2-chloro-6'-(trifluoromethoxy)biphenyl-4-amine | 1261574-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-6'-(trifluoromethoxy)biphenyl-4-amine
• 英文别名: 2-chloro-2'-(trifluoromethoxy)-[1,1'-biphenyl]-4-amine；2-chloro2’-(trifluoromethoxy)-[1,1’-biphenylyl]-4-amine；2-Chloro-2'-(trifluoromethoxy)-[1,1'-biphenyl]-4-amine；3-chloro-4-[2-(trifluoromethoxy)phenyl]aniline
• CAS: 1261574-49-5
• 化学式: C₁₃H₉ClF₃NO
• 分子量: 287.669
• InChiKey: BDSABPLAMJMUDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6'-(trifluoromethoxy)biphenyl-4-amine 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (R)-1-(2-(1H-tetrazol-1-yl)acetyl)-N-(2-chloro-2'-(trifluoromethoxy)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)piperidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  CYCLIC AMINE DERIVATIVE AND MEDICAL USE THEREOF

  摘要：

  一种化合物具有类视黄醇相关孤儿受体γ拮抗活性，并对自身免疫性疾病如多发性硬化或牛皮癣或过敏性疾病，包括过敏性皮炎等，如接触性皮炎或特应性皮炎等，显示治疗效果或预防效果。该环胺衍生物由以下公式或其药理学可接受的盐表示。

  公开号：

  US20180370916A1
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-4-nitro-2'-(trifluoromethoxy)-1,1'-biphenyl 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-chloro-6'-(trifluoromethoxy)biphenyl-4-amine
  参考文献：
  名称：

  发现含羧基的联芳基脲作为有效的RORγt反向激动剂。

  摘要：

  GSK805（1）是一种强效RORγt反向激动剂，但缺点1是它的低溶解度，从而导致在高剂量有限的吸收。我们已经探索了1的酰胺连接基，联芳基和芳基磺酰基部分的详细结构-活性关系，试图在保持RORγt活性的同时提高溶解度。结果，发现了一系列新颖的含羧基联芳基脲衍生物，作为具有改进的类药物性质的有效RORγt反向激动剂。化合物3i显示了强大的RORγt抑制活性和亚型选择性，在RORγFRET分析中的IC 50为63.8 nM，在基于细胞的RORγ-GAL4启动子报告子分析中为85 nM。合理的3i抑制活性在小鼠Th17细胞分化试验中也获得了抑制（在0.3μM时抑制76％）。此外，与1相比，3i在pH 7.4时具有大大改善的水溶解度，表现出体面的小鼠PK曲线，并在咪喹莫特诱导的牛皮癣小鼠模型中表现出一定的体内功效。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112536

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2013029338A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  Disclosed are novel retinoid-related orphan receptor gamma (RORy) modulators and their use in the treatment of diseases mediated by RORy.

  揭示了一种新型的视黄醇相关孤儿受体γ（RORγ）调节剂，以及它们在治疗由RORγ介导的疾病中的用途。
• THERAPEUTIC AGENT OR PROPHYLACTIC AGENT FOR ALOPECIA AREATA
  申请人：Toray Industries, Inc.

  公开号：EP3659602A1

  公开（公告）日：2020-06-03

  An object of the present invention is to provide a therapeutic agent or a preventive agent for alopecia areata, having an RORγ antagonistic activity, and, in order to achieve this object, there is provided a therapeutic agent or a preventive agent for alopecia areata, including a cyclic amine derivative typified by the following compound or a pharmacologically acceptable salt thereof as an active ingredient.

  本发明的目的是提供一种具有 RORγ 拮抗活性的脱发症治疗剂或预防剂，为了实现这一目的，本发明提供了一种脱发症治疗剂或预防剂，其活性成分包括以下列化合物或其药理学上可接受的盐为典型代表的环胺衍生物。
• Cyclic amine derivative and medical use thereof
  申请人：Toray Industries, Inc.

  公开号：US10364222B2

  公开（公告）日：2019-07-30

  A compound has retinoid-related orphan receptor γ antagonist activity and shows a therapeutic effect or a preventive effect on autoimmune diseases such as multiple sclerosis or psoriasis or allergic diseases, including allergic dermatitis or the like, such as contact dermatitis or atopic dermatitis. The cyclic amine derivative is represented by the formula or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  一种化合物具有维甲酸相关孤儿受体γ拮抗剂活性，对自身免疫性疾病，如多发性硬化症或牛皮癣，或过敏性疾病，包括过敏性皮炎或类似疾病，如接触性皮炎或特应性皮炎，具有治疗或预防作用。环胺衍生物由式或其药理学上可接受的盐表示。
• Biaryl urea derivative or salt thereof and preparation process and use for the same
  申请人：Fudan University

  公开号：US10647665B2

  公开（公告）日：2020-05-12

  The present invention discloses a biaryl urea RORγt inhibitor, and specifically relates to a biaryl urea derivative, as represented by formula I, with an RORγt inhibiting activity, and a preparation process thereof, and a pharmaceutical composition comprising the compound. Further disclosed is use of the compound for treating an RORγt-related disease.

  本发明公开了一种双芳基脲 RORγt 抑制剂，具体涉及一种由式 I 表示的具有 RORγt 抑制活性的双芳基脲衍生物及其制备工艺，以及包含该化合物的药物组合物。进一步公开了该化合物用于治疗 RORγt 相关疾病的用途。
• Therapeutic agent or preventive agent for alopecia areata
  申请人：Toray Industries, Inc.

  公开号：US10881649B2

  公开（公告）日：2021-01-05

  A therapeutic agent or a preventive agent for alopecia areata has an RORγ antagonistic activity, and, there is a therapeutic agent or a preventive agent for alopecia areata, including a cyclic amine derivative typified by the following compound or a pharmacologically acceptable salt thereof as an active ingredient.

  脱发症的治疗剂或预防剂具有 RORγ 拮抗活性，有一种脱发症的治疗剂或预防剂，其活性成分包括以下述化合物或其药理学上可接受的盐为典型代表的环胺衍生物。