3-cyclopent-1-enyl-propionic acid | 2910-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-cyclopent-1-enyl-propionic acid
• 英文别名: 3-Cyclopent-1-enyl-propionsaeure；3-<Δ¹-Cyclopentenyl>-propionsaeure；3--propionsaeure；3--propionsaeure；3-(1-Cyclopenten-1-yl)-propionsaeure；3-(Cyclopenten-1-yl)-propansaeure；3-(Cyclopent-1-EN-1-YL)propanoic acid；3-(cyclopenten-1-yl)propanoic acid
• CAS: 2910-67-0
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• mdl: MFCD19228326
• 分子量: 140.182
• InChiKey: KIBJSFKLSFCWSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclopent-1-enyl-propionic acid 在 palladium(II) trifluoroacetate 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 水 、 氧气 、 sodium acetate 、 四丁基醋酸铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， -78.0~120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 100.17h， 生成 [(2R,6R,12R)-4-methoxy-3-oxo-16,18-dioxa-10-azapentacyclo[11.7.0.02,6.06,10.015,19]icosa-1(20),4,13,15(19)-tetraen-12-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  收敛性和发散性是总合成中的战略要素：（-）-杜拉帕汀的总合成和（±）-头孢他辛，（-）-头孢他辛和（+）-头孢他定的形式的总合成

  摘要：

  已经开发出一种简明的合成（-）-杜帕卡因和（+）-和（-）-头孢他辛的方法。合成依赖于Pd（II）催化的好氧氧化杂环化学，该化学可用于快速构建重要的螺环胺中间体。策略性地应用了动态β消除/共轭加成过程，以完成（-）-杜拉帕汀的首次不对称全合成。

  DOI：

  10.1021/jo0710883
• 作为产物：
  描述：

  环戊-1-烯-1-乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-cyclopent-1-enyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  2-（Δ的溶剂化重排1 -cyclopentenyl）乙基系统

  摘要：

  的2-乙酰解（Δ 1 -cyclopentenyl）乙基溴苯（I）得到4个重新排列的乙酸盐。主要产物是乙酸3-亚甲基环己酯，而少量生成的螺[2.4]庚-4-基，双环[3.2.0]庚-1-基和双环[3.1.0]己-1-乙酸。考虑到具有这些重排结构的衍生物的溶剂分解反应，可以给出I乙酰化反应的总体反应方案。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98363-2

文献信息

• Oxidative Cyclizations in a Nonpolar Solvent Using Molecular Oxygen and Studies on the Stereochemistry of Oxypalladation
  作者：Raissa M. Trend、Yeeman K. Ramtohul、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ja055534k

  日期：2005.12.1

  illustrates the range of reactivity available from various Pd(II) salts under differing conditions. Alcohols can form both fused and spirocyclic ring systems, depending on the position of the olefin relative to the tethered alcohol; the same is true of the acid derivatives. The racemic conditions served as a platform for the development of an enantioselective reaction. Experiments with stereospecifically

  在非极性溶剂（甲苯）中，在分子氧作为唯一化学计量氧化剂的存在下，钯 (II) 和吡啶催化各种杂原子亲核试剂氧化环化到未活化的烯烃上。许多 N-连接的钯配合物的反应性研究表明螯合配体减慢反应。几乎相同的条件适用于五种不同类型的亲核试剂：酚类、伯醇、羧酸、乙烯酸和酰胺。富电子酚类是极好的底物，并且可以容忍多种烯烃取代模式。伯醇会发生氧化环化反应而没有明显氧化成醛，这一事实说明了在不同条件下可从各种 Pd(II) 盐获得的反应性范围。醇可以形成稠环和螺环系统，这取决于烯烃相对于束缚醇的位置；酸衍生物也是如此。外消旋条件作为发展对映选择性反应的平台。立体定向氘代伯醇底物的实验排除了涉及抗氧化钯的“Wacker 型”机制，并表明该反应通过单齿和双齿配体的同步氧化钯进行。相比之下，氘标记的羧酸底物的环化会发生抗氧化钯。立体定向氘代伯醇底物的实验排除了涉及抗氧化钯的“Wacker 型”机制，并表明该反应
• Palladium-Catalyzed Oxidative Wacker Cyclizations in Nonpolar Organic Solvents with Molecular Oxygen: A Stepping Stone to Asymmetric Aerobic Cyclizations
  作者：Raissa M. Trend、Yeeman K. Ramtohul、Eric M. Ferreira、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/anie.200351196

  日期：2003.6.30
• Chiusoli et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1957, vol. 87, p. 100,105
  作者：Chiusoli et al.

  DOI：——

  日期：——
• 2-tert.-Butyl-4-methyl-cyclohexanol-derivate, deren Herstellung und Verwendung als Riechstoffe
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0262388B1

  公开（公告）日：1992-03-04
• COMBINATION THERAPY FOR TREATING CANCER
  申请人：Epizyme, Inc.

  公开号：US20180028552A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  The present disclosure relates to a combination of an inhibitor of human histone methyltransferase DOT1L, such as EPZ-5676 or salts thereof, and one or more DNMT inhibitors, and methods of combination therapy for administering to subjects in need thereof for the treatment of cancer.