(2S,3S)-2-((Z)-pent-2-enyl)-3-vinyloxirane | 1026661-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2S,3S)-2-((Z)-pent-2-enyl)-3-vinyloxirane
• 英文别名: (2S,3S)-2-ethenyl-3-[(Z)-pent-2-enyl]oxirane
• CAS: 1026661-21-1
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: VHMLVZIHRYCIMG-CHVDZCGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-((Z)-pent-2-enyl)-3-vinyloxirane 、 (R)-10-vinyloxecan-2-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以5 mg的产率得到(R)-10-((E)-2-((2S,3S)-3-((Z)-pent-2-enyl)oxiran-2-yl)vinyl)oxecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Mueggelone 的简洁立体选择性全合成

  摘要：

  摘要图形抽象

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.624395
• 作为产物：
  描述：

  叶醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (2S,3S)-2-((Z)-pent-2-enyl)-3-vinyloxirane
  参考文献：
  名称：

  (+)-Mueggelone 的简洁立体选择性全合成

  摘要：

  摘要图形抽象

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.624395

文献信息

• Stereoselective total synthesis of (+)-mueggelone, a novel inhibitor of fish development
  作者：J.S. Yadav、R. Somaiah、K. Ravindar、L. Chandraiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.022

  日期：2008.4

  An efficient stereoselective total synthesis of (+)-mueggelone, a novel inhibitor of fish development, is described. Highlights of the strategy include the utilization of Sharpless asymmetric epoxidation, Yamaguchi lactonization and an olefin cross-metathesis as the key steps.

  描述了一种有效的立体选择性全合成的（+）-mueggelone，一种新型的鱼类发育抑制剂。该策略的重点包括利用Sharpless不对称环氧化，山口内酯化和烯烃交叉复分解作为关键步骤。
• Concise Stereoselective Total Synthesis of (+)-Mueggelone
  作者：Dachepally Aravind Kumar、Harshadas Mitaram Meshram

  DOI：10.1080/00397911.2011.624395

  日期：2013.4.18

  Abstract GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要图形抽象