2-苯基-1,3-噻唑烷-4,5-二酮 | 1628-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-苯基-1,3-噻唑烷-4,5-二酮
• 英文名称: 2-phenylthiazoline-4,5-dione
• 英文别名: 2-Phenyl-thiazolin-dion-(4,5)；2-Phenylthiazolin-4,5-dion；2-phenyl-1,3-thiazole-4,5-dione
• CAS: 1628-53-1
• 化学式: C₉H₅NO₂S
• mdl: MFCD00037074
• 分子量: 191.21
• InChiKey: XQULAKWKTMKGLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167 °C
• 沸点：
  323.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-1,3-噻唑烷-4,5-二酮 在 sulfur 作用下， 反应 0.25h， 生成 5-Phenyl-1,2,4-dithiazol-3-on
  参考文献：
  名称：

  Goerdeler,J.; Weiss,R., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, # 5, p. 1627 - 1632

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 硫代苯甲酰胺 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-苯基-1,3-噻唑烷-4,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  使用三甲基甲硅烷基重氮甲烷轻松地从异氰酸苯甲酰基酯合成2-氮杂氮杂环戊烷

  摘要：

  由噻唑-4，5-二酮原位生成的三甲基甲硅烷基重氮甲烷与硫代苯甲酰基异氰酸酯反应，生成重氮酮，通过分子内布赫纳反应将其转化为2-氮杂氮酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.107

文献信息

• CHLOROSULFONATION OF SOME CRISSCROSS CYCLOADDUCTS FROM ISOCYANATES AND DIARYL AZINES
  作者：Richard J. Cremlyn、Richard M. Ellam、Sultan Farouk

  DOI：10.1080/10426500008042109

  日期：2000.6.1

  isocyanate (3) however, both 7a and 7d gave the 1: 1 adducts (14). whereas 7c gave a different 2: 1 adduct (15). Treatment of 14a with 1 gave the ureide 16. With both methyl isocyanate (4) and phenyl isocyanate (S), 7a gave the expected crisscross adducts (17a and b), and 7c with 5 similarly gave 17c. When 7a was treated with 1 followed by aqueous potassium iodide, the diureide (10) was formed; concentrated

  摘要 氯磺酰基异氰酸酯 (1) 与芳醛吖嗪 (7) 反应得到 2:1 的交叉加合物 (8)；尝试制备 8a 的二磺酰胺仅得到单磺酰胺 9 和二脲 10 的混合物。后者与三氯甲磺酰氯得到衍生物12a。和氯磺酸肼二甲酰胺 (11)。吖嗪 7a 与苯甲酰异氰酸酯 (2) 产生预期的交叉加合物 13。然而，对于硫代苯甲酰异氰酸酯 (3)，7a 和 7d 均产生 1:1 加合物 (14)。而 7c 给出不同的 2:1 加合物 (15)。14a用1处理得到脲化物16。用异氰酸甲酯(4)和异氰酸苯酯(S)，7a得到预期的交叉加合物(17a和b)，7c用5同样得到17c。当 7a 依次用 1 和碘化钾水溶液处理时，形成二脲（10）；浓硝酸将 10 转化为三唑酮 (18)。用氯磺酸-亚硫酰氯处理18得到磺酰氯(19)，其特征为磺酰胺(20ad)。二芳基氨磺酰基吖嗪（21 af）与 1 和碘化钾，得到二脲 22
• Formation of carbon-carbon single bonds from isocyanates and cyclic pentaoxyphosphoranes—VI
  作者：F. Ramirez、C.D. Telefus、V.A.V. Prasad

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80188-8

  日期：1975.1

  4,5-dimethyl-2,2,2-trimethoxy-2,2-dihydro-1,3,2-dioxaphospholene with carbomethoxy, carbopropoxy and N,N-diphenylcarbamyl isocyanates yields, respectively, 2-methoxy-, 2-propoxy- and 2- diphenylamino-5-acetyl-5-methyl-2-oxazolin-4-one. The reaction with carbophenoxy isocyanate gives two products in a proportion which depends on experimental conditions: 2-phenoxy-5-acetyl-5-methyl-2-oxalin-4-one (1:1

  4,5-二甲基-2,2,2-三甲氧基-2,2-二氢-1,3,2-二氧杂膦与碳甲氧基，碳丙氧基和N，N-二苯基氨基甲酰基异氰酸酯的反应分别产生2-甲氧基-， 2-丙氧基和2-二苯基氨基-5-乙酰基-5-甲基-2-恶唑啉-4-酮。与异氰酸苯甲氧基酯的反应产生的两种产物的比例取决于实验条件：2-苯氧基-5-乙酰基-5-甲基-2-草酸-4-酮（化学计量比为1：1）和1,3-二苯甲氧基-5 -乙酰基-5-甲基-乙内酰脲（化学计量比1：2）。将2-取代的4-恶唑酮水解为5-乙酰基-5-甲基-恶唑烷-2,4-二酮。2-烷氧基-4-恶唑酮的烷基迁移至相邻的氮，得到3-烷基-5-乙酰基-5-甲基恶唑烷-2,4-二酮。二氧杂磷腈与2-取代的2-噻唑啉4反应，
• Studies of Enamines. VIII. Reactions of Enamino Ketones with Benzoyl and Thiobenzoyl Isocyanates
  作者：Otohiko Tsuge、Akitaka Inaba

