(1R,3R,6R,7S,9S)-9-methyl-4-oxatricyclo[4.2.1.03,7]nonan-2-one | 96243-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3R,6R,7S,9S)-9-methyl-4-oxatricyclo[4.2.1.03,7]nonan-2-one
• CAS: 96243-78-6
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: OPJUCJCUEITZNT-XSEHCYKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,6R,7S,9S)-9-methyl-4-oxatricyclo[4.2.1.03,7]nonan-2-one 在 aluminium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4aS,7R,7aR)-7-methyl-1,3,4,4a,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of a Promising Cyclobutanone Chiral Building Block: Its Stereochemistry and Utilization

  摘要：

  以脂肪酶介导的动力学解析为关键步骤，制备出了具有双环[2.2.1]庚烯框架的环丁酮{内-三环[4.2.1.02,5]壬-7-烯-3-酮}的两种对映体形式。为了确定其绝对构型并证明其合成潜力，已将所获得的环丁酮的两种对映体对映转化为序萜烯 (+)-δ²-santalene 和鸢尾单萜 (-)-boschnialactone 的关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3270
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4R)-3-(methoxycarbonyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 氨 、 lithium 、 三乙基硼氢化锂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (1R,3R,6R,7S,9S)-9-methyl-4-oxatricyclo[4.2.1.03,7]nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Storme, P.; Quaeghebeur, L.; Vandewalle, M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1984, vol. 93, # 11, p. 999 - 1004

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iridoids : Stereospecific synthesis of functionalized cyclopentanoid intermediates via bicyclo[2.2.1]heptanones
  作者：P. Callant、P. Storme、E. Van der Eycken、M. Vandewalle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94204-7

  日期：1983.1

  An efficient synthesis of functionalized trialkyl substituted cyclopentanoids is presented. Stereocontrol is secured by their formation from norbornane precusors. The strategy is illustrated by the total synthesis of (±)-boschnialactone (13), (±)-teucriumlactone C (14) and (±)-loganin (2).

  提出了功能化的三烷基取代的环戊烷的有效合成方法。通过降冰片烷前体的形成来确保立体控制。（±）-草内酯（13），（±）-te内酯C（14）和（±）-胶（2）的全合成说明了该策略。
• Storme, P.; Quaeghebeur, L.; Vandewalle, M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1984, vol. 93, # 11, p. 999 - 1004
  作者：Storme, P.、Quaeghebeur, L.、Vandewalle, M.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of a Promising Cyclobutanone Chiral Building Block: Its Stereochemistry and Utilization
  作者：Takahiko Taniguchi、Yasuo Goto、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-1997-3270

  日期：1997.6

  A cyclobutanone possessing a bicyclo[2.2.1]heptene framework endo-tricyclo[4.2.1.02,5]non-7-en-3-one} has been prepared in both enantiomeric forms employing lipase-mediated kinetic resolution as the key step. To determine the absolute configuration, as well as to demonstrate the synthetic potential, both enantiomers of the cyclobutanone obtained have been transformed enantioconvergently into the key intermediate of the sequiterpene (+)-β-santalene and the iridoid monoterpene (-)-boschnialactone.

  以脂肪酶介导的动力学解析为关键步骤，制备出了具有双环[2.2.1]庚烯框架的环丁酮内-三环[4.2.1.02,5]壬-7-烯-3-酮}的两种对映体形式。为了确定其绝对构型并证明其合成潜力，已将所获得的环丁酮的两种对映体对映转化为序萜烯 (+)-δ²-santalene 和鸢尾单萜 (-)-boschnialactone 的关键中间体。