2-苯基-1,3-噻唑并[3,2-b][1,2,4]三唑 | 51579-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-苯基-1,3-噻唑并[3,2-b][1,2,4]三唑
• 英文名称: 2-phenyl-1,3-thiazolo<3,2-b><1,2,4>triazole
• 英文别名: 2-Phenyl-thiazolo<3,2-b>1,2,4-triazol；2-Phenyl[1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole；2-(tert-butyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyridine；2-Phenylthiazolo<3,2-b>-s-triazol；2-phenyl-thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole；2-Phenylthiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole；2-phenyl-[1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole
• CAS: 51579-06-7
• 化学式: C₁₀H₇N₃S
• 分子量: 201.252
• InChiKey: XLZGHZABCSQUCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-Hydroxy-5,6-dihydro-2-phenyl-thiazolo<3,2-b>1,2,4-triazol 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 反应 2.17h， 生成 2-苯基-1,3-噻唑并[3,2-b][1,2,4]三唑
  参考文献：
  名称：

  杂环烯，第 60 届 Mitt. 3-mercapto-5-phenyl-1,2,4-triazole 与一氯乙醛的缩合

  摘要：

  正在研究 3-巯基-5-苯基-1,2,4-三唑与氯乙醛的缩合反应。对合成物质进行化学和光谱研究。

  DOI：

  10.1002/ardp.19873200609

文献信息

• Copper(I) Iodide/Boron Trifluoride Etherate-Cocatalyzed Aerobic Dehydrogenative Reactions Applied in the Synthesis of Substituted Heteroaromatic Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Zhong-Jian Cai、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1002/adsc.201300333

  日期：2013.9.16

  dehydrogenation coupling reactions, similar transforms initiated by copper/oxygen have attracted more and more attention. We have investigated a novel construction of heteroaromatic imidazo[1,2‐a]pyridines through copper(I) iodide/boron trifluoride etherate/oxygen‐mediated dehydrogenative reactions of aryl alkyl or alkyl alkyl ketones with 2‐aminopyridines. Four hydrogen atoms are removed and two new CN bonds

  与众所周知的钯催化的氧化脱氢偶联反应相比，由铜/氧引发的类似转化越来越受到关注。我们研究了通过芳基烷基或烷基烷基酮与2-氨基吡啶的碘化亚铜（I）/三氟化硼醚化物/氧介导的脱氢反应，研究杂芳族咪唑并[1,2- a ]吡啶的新型结构。通过亚胺的形成和氧化性C（sp 3）H官能化一步除去四个氢原子并形成两个新的CN键。
• Gas-phase pyrolysis of 4-amino-3-allylthio-1,2,4-triazoles: a new route to [1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazoles
  作者：Dale D. J. Cartwright、Bernard A. J. Clark、Hamish McNab

  DOI：10.1039/b007638o

  日期：——

  Flash vacuum pyrolysis of the 3-allylthio derivatives of 4-amino-4H-1,2,4-triazoles 10–13 and 15–17 at 750–850 °C (10−2–10−3 Torr) gives [1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazoles 19 and 24–29 in ca. 50% yield. The mechanism is thought to involve initial [3,3]sigmatropic shift of the allyl group, followed by cleavage of the N–N bond to generate a thiaza-allyl radical, which then undergoes cyclisation, rearrangement

  闪蒸真空热解在750-850°C（10 -2 -10 -3 Torr）下，4-氨基-4 H -1,2,4-三唑10-13和15-17的3-烯丙硫基衍生物的定量结果为[1,3]噻唑并[3,2- b ] [1,2,4]三唑19和24-29在约 收率50％。该机制被认为涉及初始的[3,3]σ向位移。烯丙基然后裂解N–N键生成噻唑-烯丙基自由基，然后进行 环化，重排和烷基 挤压。
• Novel syntheses of thiazolo[3,2-<i>b</i>]-<i>s</i>-triazoles
  作者：Yasumitsu Tamura、Hironori Hayashi、Joong-Heup Kim、Masazumi Ikeda

  DOI：10.1002/jhet.5570100611

  日期：1973.12

  The reaction of 2-amino-and 2-acylaminothiazoles with O-mesitylenesulfonylhydroxylamine resulted in the ready formation in the corresponding 3-aminium salts, which were converted into thiazolo[3,2-b]-s-triazoles in high yields.

  的反应的2-氨基和2- acylaminothiazoles与ö -mesitylenesulfonylhydroxylamine导致准备形成在相应的3-铵盐，将其转化成噻唑并[3,2- b ] -小号高收率-triazoles。
• Loiseau; Bonnafous; Caujolle, Il Farmaco, 1990, vol. 45, # 9, p. 953 - 963
  作者：Loiseau、Bonnafous、Caujolle、Payard、Loiseau、Bories、Gayral

  DOI：——

  日期：——
• LOISEAU, PHILIPPE RAYMOND;BONNAFOUS, MONIQUE;CAUJOLLE, RAYMOND;PAYARD, MA+, FARMACO, 45,(1990) N, C. 953-963
  作者：LOISEAU, PHILIPPE RAYMOND、BONNAFOUS, MONIQUE、CAUJOLLE, RAYMOND、PAYARD, MA+

  DOI：——

  日期：——

表征谱图