2-苄氧基-5-(三氟甲基)吡啶-3-硼酸 | 850864-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-苄氧基-5-(三氟甲基)吡啶-3-硼酸
• 英文名称: (2-(benzyloxy)-5-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)boronic acid
• 英文别名: 2-(phenylmethoxy)-5-(trifluoromethyl)pyridin-3-boronic acid；[2-phenylmethoxy-5-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]boronic acid
• CAS: 850864-60-7
• 化学式: C₁₃H₁₁BF₃NO₃
• 分子量: 297.041
• InChiKey: OYAUWZJANZRGQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338,P280
• 危险性描述：
  H317,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(2-bromocyclopent-1-enyl)-2-fluorobenzoate 、 2-苄氧基-5-(三氟甲基)吡啶-3-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 ethyl 2-fluoro-5-{2-[2-(phenylmethoxy)-5-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]-cyclopent-1-en-1-yl}benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOPENTENE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSES DE CYCLOPENTENE

  摘要：

  式（I）的化合物或其药用可接受的衍生物：其中A、B、Z、R1、R2a、R2b、R8、R9和Rx如规范中定义的那样，一种制备这种化合物的方法，包含这种化合物的药物组合物以及这种化合物在医学中的用途。

  公开号：

  WO2005037793A1
• 作为产物：
  描述：

  3-Iodo-2-(phenylmethoxy)-5-(trifluoromethyl)pyridine 、 异丙基氯化镁 、 乙醚 、 硼酸三甲酯 、 sodium hydroxide 在 氮气 、 magnesium sulfate 、 二氯甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.25h， 以to give the title compound (10.53 g)的产率得到2-苄氧基-5-(三氟甲基)吡啶-3-硼酸
  参考文献：
  名称：

  Cyclopentene compounds

  摘要：

  化合物的式子（I）或其药学上可接受的衍生物： 其中A、B、Z、R1、R2a、R2b、R8、R9和Rx如规范中所定义，制备这种化合物的工艺，包含这种化合物的制药组合物以及这种化合物在医学上的用途。

  公开号：

  US20090227591A1

文献信息

• Discovery, Optimization, and Biological Evaluation of Arylpyridones as Cbl-b Inhibitors
  作者：Adelphe M. Mfuh、Jeffrey A. Boerth、Gayathri Bommakanti、Christina Chan、Alex J. Chinn、Erin Code、Patrick J. Fricke、Kathryn A. Giblin、Andrea Gohlke、Catherine Hansel、Niresh Hariparsad、Samantha J. Hughes、Meizhong Jin、Vasudev Kantae、Stefan L. Kavanagh、Michelle L. Lamb、Jordan Lane、Rachel Moore、Taranee Puri、Taylor R. Quinn、Iswarya Reddy、Graeme R. Robb、Kevin J. Robbins、Miguel Gancedo Rodrigo、Marianne Schimpl、Baljinder Singh、Meha Singh、Haoran Tang、Clare Thomson、Jarrod J. Walsh、Jamie Ware、Iain D. G. Watson、Min-Wei Ye、Gail L. Wrigley、Andrew X. Zhang、Yun Zhang、Neil P. Grimster

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02083

  日期：2024.1.25

  Herein, we describe the discovery and optimization of an arylpyridone series as Cbl-b inhibitors by structure-based drug discovery to afford compound 31. This compound binds to Cbl-b with an IC50 value of 30 nM and induces IL-2 production in T-cells with an EC50 value of 230 nM. Compound 31 also shows robust intracellular target engagement demonstrated through inhibition of Cbl-b autoubiquitination, inhibition

  Casitas B 淋巴瘤原癌基因-b (Cbl-b) 是环指 E3 泛素连接酶 Cbl 家族的成员，已被证明在调节效应 T 细胞功能中发挥核心作用。使用基因靶向方法的多项研究提供了直接证据，表明 Cbl-b 通过泛素介导的蛋白质调节负向调节 T、B 和 NK 细胞活化。因此，抑制 Cbl-b 连接酶活性可以导致免疫激活，并在免疫肿瘤学中具有治疗潜力。在此，我们描述了通过基于结构的药物发现来发现和优化作为Cbl-b抑制剂的芳基吡啶酮系列以提供化合物31 。该化合物与 Cbl-b 结合，IC 50值为 30 nM，并诱导 T 细胞产生 IL-2，EC 50值为 230 nM。化合物31还显示出强大的细胞内靶标参与作用，这通过抑制 Cbl-b 自身泛素化、抑制泛素向 ZAP70 的转移以及 TCR 轴内下游信号磷酸化的细胞调节来证明。
• [EN] CYCLOPENTENE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE CYCLOPENTENE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2005037793A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  Compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable derivative thereof: wherein A, B, Z, R1, R2a, R2b, R8, R9, and Rx are as defined in the specification, a process for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and the use of such compounds in medicine.

  式（I）的化合物或其药用可接受的衍生物：其中A、B、Z、R1、R2a、R2b、R8、R9和Rx如规范中定义的那样，一种制备这种化合物的方法，包含这种化合物的药物组合物以及这种化合物在医学中的用途。
• Cyclopentene compounds
  申请人：Giblin Gerard Martin Paul

  公开号：US20090227591A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  Compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable derivative thereof: wherein A, B, Z, R 1 , R 2a , R 2b , R 8 , R 9 , and R x are as defined in the specification, a process for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and the use of such compounds in medicine.

  化合物的式子（I）或其药学上可接受的衍生物： 其中A、B、Z、R1、R2a、R2b、R8、R9和Rx如规范中所定义，制备这种化合物的工艺，包含这种化合物的制药组合物以及这种化合物在医学上的用途。