((((2S,4S,6R)-2,4,6-trimethyloct-7-en-1-yl)oxy)methyl)benzene | 333354-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((((2S,4S,6R)-2,4,6-trimethyloct-7-en-1-yl)oxy)methyl)benzene
• 英文别名: [(2S,4S,6R)-2,4,6-trimethyloct-7-enoxy]methylbenzene
• CAS: 333354-15-7
• 化学式: C₁₈H₂₈O
• 分子量: 260.42
• InChiKey: SDPJDJPQXVZYCG-ULQDDVLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((((2S,4S,6R)-2,4,6-trimethyloct-7-en-1-yl)oxy)methyl)benzene 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 palladium on activated charcoal titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 甲酸 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 四甲基乙二胺 、 三丁基膦 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 (-)-diethyl tartrate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丁酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 (2S,4S,6R,7S,9S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-hydroxy-2,4,6,10-tetramethyl-undecanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤二肽（-）-doliculide的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]（-）-Doliculide是一种有效的抗肿瘤药，它是通过收敛方式立体选择性合成的。关键策略涉及聚酮化合物单元的立体选择性合成和D-酪氨酸衍生物的合成，然后通过酯化和环酰胺化反应序列组装片段。聚酮化合物片段的合成是通过迭代不对称合成来实现的，该合成过程中以不对称环丙烷化和Sharpless不对称环氧化为关键步骤，立体选择性地安装了1,3-二甲基和1,3-二醇单元。

  DOI：

  10.1021/ol0100069
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-3-iodo-2-methylpropyl benzyl ether 在 咪唑 、 草酰氯 、 碘 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 ((((2S,4S,6R)-2,4,6-trimethyloct-7-en-1-yl)oxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  鲍拉霉素及其类似物的转移全合成揭示了替代作用机制

  摘要：

  鲍拉霉素被鉴定为体外铁载体生物合成抑制剂。采用转向全合成来构建天然产物和八种战略类似物，其中三种具有改善的抑制活性。生物学测试表明，膜损伤是金黄色葡萄球菌细胞的主要作用模式。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00054