(+)-tacamonine | 90761-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - Tacaman生物碱
• 英文名称: (+)-tacamonine
• 英文别名: tacamonine；(13R,15R,19R)-13-ethyl-1,11-diazapentacyclo[9.6.2.02,7.08,18.015,19]nonadeca-2,4,6,8(18)-tetraen-17-one
• CAS: 90761-95-8
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 294.396
• InChiKey: YXXIRYIEQNZFNH-SNUQEOBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-tacamonine 在 4-硝基过氧化苯甲酸 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 18.5h， 生成 (+)-tacamonine
  参考文献：
  名称：

  Massiot, Georges; Oliveira, Francisco Sousa; Levy, Jean, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1982, vol. 2, # 5-6, p. 185 - 190

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-1,3-丙二醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 sodium methylate 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium bromide 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (+)-tacamonine
  参考文献：
  名称：

  Ihara, Masataka; Setsu, Fumihito; Shohda, Miyuki, Heterocycles, 1994, vol. 37, # 1, p. 289 - 292

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total syntheses of tacamine-type indole alkaloids of Tabernaemontana eglandulosa
  作者：David Din Belle、Arto Tolvanen、Mauri Lounasmaa

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00663-1

  日期：1996.8

  Total syntheses are described for seven tacamine-type indole alkaloids (1–7) found in Tabernaemontana eglandulosa. (±)-Tacamine (1), (±)-16-epitacamine (2), and (±)-apotacamine (3) were prepared from pentacyclic intermediates 18. Apotacamine (3) was also obtained from aldehyde 12via epimerization of 20-epiapotacamine (19) by the Polonovski-Potier reaction. Homologation of ester 13 led to 20-epitacamonine

  总的合成描述了七种塔巴胺型吲哚生物碱（1–7），这些生物存在于Tabernaemontana eglandulosa中。从五环中间体18制备了（±）-塔卡明（1），（±）-16-依帕他敏（2）和（±）-阿帕他敏（3）。通过Polonovski-Potier反应，通过醛化20-表胺（19）也从醛12中获得了胺（3）。酯13的同系化产生20-依他卡莫宁（23），其类似地转化为（±）-他卡莫宁（4）。减少4给出了（±）-去甲氧甲氧基他胺5和6。醛11与三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）反应，生成两个（±）-17-羟基塔卡蒙宁（7），发现其中两个带有轴向羟基的异构体（17β-OH）与天然化合物相同。最后，描述了制备（±）-19 S-羟基他胺（8）的尝试。作为该中间体，实现了吡啶生物碱5-（1'-羟乙基）烟酸酯甲基的新合成（34）。
• General Access to the <i>Vinca</i> and <i>Tacaman</i> Alkaloids Using a Rh(II)-Catalyzed Cyclization/Cycloaddition Cascade
  作者：Dylan B. England、Albert Padwa

  DOI：10.1021/jo8001003

  日期：2008.4.1

  The total synthesis of several members of the vinca and tacaman classes of indole alkaloids has been accomplished. The central step in the synthesis consists of an intramolecular [3+2]-cycloaddition reaction of an α-diazo indoloamide which delivers the pentacyclic skeleton of the natural product in excellent yield. The acid lability of the oxabicyclic structure was exploited to establish the trans-D/E

  吲哚生物碱的长春蔓和塔卡曼类几种成员的总合成已完成。合成的中心步骤由α-重氮吲哚酰胺的分子内[3 + 2]-环加成反应组成，该反应以优异的产率递送天然产物的五环骨架。利用该氧杂双环结构的酸不稳定性来建立（±）-3 H-表英卡明（3）的反式D / E环融合。最后，利用碱诱导的酮-酰胺环收缩来生成天然产物的E-环。用来合成（±）-3 H-表英卡明的反应的级联顺序的变化也被用于合成塔卡曼生物碱（±）-塔卡莫宁和（±）-阿帕他敏。
• Substituted phenylpiperidines with serotoninergic activity and enhanced therapeutic properties
  申请人：Gant G. Thomas

