',1':6,1]pyrido[3,4-b]indole-5,14-dione；demethoxy-fumitremorgin C；demethoxy-FTM-C；6-demethoxyfumitremorgin C；(1S,12S,15S)-12-(2-methylprop-1-enyl)-10,13,19-triazapentacyclo[11.7.0.03,11.04,9.015,19]icosa-3(11),4,6,8-tetraene-14,20-dione
• CAS: 106211-91-0；106292-68-6；111768-16-2
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₂
• 分子量: 349.433
• InChiKey: LQXCSIKDOISJTI-BZSNNMDCSA-N

物化性质

• 沸点：
  617.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Demethoxyfumitremorgin C 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 spirotryprostatin B
  参考文献：
  名称：

  （-）-spirotryprostatin B的仿生全合成及其相关研究。

  摘要：

  得自Trp-Pro二酮哌嗪的异戊烯化的天然产物螺旋菌前列腺素A和B也具有吲哚的氧化重排以形成螺环吲哚的特征。合成地，通过适当的吲哚前体与N-溴代琥珀酰亚胺的反应立体选择性地完成羟吲哚环的形成。为了获得最佳结果，应在二酮哌嗪环化之前进行氧化。通过这种方式，我们从L-色氨酸甲酯的四个步骤中合成了螺旋菌前列腺素B的四氢和二氢类似物。然后，通过使吡咯烷环不饱和成吡咯啉，将二氢衍生物转化为螺菌素前列腺素B，从而明确确认了天然产物的结构。

  DOI：

  10.1021/jo000306o
• 作为产物：
  描述：

  甲基色氨酸 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Demethoxyfumitremorgin C
  参考文献：
  名称：

  Bailey, Patrick D.; Hollinshead, Sean P.; McLay, Neil R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 4, p. 451 - 458

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of (+)-fumitremorgin B, its epimeric isomers, and demethoxy derivatives
  作者：Shin-ichi Kodato、Masako Nakagawa、Mitsuya Hongu、Tomohiko Kawate、Tohru Hino

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85828-2

  日期：1988.1

  Total synthesis of the title compounds is described. The key intermediate, dehydro-pentacyclic 13, is prepared in a sequence involving Pictet-Spengler reaction and DDQ oxidation. The key step in the synthesis was the dihydroxylation of 13 to afford the cis-diol 54, which was performed by direct oxidation with osmium tetroxide, whereas treatment of 13 with N-bromo-succinimide provided the trans-diol

  描述了标题化合物的全合成。关键中间体脱水五环13是按照涉及Pictet-Spengler反应和DDQ氧化的顺序制备的。合成中的关键步骤是将13进行二羟基化，得到顺式二醇54，这是通过用四氧化直接氧化进行的，而用N-溴-琥珀酰亚胺处理13则提供了反式二醇41。 41和54分别给出了13-表-泛泛素B（45）和泛黄素B（1）。13-表-化合物45也通过氧化然后还原而转化为氟莫金B（1）。
• 一种抗肿瘤活性化合物的制备方法
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN105859719A

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明涉及一种具有抗肿瘤活性的化合物Demethoxyfumitremorgin C的制备方法，该方法包括：以L‑色氨酸为起始原料，与异丙醇发生酯化反应得到L‑色氨酸异丙酯，随后与异戊烯酸连接得到酰胺，经Bischler‑Napieralski反应得到二氢β‑咔啉中间体，再经硼氢化钠还原亚胺高选择性得到顺式四氢β‑咔啉中间体，与保护的脯氨酸连接后脱除保护基，发生分子内环合，得到目标化合物Demethoxyfumitremorgin C (Ⅰ)。本发明原料便宜，立体选择性高，收率高，适合工业化生产。
• Tremorgenic mycotoxins: synthesis of 6-demethoxyfumitremorgin C
  作者：Gerard J. O'Malley、Michael P. Cava

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95307-3

  日期：1987.1

  studies directed toward the development of a general route to the fumitremorgin group of mycotoxins are disclosed. A chloroformate-induced cyclization of a L-tryptophan imine afforded a 1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline which was elaborated to 6-demethoxyfumitremorgin C.

  公开了针对开发真菌毒素的烟曲霉菌素组的一般途径的合成研究。L-色氨酸亚胺的氯甲酸酯诱导的环化反应提供了1,2,3,4-四氢-β-咔啉，其被精制为6-去甲氧基Fumitremorgin C.
• Mg(ClO4)2-catalyzed intramolecular allylic amination: application to the total synthesis of demethoxyfumitremorgin C
  作者：Danfeng Jiang、Zhengren Xu、Yanxing Jia

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.097

  日期：2012.6

  A Mg(ClO4)2-catalyzed intramolecular amination of allylic alcohols with carbamate or sulfonamide nucleophiles to form substituted piperidine and pyrrolidine derivatives has been developed. This method has been successfully applied to the total synthesis of demethoxyfumitremorgin C.

  已经开发了Mg（ClO 4）2催化的烯丙基醇与氨基甲酸酯或磺酰胺亲核试剂的分子内胺化，以形成取代的哌啶和吡咯烷衍生物。该方法已成功地应用于脱甲氧基富马明胶C的全合成。
• Reversal of multidrug resistance in human colon carcinoma cells
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US20030083230A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  The present invention describes the use of fumitremorgin A, B and C and a series of diketopiperazines of Formula (I) to resensitize multidrug resistant (MDR) cancer cells to the cytotoxic effects of chemotherapeutic drugs.

  本发明描述了利用呋喃三酮A、B和C以及一系列式(I)的二酮哌嗪来使多药耐药（MDR）癌细胞重新对化疗药物的细胞毒性产生敏感性的方法。