tert-butyl (5S,6S,9S)-6-(2-methylprop-1-enyl)-2,2',8-trioxospiro[1,7-diazatricyclo[7.3.0.03,7]dodec-3-ene-5,3'-indole]-1'-carboxylate | 288583-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (5S,6S,9S)-6-(2-methylprop-1-enyl)-2,2',8-trioxospiro[1,7-diazatricyclo[7.3.0.03,7]dodec-3-ene-5,3'-indole]-1'-carboxylate
• CAS: 288583-60-8
• 化学式: C₂₆H₂₉N₃O₅
• 分子量: 463.533
• InChiKey: QMEFGEIGYGZHLC-GCOVDLRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (5S,6S,9S)-6-(2-methylprop-1-enyl)-2,2',8-trioxospiro[1,7-diazatricyclo[7.3.0.03,7]dodec-3-ene-5,3'-indole]-1'-carboxylate 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以74%的产率得到spirotryprostatin B
  参考文献：
  名称：

  （-）-spirotryprostatin B的仿生全合成及其相关研究。

  摘要：

  得自Trp-Pro二酮哌嗪的异戊烯化的天然产物螺旋菌前列腺素A和B也具有吲哚的氧化重排以形成螺环吲哚的特征。合成地，通过适当的吲哚前体与N-溴代琥珀酰亚胺的反应立体选择性地完成羟吲哚环的形成。为了获得最佳结果，应在二酮哌嗪环化之前进行氧化。通过这种方式，我们从L-色氨酸甲酯的四个步骤中合成了螺旋菌前列腺素B的四氢和二氢类似物。然后，通过使吡咯烷环不饱和成吡咯啉，将二氢衍生物转化为螺菌素前列腺素B，从而明确确认了天然产物的结构。

  DOI：

  10.1021/jo000306o
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,3S)-2-[(2S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carbonyl]-1-(2-methylprop-1-enyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 22.07h， 生成 tert-butyl (5S,6S,9S)-6-(2-methylprop-1-enyl)-2,2',8-trioxospiro[1,7-diazatricyclo[7.3.0.03,7]dodec-3-ene-5,3'-indole]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-spirotryprostatin B的仿生全合成及其相关研究。

  摘要：

  得自Trp-Pro二酮哌嗪的异戊烯化的天然产物螺旋菌前列腺素A和B也具有吲哚的氧化重排以形成螺环吲哚的特征。合成地，通过适当的吲哚前体与N-溴代琥珀酰亚胺的反应立体选择性地完成羟吲哚环的形成。为了获得最佳结果，应在二酮哌嗪环化之前进行氧化。通过这种方式，我们从L-色氨酸甲酯的四个步骤中合成了螺旋菌前列腺素B的四氢和二氢类似物。然后，通过使吡咯烷环不饱和成吡咯啉，将二氢衍生物转化为螺菌素前列腺素B，从而明确确认了天然产物的结构。

  DOI：

  10.1021/jo000306o

文献信息

• A Biomimetic Total Synthesis of (−)-Spirotryprostatin B and Related Studies
  作者：Haishan Wang、A. Ganesan

  DOI：10.1021/jo000306o

  日期：2000.7.1

  rearrangement of the indole to form a spirooxindole. Synthetically, formation of the oxindole ring was stereoselectively accomplished by reaction of the appropriate indole precursor with N-bromosuccinimide. For optimum results, the oxidation should be carried out prior to diketopiperazine cyclization. In this manner, we have synthesized the tetrahydro- and dihydro- analogues of spirotryprostatin B in four steps

  得自Trp-Pro二酮哌嗪的异戊烯化的天然产物螺旋菌前列腺素A和B也具有吲哚的氧化重排以形成螺环吲哚的特征。合成地，通过适当的吲哚前体与N-溴代琥珀酰亚胺的反应立体选择性地完成羟吲哚环的形成。为了获得最佳结果，应在二酮哌嗪环化之前进行氧化。通过这种方式，我们从L-色氨酸甲酯的四个步骤中合成了螺旋菌前列腺素B的四氢和二氢类似物。然后，通过使吡咯烷环不饱和成吡咯啉，将二氢衍生物转化为螺菌素前列腺素B，从而明确确认了天然产物的结构。