1-(2-羟乙基)环戊烯 | 3197-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-羟乙基)环戊烯
• 英文名称: 2-(cyclopent-1-en-1-yl)ethanol
• 英文别名: 2-cyclopentenylethanol；2-(Cyclopent-1-en-1-yl)ethyl alcohol；2-(cyclopenten-1-yl)ethanol
• CAS: 3197-73-7
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: PITACPQSQRHIGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  86-87 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  0.9946 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-羟乙基)环戊烯 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以87%的产率得到3a-iodohexahydro-2H-cyclopenta[b]furan
  参考文献：
  名称：

  硫酰氯在温和条件下快速制备均聚物中β-氯四氢呋喃衍生物的应用

  摘要：

  摘要 据报道，通过均烯丙基醇的5-内氯环醚化来构建β-氯四氢呋喃衍生物的有效而温和的方法。该系统在无催化剂的条件下采用磺酰氯作为氯化剂。各种具有芳基或烷基取代基的均烯丙基醇可平稳地转化为β-氯四氢呋喃，产率高达98％。 据报道，通过均烯丙基醇的5-内氯环醚化来构建β-氯四氢呋喃衍生物的有效而温和的方法。该系统在无催化剂的条件下采用磺酰氯作为氯化剂。各种具有芳基或烷基取代基的均烯丙基醇可平稳地转化为β-氯四氢呋喃，产率高达98％。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339351
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-chloroethyl)cyclopentanol 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 paraffin 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到1-(2-羟乙基)环戊烯
  参考文献：
  名称：

  Barluenga, Jose; Rubiera, Covadonga; Fernandez, Jose R., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1987, # 12, p. 3242 - 3264

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [2+2] Photocycloaddition of 3-Alkenyloxy-2-cycloalkenones: Enantioselective Lewis Acid Catalysis and Ring Expansion
  作者：Richard Brimioulle、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/anie.201407832

  日期：2014.11.17

  (50 mol %) of a chiral Lewis acid, the intramolecular [2+2] photocycloaddition of the title compounds was achieved with high enantioselectivity (up to 94 % ee). Upon cleavage of the cyclobutane ring the resulting tricyclic products underwent ring‐expansion reactions under acidic conditions and formed anellated seven‐ or eight‐membered‐ring systems without racemization. The ring expansion could be combined

  通过施加亚化学计量的量（50mol％）的手性路易斯酸，以高对映选择性（至多94％ee）实现了标题化合物的分子内[2 + 2]光环加成 。环丁烷环断裂后，所得三环产物在酸性条件下进行扩环反应，形成带外消旋作用的带电荷的七元或八元环系统。BF 3催化时，扩环可以与非对映选择性还原（三乙基硅烷）或烯丙基化（烯丙基三甲基硅烷）结合使用（产率48-87％）。
• Brønsted Acid-Catalyzed Intramolecular α-Arylation of Ketones with Phenolic Nucleophiles via Oxy-Allyl Cation Intermediates
  作者：Yusuke Aota、Yuki Doko、Taichi Kano、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/ejoc.202000169

  日期：2020.3.31

  Catalytic α‐arylation of ketones in an umpolung fashion was demonstrated through nucleophilic addition of phenol derivatives to the electrophilic oxy‐allyl cation intermediates, allowing the formation of ketones bearing an all carbon quaternary center at the α‐position.

  通过将苯酚衍生物亲核加成到亲电子性氧基烯丙基阳离子中间体上，证明了酮的催化α-芳基化反应成为可能，从而形成了在α-位带有全碳四元中心的酮。
• Enantioselective Aluminum‐Free Alkene Hydroarylations through C−H Activation by a Chiral Nickel/JoSPOphos Manifold
  作者：Joachim Loup、Valentin Müller、Debasish Ghorai、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201813191

  日期：2019.2.4

  Highly enantioselective nickel‐catalyzed alkene endo‐hydroarylations were accomplished with full selectivity by organometallic C−H activation. The asymmetric assembly of chiral six‐membered scaffolds proved viable in the absence of pyrophoric organoaluminum reagents within an unprecedented nickel/JoSPOphos manifold.

  高度对映选择性的镍催化的烯烃内氢芳基化反应是通过有机金属CH活化完全选择性地完成的。在空前的镍/ JoSPOphos歧管中不存在自燃有机铝试剂的情况下，手性六元支架的不对称组装被证明是可行的。
• Homolytic displacement at carbon
  作者：Martyn R. Ashcroft、Peter Bougeard、Adrian Bury、Christopher J. Cooksey、Michael D. Johnson

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87417-9

  日期：1985.7

  homolysis of the substrate, abstracts iodine from the toluenesulphonyl iodide to give the toluenesulphonyl radical, which attacks the organic ligand of the cobaloxime, preferably at the terminal olefinic carbon, thereby displacing cobaloxime(II) and giving the observed organic product.

  4-甲苯磺酰碘在约40°C下与多种烯基和苄基-钴氧肟类发生热反应，可制得高产率的有机-4-甲苯磺酸酯。烯丙基钴肟主要产生，有时在某些情况下仅产生重排的烯砜。脂环族的3-烯基钴肟化合物产生相应的环丙基-羧甲基砜；环烯基乙基钴肟酯产生螺-1,1-环丙基-环烷基砜；环烷-2-烯基甲基钴肟生成双环[1.0。ñ]烷基砜。螺和双环烷基化合物也与其他自由基前体形成。认为反应是通过链机制发生的，其中不定存在或通过底物部分均相形成的钴肟（II）从甲苯磺酰碘中提取碘，生成甲苯磺酰基自由基，该自由基攻击钴肟的有机配体，优选在末端烯烃碳处，从而置换钴肟（II）并得到所观察到的有机产物。
• Solvolytic rearrangement of the 2-(Δ1-cyclopentenyl)ethyl system
  作者：W.D. Closson、G.T. Kwiatkowski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98363-2

  日期：1965.1

  2-(Δ1-cyclopentenyl)ethyl bromobenzenesulfonate (I) yields four rearranged acetates. The major product is 3-methylenecyclohexyl acetate, while spiro[2.4]heptan-4-yl, bicyclo[3.2.0]heptan-1-yl, and bicyclo[3.1.0]hexane-1-methyl acetate are produced in smaller amounts. Consideration of the solvolytic reactions of derivatives possessing these rearranged structures allows presentation of an overall scheme of reaction

  的2-乙酰解（Δ 1 -cyclopentenyl）乙基溴苯（I）得到4个重新排列的乙酸盐。主要产物是乙酸3-亚甲基环己酯，而少量生成的螺[2.4]庚-4-基，双环[3.2.0]庚-1-基和双环[3.1.0]己-1-乙酸。考虑到具有这些重排结构的衍生物的溶剂分解反应，可以给出I乙酰化反应的总体反应方案。