  DOI：10.1246/bcsj.49.2828

  日期：1976.10

  The reaction of enamino ketone 1, derived from acetylacetone, with benzoyl isocyanate (4) gave the isomeric benzoylcarbamoyl derivatives 6 and 9, and/or 2-pyridone 7, depending upon the reaction conditions. Similarly, enamino ketone 2, derived from benzoylacetone, reacted with 4 to afford the isomeric benzoylcarbamoyl compounds 12, 13, and/or 2-pyrone 14. It has been found that the carbamoyl compound

  取决于反应条件，源自乙酰丙酮的烯氨基酮 1 与苯甲酰异氰酸酯 (4) 的反应得到异构的苯甲酰氨基甲酰基衍生物 6 和 9，和/或 2-吡啶酮 7。类似地，衍生自苯甲酰丙酮的烯氨基酮 2 与 4 反应得到异构的苯甲酰氨基甲酰化合物 12、13 和/或 2-吡喃酮 14。已经发现氨基甲酰化合物 12 被热转化为 13 和 14。 烯氨基酮1 和 2 在室温下与硫代苯甲酰异氰酸酯 (5) 反应，分别生成 2-吡啶酮 7 和 15。另一方面，由苯甲酰乙醛和仲胺衍生的烯氨基酮 3 与 4 反应得到相应的 2-苯甲酰氨基甲酰基-2-戊烯-2-酮化合物 18，而在与 5、3 的反应中得到 1,3 -thiazin-4-one 19 和/或 (4+2) 环加合物 20。
• Synthesis and pharmacological properties of sulfur-containing amides of dicarboxylic acids
  作者：V. N. Kuklin、N. A. Anisimova、L. V. Pastushenkov、B. A. Ivin

  DOI：10.1007/bf02219700

  日期：1996.3

  Derivatives of malonic acid exhibit a wide spectrum of pharmacological properties. There are compounds in this group that exhibit hypotensive, diuretic, spasmolytic, antioxidant, antiinflammatory, and analgetic effects [I 5]. The purpose of this work was to synthesize nonsymmetric sulfur-containing diamides and amidoesters of malonic and oxalic acids and to study their hypotensive, antiarrhythmic,

  丙二酸衍生物表现出广泛的药理特性。该组中的某些化合物具有降血压、利尿、解痉、抗氧化、抗炎和镇痛作用 [I 5]。这项工作的目的是合成丙二酸和草酸的非对称含硫二酰胺和酰胺酯，并研究它们的降压、抗心律失常和抗缺氧活性。为了合成丙二酸 (III XIII) 的硫代芳酰基 (烷硫基) 衍生物，我们使用 1,3-噻嗪 (I) 与亲核试剂（醇、胺）的反应，因为没有其他方案可以得到所需的目标产物 [6 ]。特别注意 2-芳基-4,6-二氧代1,3-噻嗪与二异丁胺的相互作用，因为已知这种胺不会给产品带来高毒性，同时赋予高药理活性 [7]。2-芳基(烷硫基)-4,6-二氧代-l,3-噻嗪 (I) 是相对强的酸（pKa 3.0 5.0 in 50% 乙醇），在 1820~加热二异丁基铵盐，以及仲胺与噻嗪 I 在甲苯或二恶烷中加热时的相互作用，导致形成二酰胺 III VIII。请注意，将噻嗪环（芳硫基）中 C(5)
• Synthesis of Heterocycles via Cycloadditions to 1-Azirines
  作者：David J. ANDERSON、Alfred HASSNER

  DOI：10.1055/s-1975-23813

  日期：——

  The wide applicability of 1-azirines as reagents for the syntheses of many well-known and novel heterocyclic systems is discussed in this article. Although most work has been concentrated on thermal and photochemical cycloaddition reactions of 1-azirines, reactions which proceed via C-N-, N =C-, or C-C-bond cleavage are included. Also, reactions which proceed formally via cycloaddition but give rise to open-chain products are also described. 1. Carbenoid Additions 2. 1,3-Dipolar Reactions 3. Diels-Alder Reactions 4. Ketenes and Ketenimine Additions 5. Isocyanate Additions 6. Miscellaneous Additions 7. Photochemical Cycloadditions

  本文讨论了 1-氮丙啶作为试剂在合成许多著名和新型杂环体系中的广泛适用性。虽然大部分工作都集中在 1-氮丙啶的热和光化学环化反应上，但也包括通过 C-N-、N =C- 或 C-C 键裂解进行的反应。此外，还介绍了形式上通过环化反应进行，但会产生开链产物的反应。 1.羰基加成反应 2. 1,3-二极反应 3.Diels-Alder 反应 4.烯酮和酮亚胺加成 5.异氰酸酯加成 6.其他加成反应 7.光化学环加成反应