(3aS,5aR,6R,8aR,8bR)-6-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-5a-methyl-octahydro-1,3-dioxa-as-indacene-2-thione | 910229-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aS,5aR,6R,8aR,8bR)-6-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-5a-methyl-octahydro-1,3-dioxa-as-indacene-2-thione
• 英文别名: (3aS,5aR,6R,8aR,8bR)-5a-methyl-6-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-3a,4,5,6,7,8,8a,8b-octahydroindeno[4,5-d][1,3]dioxole-2-thione
• CAS: 910229-00-4
• 化学式: C₁₉H₃₂O₂S
• 分子量: 324.528
• InChiKey: DCCQAJPEUCHBGG-FTGINLBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,5aR,6R,8aR,8bR)-6-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-5a-methyl-octahydro-1,3-dioxa-as-indacene-2-thione 、 碘甲烷 以83%的产率得到Thiocarbonic acid O-[(1R,3aR,4R,5R,7aR)-1-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-5-iodo-7a-methyl-octahydro-inden-4-yl] ester S-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hajos二酮中维生素D环C / D结构单元的一种新方法，涉及在更多取代的碳原子上形成环氧化物

  摘要：

  已开发出一种新的方法，用于从Hajos二酮合成1α，25-二羟基维生素D 3（骨化三醇）的反式-氢化茚构件。Hajos二酮中的α，β-不饱和羰基已得到保护，五元环中的羰基已用于侧链连接。六元环转化的关键步骤包括：羰基的还原，烯丙基醇中双键的立体选择性环氧化，在更多取代的碳原子处环氧化物的开放和区域选择性脱氧。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.115
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E)-2-[(7'aS)-7'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-2,3,6,7-tetrahydroindene]-1'-ylidene]acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三氟化硼乙醚 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3aS,5aR,6R,8aR,8bR)-6-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-5a-methyl-octahydro-1,3-dioxa-as-indacene-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Hajos二酮中维生素D环C / D结构单元的一种新方法，涉及在更多取代的碳原子上形成环氧化物

  摘要：

  已开发出一种新的方法，用于从Hajos二酮合成1α，25-二羟基维生素D 3（骨化三醇）的反式-氢化茚构件。Hajos二酮中的α，β-不饱和羰基已得到保护，五元环中的羰基已用于侧链连接。六元环转化的关键步骤包括：羰基的还原，烯丙基醇中双键的立体选择性环氧化，在更多取代的碳原子处环氧化物的开放和区域选择性脱氧。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.115

文献信息

• A new approach to a vitamin D ring C/D building block from the Hajos dione, involving epoxide opening at the more substituted carbon atom
  作者：Paweł Chochrek、Alicja Kurek-Tyrlik、Karol Michalak、Jerzy Wicha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.115

  日期：2006.8

  1α,25-dihydroxyvitamin D3 (calcitriol) synthesis from the Hajos dione has been developed. The α,β-unsaturated carbonyl group in the Hajos dione has been protected and the carbonyl group in the five-membered ring has been used for the side chain attachment. Key steps in the six-membered ring transformation include: reduction of the carbonyl group, stereoselective epoxidation of the double bond in the

  已开发出一种新的方法，用于从Hajos二酮合成1α，25-二羟基维生素D 3（骨化三醇）的反式-氢化茚构件。Hajos二酮中的α，β-不饱和羰基已得到保护，五元环中的羰基已用于侧链连接。六元环转化的关键步骤包括：羰基的还原，烯丙基醇中双键的立体选择性环氧化，在更多取代的碳原子处环氧化物的开放和区域选择性脱氧。