(3R)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-deuterobutan-2-one | 871325-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-deuterobutan-2-one
• 英文别名: (3R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-deuteriobutan-2-one
• CAS: 871325-93-8
• 化学式: C₁₀H₂₂O₂Si
• 分子量: 203.361
• InChiKey: FNQOZVBPYZGHNO-ZVGOLAHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-deuterobutan-2-one 、 甲基三苯基碘化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以45%的产率得到tert-butyldimethyl((2S)-3-methyl-2-deuterobut-3-enyloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  使用化学合成的（S）-和（R）-[2-2H]异戊烯基二磷酸酯对金黄色葡萄球菌的II型异戊烯基二磷酸异构酶进行立体化学分析。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。为了研究来自金黄色葡萄球菌的II型异戊烯二磷酸（IPP）异构酶的催化作用，它是一种黄酮蛋白，可催化IPP与二磷酸二甲基烯丙基烯丙酯的相互转化，我们已经化学合成了（S）-和（R）-[2-2H] IPP对反应进行了立体化学分析。我们的结果表明，该酶的IPP的C-2去质子化是pro-R立体定向的，表明与I型酶相似的立体化学过程。

  DOI：

  10.1021/ol0524050
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 咪唑 、 硼氘化锂 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3R)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-deuterobutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用化学合成的（S）-和（R）-[2-2H]异戊烯基二磷酸酯对金黄色葡萄球菌的II型异戊烯基二磷酸异构酶进行立体化学分析。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。为了研究来自金黄色葡萄球菌的II型异戊烯二磷酸（IPP）异构酶的催化作用，它是一种黄酮蛋白，可催化IPP与二磷酸二甲基烯丙基烯丙酯的相互转化，我们已经化学合成了（S）-和（R）-[2-2H] IPP对反应进行了立体化学分析。我们的结果表明，该酶的IPP的C-2去质子化是pro-R立体定向的，表明与I型酶相似的立体化学过程。

  DOI：

  10.1021/ol0524050

文献信息

• Stereochemical Analysis of Isopentenyl Diphosphate Isomerase Type II from <i>Staphylococcus </i><i>a</i><i>ureus</i> Using Chemically Synthesized (<i>S</i>)- and (<i>R</i>)-[2-²H]Isopentenyl Diphosphates
  作者：Chai-lin Kao、William Kittleman、Hua Zhang、Haruo Seto、Hung-wen Liu

  DOI：10.1021/ol0524050

  日期：2005.12.1

  the catalysis of isopentenyl diphosphate (IPP) isomerase type II from Staphylococcus aureus, which is a flavoprotein catalyzing the interconversion of IPP and dimethylallyl diphosphate, we have chemically synthesized (S)- and (R)-[2-2H]IPP and carried out stereochemical analysis of the reaction. Our results show that the C-2 deprotonation of IPP by this enzyme is pro-R stereospecific, suggesting a similar

  [化学反应：见正文]。为了研究来自金黄色葡萄球菌的II型异戊烯二磷酸（IPP）异构酶的催化作用，它是一种黄酮蛋白，可催化IPP与二磷酸二甲基烯丙基烯丙酯的相互转化，我们已经化学合成了（S）-和（R）-[2-2H] IPP对反应进行了立体化学分析。我们的结果表明，该酶的IPP的C-2去质子化是pro-R立体定向的，表明与I型酶相似的立体化学过程。