(R)-10-vinyloxecan-2-one | 1026661-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-10-vinyloxecan-2-one
• 英文别名: (10R)-10-ethenyloxecan-2-one
• CAS: 1026661-22-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: VWLGQBQCQCDPMA-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-((Z)-pent-2-enyl)-3-vinyloxirane 、 (R)-10-vinyloxecan-2-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以5 mg的产率得到(R)-10-((E)-2-((2S,3S)-3-((Z)-pent-2-enyl)oxiran-2-yl)vinyl)oxecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Mueggelone 的简洁立体选择性全合成

  摘要：

  摘要图形抽象

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.624395
• 作为产物：
  描述：

  (R)-9-hydroxy-10-undecenoic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到(R)-10-vinyloxecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成（+）-mueggelone，一种新型的鱼类发育抑制剂

  摘要：

  描述了一种有效的立体选择性全合成的（+）-mueggelone，一种新型的鱼类发育抑制剂。该策略的重点包括利用Sharpless不对称环氧化，山口内酯化和烯烃交叉复分解作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.022

文献信息

• Stereoselective total synthesis of (+)-mueggelone, a novel inhibitor of fish development
  作者：J.S. Yadav、R. Somaiah、K. Ravindar、L. Chandraiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.022

  日期：2008.4

  An efficient stereoselective total synthesis of (+)-mueggelone, a novel inhibitor of fish development, is described. Highlights of the strategy include the utilization of Sharpless asymmetric epoxidation, Yamaguchi lactonization and an olefin cross-metathesis as the key steps.

  描述了一种有效的立体选择性全合成的（+）-mueggelone，一种新型的鱼类发育抑制剂。该策略的重点包括利用Sharpless不对称环氧化，山口内酯化和烯烃交叉复分解作为关键步骤。
• Concise Stereoselective Total Synthesis of (+)-Mueggelone
  作者：Dachepally Aravind Kumar、Harshadas Mitaram Meshram

  DOI：10.1080/00397911.2011.624395

  日期：2013.4.18

  Abstract GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要图形抽象