ethyl 3-(cyclopent-1-en-1-yl)propanoate | 2910-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-(cyclopent-1-en-1-yl)propanoate
• 英文别名: ethyl 3-(cyclopenten-1-yl)propanoate
• CAS: 2910-66-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: DCSPWXMZUFLUOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(cyclopent-1-en-1-yl)propanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 N-[3-(cyclopenten-1-yl)propyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  收敛性和发散性是总合成中的战略要素：（-）-杜拉帕汀的总合成和（±）-头孢他辛，（-）-头孢他辛和（+）-头孢他定的形式的总合成

  摘要：

  已经开发出一种简明的合成（-）-杜帕卡因和（+）-和（-）-头孢他辛的方法。合成依赖于Pd（II）催化的好氧氧化杂环化学，该化学可用于快速构建重要的螺环胺中间体。策略性地应用了动态β消除/共轭加成过程，以完成（-）-杜拉帕汀的首次不对称全合成。

  DOI：

  10.1021/jo0710883
• 作为产物：
  描述：

  [2-Ethoxy-2-(2-methylene-cyclopentyloxy)-ethylselanyl]-benzene 生成 ethyl 3-(cyclopent-1-en-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  消除苯硒酸原位生成的烯丙基乙基乙烯酮缩醛的克莱森重排

  摘要：

  由简单的两步法由单环和双环烯丙基醇5制备的苯硒基乙醛混合缩醛7经过苯硒酸消除，生成瞬态乙烯酮缩醛8，后者通过酯Claisen重排反应得到γ，δ-不饱和酯9 （方案2）。在相同条件下，衍生自苄醇5h的亚硒酸酯7h被转化回苄醇，并伴随形成乙基苯基硒乙酸乙酯12。

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620445

文献信息

• Enantioselective Hydroazidation of Trisubstituted Non-Activated Alkenes
  作者：Daniel Meyer、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/anie.201703340

  日期：2017.8.28

  A one-pot procedure for the enantioselective hydroazidation of non-activated trisubstituted alkenes is described. Hydroboration with monoisopinocampheylborane (IpcBH2) provides dialkylboranes that are in situ selectively converted into monoalkyl-substituted catecholboranes; these undergo radical azidation upon treatment with benzenesulfonyl azide and a radical initiator. Enantiomerically enriched azides

  描述了用于非活化三取代烯烃的对映选择性加氢叠氮的一锅法方法。用单异opinocampheylborane（IpcBH 2）进行硼氢化反应可生成二烷基硼烷，该二烷基硼烷可在原位选择性转化为单烷基取代的儿茶酚硼烷；它们在用苯磺酰叠氮化物和自由基引发剂处理后进行自由基叠氮化。因此获得对映体富集的叠氮化物，产率为59-81％，对映选择性高达94：6 er（如果中间体二烷基硼烷通过结晶纯化则为98：2 er）。还描述了快速获得对映体纯的（+）-罗多卡因。使用其他芳烃磺酰基自由基捕集剂可以进行对映体选择性的氢烷基化，氢磺酰化和氢溴化反应，产率为71–86％。
• Synthesis of Seven-Membered Cross-Conjugated Cyclic Trienes by 8π Electrocyclic Reaction
  作者：Ranmaru Kato、Hiroki Saito、Shoko Uda、Daisuke Domon、Kazutada Ikeuchi、Takahiro Suzuki、Keiji Tanino

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03383

  日期：2021.11.19

  A method for the synthesis of 3-methylene-1,4-cycloheptadiene derivatives via an 8π electrocyclization reaction was developed. The triene substrate bearing a phosphate or carbamate group was prepared from γ,δ-unsaturated esters and α,β-unsaturated aldehydes in four steps. Upon treatment with NaHMDS or KHMDS, the substrate formed a heptatrienyl anion, which underwent electrocyclization and subsequent

  开发了一种通过8π电环化反应合成3-亚甲基-1,4-环庚二烯衍生物的方法。由γ,δ-不饱和酯和α,β-不饱和醛分四步制备带有磷酸或氨基甲酸酯基团的三烯底物。在用 NaHMDS 或 KHMDS 处理后，底物形成了一个庚三烯基阴离子，它经历了电环化和随后的离去基团的 β-消除。该产物可以分两步转化为鎓盐。
• Electrochemical vinylation of aryl and vinyl halides with acrylate esters catalyzed by cobalt bromide
  作者：Paulo Gomes、Corinne Gosmini、Jean-Yves Nédélec、Jacques Périchon

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01286-8

  日期：2002.8

  A consumable anode process permits the electrochemical Heck reaction between aromatic or vinylic halides and acrylate esters using cobalt bromide as catalyst associated with bipyridine as ligand in a mixture of acetonitrile/triethylamine/pyridine as solvent.

  消耗性阳极工艺允许使用溴化钴作为催化剂，并与联吡啶作为配体，在乙腈/三乙胺/吡啶的混合物中使用芳香族或乙烯基卤化物与丙烯酸酯进行电化学Heck反应。
• Facile Preparation of Functionalized 1-Substituted Cycloalkenes via an Iodine Atom Transfer Radical Addition–Elimination Process
  作者：Philippe Renaud、Daniel Meyer、Estelle Vin、Benjamin Wyler、Guillaume Lapointe

  DOI：10.1055/s-0035-1560555

  日期：——

  scalable two-step one-pot procedure for the preparation of cycloalkenes substituted with a functionalized alkyl side chain is reported. This method is based on a triethylborane-mediated iodine atom transfer radical addition (ATRA) of 1-iodoesters and related compounds to methylenecycloalkanes followed by treatment of the intermediate tertiary iodide with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) to

  报道了一种有效且可扩展的两步一锅法，用于制备被官能化烷基侧链取代的环烯烃。该方法基于 1-碘酯和相关化合物与亚甲基环烷烃的三乙基硼烷介导的碘原子转移自由基加成 (ATRA)，然后用 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] 十一碳烯处理中间体叔碘化物(DBU) 以促进选择性内源消除。
• Degenerative xanthate transfer to olefins under visible-light photocatalysis
  作者：Atsushi Kaga、Xiangyang Wu、Joel Yi Jie Lim、Hirohito Hayashi、Yunpeng Lu、Edwin K L Yeow、Shunsuke Chiba

  DOI：10.3762/bjoc.14.283

  日期：——

  The degenerative transfer of xanthates to olefins is enabled by the iridium-based photocatalyst [IrdF(CF3)ppy}2(dtbbpy)](PF6) under blue LED light irradiation. Detailed mechanistic investigations through kinetics and photophysical studies revealed that the process operates under a radical chain mechanism, which is initiated through triplet-sensitization of xanthates by the long-lived triplet state

  在蓝色LED光照射下，铱基光催化剂[Ir dF（CF3）ppy} 2（dtbbpy）]（PF6）能够使黄原酸酯退化转化为烯烃。通过动力学和光物理研究进行的详细机械研究表明，该过程在自由基链机制下运行，该机制是通过铱基光催化剂的长寿命三重态通过对黄药的三重敏化而引发的。