methyl (1S,3S)-2-[(2S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carbonyl]-1-(2-methylprop-1-enyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate | 191286-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl (1S,3S)-2-[(2S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carbonyl]-1-(2-methylprop-1-enyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 191286-04-1
• 化学式: C₃₇H₃₇N₃O₅
• 分子量: 603.718
• InChiKey: LQQONOLGHYVFKH-ZDCRTTOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,3S)-2-[(2S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carbonyl]-1-(2-methylprop-1-enyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate 在 哌啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.07h， 生成 spirotryprostatin B
  参考文献：
  名称：

  （-）-spirotryprostatin B的仿生全合成及其相关研究。

  摘要：

  得自Trp-Pro二酮哌嗪的异戊烯化的天然产物螺旋菌前列腺素A和B也具有吲哚的氧化重排以形成螺环吲哚的特征。合成地，通过适当的吲哚前体与N-溴代琥珀酰亚胺的反应立体选择性地完成羟吲哚环的形成。为了获得最佳结果，应在二酮哌嗪环化之前进行氧化。通过这种方式，我们从L-色氨酸甲酯的四个步骤中合成了螺旋菌前列腺素B的四氢和二氢类似物。然后，通过使吡咯烷环不饱和成吡咯啉，将二氢衍生物转化为螺菌素前列腺素B，从而明确确认了天然产物的结构。

  DOI：

  10.1021/jo000306o
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸甲酯 在 3 A molecular sieve 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (1S,3S)-2-[(2S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carbonyl]-1-(2-methylprop-1-enyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A concise, efficient route to fumitremorgins

  摘要：

  Using the kinetically controlled Pictet-Spengler reaction, we have developed a three-step, diastereoselective and enantiospecific synthesis of the natural product demethoxy-fumitremorgin C in 21% overall yield. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01899-2

文献信息

• Concise synthesis of the cell cycle inhibitor demethoxyfumitremorgin C
  作者：Haishan Wang、Arasu Ganesan

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00892-7

  日期：1997.6

  Reaction of the imine derived from L-tryptophan methyl ester and senecialdehyde with Fmoc-L-Pro-Cl induces an acyliminium Pictet-Spengler condensation, yielding a mixture of cis and trans tetrahydro-beta-carbolines. Deprotection of the cis product with concomitant diketopiperazine formation afforded the natural product in 20% overall yield. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• A concise, efficient route to fumitremorgins
  作者：Patrick D Bailey、Philip J Cochrane、Katrin Lorenz、Ian D Collier、David P.J Pearson、Georgina M Rosair

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01899-2

  日期：2001.1

  Using the kinetically controlled Pictet-Spengler reaction, we have developed a three-step, diastereoselective and enantiospecific synthesis of the natural product demethoxy-fumitremorgin C in 21% overall yield. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A Biomimetic Total Synthesis of (−)-Spirotryprostatin B and Related Studies
  作者：Haishan Wang、A. Ganesan

  DOI：10.1021/jo000306o

  日期：2000.7.1

  rearrangement of the indole to form a spirooxindole. Synthetically, formation of the oxindole ring was stereoselectively accomplished by reaction of the appropriate indole precursor with N-bromosuccinimide. For optimum results, the oxidation should be carried out prior to diketopiperazine cyclization. In this manner, we have synthesized the tetrahydro- and dihydro- analogues of spirotryprostatin B in four steps

  得自Trp-Pro二酮哌嗪的异戊烯化的天然产物螺旋菌前列腺素A和B也具有吲哚的氧化重排以形成螺环吲哚的特征。合成地，通过适当的吲哚前体与N-溴代琥珀酰亚胺的反应立体选择性地完成羟吲哚环的形成。为了获得最佳结果，应在二酮哌嗪环化之前进行氧化。通过这种方式，我们从L-色氨酸甲酯的四个步骤中合成了螺旋菌前列腺素B的四氢和二氢类似物。然后，通过使吡咯烷环不饱和成吡咯啉，将二氢衍生物转化为螺菌素前列腺素B，从而明确确认了天然产物的结构。