  公开号：US20070112031A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  Chemical syntheses and medical uses of novel inhibitors of the uptake of monoamine neurotransmitters and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, for the treatment and/or management of psychotropic disorders, anxiety disorder, generalized anxiety disorder, depression, post-traumatic stress disorder, obsessive-compulsive disorder, panic disorder, hot flashes, senile dementia, migraine, hepatopulmonary syndrome, chronic pain, nociceptive pain, neuropathic pain, painful diabetic retinopathy, bipolar depression, obstructive sleep apnea, psychiatric disorders, premenstrual dysphoric disorder, social phobia, social anxiety disorder, urinary incontinence, anorexia, bulimia nervosa, obesity, ischemia, head injury, calcium overload in brain cells, drug dependence, and/or premature ejaculation are described.

  化学合成和新型单胺神经递质摄取抑制剂的医药用途，以及其药用盐和前药，用于治疗和/或管理精神疾病、焦虑症、广泛性焦虑症、抑郁症、创伤后应激障碍、强迫症、恐慌症、潮热、老年痴呆症、偏头痛、肝肺综合征、慢性疼痛、伤害性疼痛、神经病性疼痛、疼痛性糖尿病视网膜病变、双相抑郁症、阻塞性睡眠呼吸暂停、精神疾病、经前期失调性障碍、社交恐惧症、社交焦虑症、尿失禁、厌食症、暴食症、肥胖症、缺血、头部损伤、脑细胞钙超载、药物依赖和/或早泄。
• Synthesis of (+)-Tacamonine via Stereoselective Radical Cyclization
  作者：Myles W. Smith、Jasmin Ferreira、Roger Hunter、Gerhard A. Venter、Hong Su

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03308

  日期：2019.11.1

  A concise, asymmetric synthesis of the indole alkaloid (+)-tacamonine is reported involving a stereoselective radical cyclization of a 1-phenylsulfanyl tetrahydro-β-carboline bearing a pendant enoate ester side chain as a key step. In this process, a single stereocenter in the side chain allows for the formation of two stereocenters of the natural product in a highly diastereoselective fashion. Computational

  据报道，吲哚生物碱（+）-塔卡莫宁的简明，不对称合成涉及关键步骤，该方法涉及带有侧链烯醇酸酯侧链的1-苯基硫烷基四氢-β-咔啉的立体选择性自由基环化。在此过程中，侧链中的单个立体中心可以以高度非对映选择性的方式形成天然产物的两个立体中心。对这一关键环化反应的计算研究支持了实验观察到的结果，并阐明了影响其立体选择性的因素。
• SUBSTITUTED PHENYLPIPERIDINES WITH SEROTONINERGIC ACTIVITY AND ENHANCED THERAPEUTIC PROPERTIES
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20110130424A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  Chemical syntheses and medical uses of novel inhibitors of the uptake of monoamine neurotransmitters and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, for the treatment and/or management of psychotropic disorders, anxiety disorder, generalized anxiety disorder, depression, post-traumatic stress disorder, obsessive-compulsive disorder, panic disorder, hot flashes, senile dementia, migraine, hepatopulmonary syndrome, chronic pain, nociceptive pain, neuropathic pain, painful diabetic retinopathy, bipolar depression, obstructive sleep apnea, psychiatric disorders, premenstrual dysphoric disorder, social phobia, social anxiety disorder, urinary incontinence, anorexia, bulimia nervosa, obesity, ischemia, head injury, calcium overload in brain cells, drug dependence, and/or premature ejaculation are described.

  本文描述了新型单胺类神经递质摄取抑制剂及其药用可接受盐和前药的化学合成和医学用途，用于治疗和/或管理精神障碍、焦虑症、广泛性焦虑症、抑郁症、创伤后应激障碍、强迫症、惊恐障碍、潮热、老年性痴呆、偏头痛、肝肺综合征、慢性疼痛、伤害性疼痛、神经性疼痛、疼痛性糖尿病视网膜病变、双相抑郁症、阻塞性睡眠呼吸暂停、精神障碍、月经前期失调症、社交恐惧症、社交焦虑症、尿失禁、厌食症、贪食症、肥胖症、缺血、头部损伤、脑细胞钙超载、药物依赖和/或早泄。