(2,R)-endo-hydroxymethyl-(3,S)-endo-methylbicyclo<2.2.1>heptanone-5 | 96243-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2,R)-endo-hydroxymethyl-(3,S)-endo-methylbicyclo<2.2.1>heptanone-5
• 英文别名: (2,R)-endo-hydroxymethyl-(3,S)-endo-methylbicyclo[2.2.1]heptanone-5；(1R,4R,5S,6S)-5-(hydroxymethyl)-6-methylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 96243-79-7
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: GZOIFYKFWHNJLL-WCTZXXKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,R)-endo-hydroxymethyl-(3,S)-endo-methylbicyclo<2.2.1>heptanone-5 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (4aS,7R,7aR)-7-methyl-1,3,4,4a,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Iridoids：通过双环[2.2.1]庚烷的立体定向合成功能化环戊烷中间体

  摘要：

  提出了功能化的三烷基取代的环戊烷的有效合成方法。通过降冰片烷前体的形成来确保立体控制。（±）-草内酯（13），（±）-te内酯C（14）和（±）-胶（2）的全合成说明了该策略。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94204-7
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4R)-3-(methoxycarbonyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 aluminium amalgam 、 氨 、 lithium 、 三乙基硼氢化锂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 (2,R)-endo-hydroxymethyl-(3,S)-endo-methylbicyclo<2.2.1>heptanone-5
  参考文献：
  名称：

  Storme, P.; Quaeghebeur, L.; Vandewalle, M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1984, vol. 93, # 11, p. 999 - 1004

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iridoids : Stereospecific synthesis of functionalized cyclopentanoid intermediates via bicyclo[2.2.1]heptanones
  作者：P. Callant、P. Storme、E. Van der Eycken、M. Vandewalle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94204-7

  日期：1983.1

  An efficient synthesis of functionalized trialkyl substituted cyclopentanoids is presented. Stereocontrol is secured by their formation from norbornane precusors. The strategy is illustrated by the total synthesis of (±)-boschnialactone (13), (±)-teucriumlactone C (14) and (±)-loganin (2).

  提出了功能化的三烷基取代的环戊烷的有效合成方法。通过降冰片烷前体的形成来确保立体控制。（±）-草内酯（13），（±）-te内酯C（14）和（±）-胶（2）的全合成说明了该策略。
• Storme, P.; Quaeghebeur, L.; Vandewalle, M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1984, vol. 93, # 11, p. 999 - 1004
  作者：Storme, P.、Quaeghebeur, L.、Vandewalle, M.

  DOI：——

  日期：——