(+/-)-Ethyl (E)-3--N-<2-(3-indolyl)ethyl>carbamoyl>prop-2-enoate | 155529-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-Ethyl (E)-3--N-<2-(3-indolyl)ethyl>carbamoyl>prop-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-4-[2-(bromomethyl)butyl-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]amino]-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 155529-31-0
• 化学式: C₂₁H₂₇BrN₂O₃
• 分子量: 435.361
• InChiKey: DGICFYFGUXJPTH-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  608.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-Ethyl (E)-3--N-<2-(3-indolyl)ethyl>carbamoyl>prop-2-enoate 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 sodium methylate 、 sodium cyanoborohydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (+)-tacamonine
  参考文献：
  名称：

  Ihara, Masataka; Setsu, Fumihito; Shohda, Miyuki, Heterocycles, 1994, vol. 37, # 1, p. 289 - 292

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-1,3-丙二醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 barium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (+/-)-Ethyl (E)-3--N-<2-(3-indolyl)ethyl>carbamoyl>prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of Tacamonine (Pseudovincamone I) via Radical Cyclization

  摘要：

  The radical cyclizations of (+/-)-(E)-3-((2-(bromomethyl)butoxy)carbonyl)prop-2-enoates 11 and 12 and (+/-)-ethyl (E)-3-{N-[2-(bromomethyl)butyl]-N-[2-(3-indolyl)ethyl]carbamoyl} prop-2-enoate (25) were carried out with (TMS)(3)SiH or Bu(3)SnH in the presence of AIBN. (-)-(2S)-2-((tert-Butyldimethylsilyloxy)methyl)butan-1-ol (6), which was prepared by two different methods, was converted into (+)-25. The radical cyclization of(+)-25 produced piperidinone 18 as a diastereomeric mixture, which was transformed into tacamonine (1).

  DOI：

  10.1021/jo00097a037