2-脱氧-D-苏式戊糖 | 533-67-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-脱氧-D-苏式戊糖
• 英文名称: DL-threo-2-deoxy-pentose
• 英文别名: (+/-)-threo-3,4,5-Trihydroxy-valeraldehyd；DL-threo-2-Desoxy-pentose；2-Desoxy-DL-xylose；DL-2-deoxy-lyxose；DL-2-deoxy-xylose；(3R,4R)-3,4,5-trihydroxypentanal
• CAS: 533-67-5；1724-14-7；5284-18-4；18546-36-6；18546-37-7；40156-57-8
• 化学式: C₅H₁₀O₄
• 分子量: 134.132
• InChiKey: ASJSAQIRZKANQN-RFZPGFLSSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-72°C
• 比旋光度：
  57 º (c=0.9 H2O after 24h)
• 沸点：
  167.23°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0590 (rough estimate)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  SB7230000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

简介

2-脱氧-L-核糖是一种白色或类白色的粉末，可溶于水和吡啶，微溶于乙醇。

用途

2-脱氧-L-核糖常用于生化研究。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-脱氧-D-苏式戊糖 在 水 、 溴 作用下， 生成 3,4,5-trihydroxy-valeric acid-(N'-phenyl-hydrazide)
  参考文献：
  名称：

  Kiliani, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 120

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-xylo-3-deoxy-hexose oxime 在 甲醇 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 2-脱氧-D-苏式戊糖
  参考文献：
  名称：

  Weygand; Wolz, Chemische Berichte, 1952, vol. 85, p. 256,260

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Prebiotic synthesis of 2-deoxy-<scp>d</scp>-ribose from interstellar building blocks promoted by amino esters or amino nitriles
  作者：Andrew M. Steer、Nicolas Bia、David K. Smith、Paul A. Clarke

  DOI：10.1039/c7cc06083a

  日期：——

  to debate. Here we demonstrate that 20 mol% of proteinogenic amino esters promote the selective formation of 2-deoxy-D-ribose over 2-deoxy-D-threopentose in combined yields of ≥4%. We also demonstrate the first aldol reaction promoted by prebiotically-relevant proteinogenic amino nitriles (20 mol%) for the enantioselective synthesis of D-glyceraldehyde with 6% ee, and its subsequent conversion into

  了解形成DNA骨架的2-脱氧-D-核糖的益生元起源对于阐明生命起源至关重要，但仍需争论。在这里，我们证明了20 mol％的蛋白原性氨基酯比2-脱氧-D-苏糖戊糖促进2-脱氧-D-核糖的选择性形成，总产率≥4％。我们还证明了益生元相关蛋白原氨基腈（20 mol％）促进的第一个羟醛反应，用于对映体合成具有6％ee的D-甘油醛，随后转化为2-deoxy- D-核糖，产率≥5％。最后，我们在使用20 mol％的氨基酯或氨基腈促进剂的一锅法中探索了这两个步骤的组合。因此证明了三种星际起始物质，当与适当的促进剂混合在一起时，可以直接导致包括2-脱氧-D-核糖的高级碳水化合物的混合物的形成。
• Die absolute Konfiguration des (−)-Epicatechins
  作者：A. Züst、F. Lohse、E. Hardegger

  DOI：10.1002/hlca.19600430512

  日期：——

  charakterisiert und identifiziert wurde. Der von D-Glycerinaldehyd sterisch eindeutig abgeleitete 2-Desoxy-D-xylit enthält die beiden asymmetrischen C-Atome 2 und 3 des (−)-Epicatechins in unveränderter Konfiguration. Für (−)-Epicatechin folgt daraus zwingend die absolute Konfiguration gemäss Formel I, wie sie erstmals von K. FREUDENBERG u. a. durch vergleichende Betrachtung von Drehungsverschiebungen aus

  二脱氧-D-二羟基苯甲酸二乙酯，二氯乙醛，异黄酮和表观缩醛的异丁烯二酮，在异黄酮，异戊二烯，异戊二烯和异丁烯中均能得到。Der von D-甘油甘油酯和2-脱氧-D-xylit酮在不对称C-原子团2和3 des（-）-表阿魏酸中的含量不符。从（-）-Epicatechin folgt daraus zwingend死后，他的绝对公式就开始了。
• Acyclic stereoselection. 9. Stereochemistry of the addition of lithium enolates to .alpha.-alkoxy aldehydes
  作者：Clayton H. Heathcock、Steven D. Young、James P. Hagen、Michael C. Pirrung、Charles T. White、Don VanDerveer

  DOI：10.1021/jo01307a023

  日期：1980.9
• Acyclic stereoselection. 12. Double stereodifferentiation with mutual kinetic resolution. A superior class of reagents for control of Cram's rule stereoselection in synthesis of erythro-.alpha.-alkyl-.beta.-hydroxy carboxylic acids from chiral aldehydes
  作者：Clayton H. Heathcock、Michael C. Pirrung、John Lampe、Charles T. Buse、Steven D. Young

  DOI：10.1021/jo00324a017

  日期：1981.5
• Kiliani; Sautermeister, Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 4295
  作者：Kiliani、Sautermeister

  DOI：——

  日期：——