methyl (1R,2R,5R)-2-isopropyl-5-methyl-1-(2-oxoethyl)cyclopentanecarboxylate | 1335003-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (1R,2R,5R)-2-isopropyl-5-methyl-1-(2-oxoethyl)cyclopentanecarboxylate
• 英文别名: methyl (1R,2R,5R)-2-methyl-1-(2-oxoethyl)-5-propan-2-ylcyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 1335003-46-7
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: BXSUTQHNTHEWPD-NQBHXWOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,2R,5R)-2-isopropyl-5-methyl-1-(2-oxoethyl)cyclopentanecarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 [(1R,2R,5R)-1-allyl-2-isopropyl-5-methylcyclopentyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  真菌倍半萜类化合物 Acorenone 和 Trichoacorenol 的非天然对映体的对映选择性合成

  摘要：

  使用闭环汽提装置收集几种木霉属真菌释放的挥发物，并通过 GC-MS 进行分析。大多数研究的菌株都释放了两种结构相关的螺环倍半萜类物质 trichoacorenol，以前在 Trichoderma koningii (Huang et al., 1995) 和 acorenone 中发现。天然螺环倍半萜烯酮对映体的新对映选择性合成和相关化合物ent-trichoacorenol的首次对映选择性合成已通过从(+)-(R)-pulegone开始使用闭环复分解的手性池方法完成作为关键步骤。来自哈茨木霉属的天然滴虫醇的绝对构型。714已通过手性GC-MS分析指定，与T. koningii中的相同。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100688
• 作为产物：
  描述：

  (6R)-3,3,6-trimethylhexahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1-one 在 盐酸 、 正丁基锂 、 platinum on carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~140.0 ℃ 、3.5 MPa 条件下， 反应 13.5h， 生成 methyl (1R,2R,5R)-2-isopropyl-5-methyl-1-(2-oxoethyl)cyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  真菌倍半萜类化合物 Acorenone 和 Trichoacorenol 的非天然对映体的对映选择性合成

  摘要：

  使用闭环汽提装置收集几种木霉属真菌释放的挥发物，并通过 GC-MS 进行分析。大多数研究的菌株都释放了两种结构相关的螺环倍半萜类物质 trichoacorenol，以前在 Trichoderma koningii (Huang et al., 1995) 和 acorenone 中发现。天然螺环倍半萜烯酮对映体的新对映选择性合成和相关化合物ent-trichoacorenol的首次对映选择性合成已通过从(+)-(R)-pulegone开始使用闭环复分解的手性池方法完成作为关键步骤。来自哈茨木霉属的天然滴虫醇的绝对构型。714已通过手性GC-MS分析指定，与T. koningii中的相同。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100688