7-(4-bromobutoxy-d8)-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone | 1215336-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-(4-bromobutoxy-d8)-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone
• 英文别名: 7-(4-Bromobutoxy)-3,4-dihydroquinolin-2-one-d8；7-(4-bromo-1,1,2,2,3,3,4,4-octadeuteriobutoxy)-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 1215336-46-1
• 化学式: C₁₃H₁₆BrNO₂
• 分子量: 306.116
• InChiKey: URHLNHVYMNBPEO-RXCFTJSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-二氯苯基)哌嗪 、 7-(4-bromobutoxy-d8)-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以72%的产率得到7-[4-[4-(2,3-二氯苯基)-1-哌嗪基]八氘代丁氧基]-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of deuterium labeled hydroxyzine and aripiprazole

  摘要：

  羟嗪和阿立哌唑是被广泛认可的活性药物成分，具有抗精神病特性。氘标记的羟嗪和阿立哌唑同位素作为内标，可以通过高效液相色谱-质谱/质谱 (HPLC-MS/MS) 定量分析，帮助进一步研究非同位素形式。 羟嗪-d8 的合成是通过将氘标记的哌嗪与 4-氯苯甲基氯偶联而实现的，随后第一个中间体与 2-(2-氯乙氧基)乙醇反应，最终得到 11.7% 的羟嗪-d8，纯度为 99.5%。阿立哌唑-d8 的合成同样通过两个步骤完成。1,4-二溴丁烷-d8 与 7-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮反应。然后，第一个中间体与 1-(2, 3-二氯苯基)哌嗪盐酸盐偶联，最终生成 33.4% 的阿立哌唑-d8，纯度为 99.93%。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3298
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮 、 1,4-二溴丁烷-d8 在 potassium carbonate 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以46.6%的产率得到7-(4-bromobutoxy-d8)-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of deuterium labeled hydroxyzine and aripiprazole

  摘要：

  羟嗪和阿立哌唑是被广泛认可的活性药物成分，具有抗精神病特性。氘标记的羟嗪和阿立哌唑同位素作为内标，可以通过高效液相色谱-质谱/质谱 (HPLC-MS/MS) 定量分析，帮助进一步研究非同位素形式。 羟嗪-d8 的合成是通过将氘标记的哌嗪与 4-氯苯甲基氯偶联而实现的，随后第一个中间体与 2-(2-氯乙氧基)乙醇反应，最终得到 11.7% 的羟嗪-d8，纯度为 99.5%。阿立哌唑-d8 的合成同样通过两个步骤完成。1,4-二溴丁烷-d8 与 7-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮反应。然后，第一个中间体与 1-(2, 3-二氯苯基)哌嗪盐酸盐偶联，最终生成 33.4% 的阿立哌唑-d8，纯度为 99.93%。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3298

文献信息

• ARYLPIPERAZINE MODULATORS OF D2 RECEPTORS, 5-HT1A RECEPTORS, AND/OR 5-HT2A RECEPTORS
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20100069399A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The present invention relates to new arylpiperazine modulators of D2 receptors, 5-HT1A receptors, and/or 5-HT2A receptors, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  本发明涉及新的D2受体、5-HT1A受体和/或5-HT2A受体的芳基哌嗪调节剂，以及其药物组合物和使用方法。
• Efficient synthesis of deuterium labeled hydroxyzine and aripiprazole
  作者：Mohit Vohra、Mahendra Sandbhor、Andrew Wozniak

  DOI：10.1002/jlcr.3298

  日期：2015.6.15

  Hydroxyzine and aripiprazole are active pharmaceutical ingredients that have been largely acknowledged for their antipsychotic properties. Deuterium labeled isotopes of hydroxyzine and aripiprazole are internal standards that can aid in the further research of non-isotopic forms via quantification analysis using HPLC-MS/MS. The synthesis of hydroxyzine-d8 was accomplished by coupling piperazine-d8 with 4-chlorobenzhydryl chloride followed by the reaction of the first intermediate with 2-(2-chloroethoxy) ethanol to afford 11.7% of hydroxyzine-d8 with 99.5% purity. The synthesis of aripiprazole-d8 was also achieved in two steps. 1,4-Dibromobutane-d8 reacted with 7-hydroxy-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone. The first intermediate was then coupled with 1-(2, 3-dichlorophenyl)piperazine hydrochloride to produce 33.4% of aripiprazole-d8 with 99.93% purity.

  羟嗪和阿立哌唑是被广泛认可的活性药物成分，具有抗精神病特性。氘标记的羟嗪和阿立哌唑同位素作为内标，可以通过高效液相色谱-质谱/质谱 (HPLC-MS/MS) 定量分析，帮助进一步研究非同位素形式。 羟嗪-d8 的合成是通过将氘标记的哌嗪与 4-氯苯甲基氯偶联而实现的，随后第一个中间体与 2-(2-氯乙氧基)乙醇反应，最终得到 11.7% 的羟嗪-d8，纯度为 99.5%。阿立哌唑-d8 的合成同样通过两个步骤完成。1,4-二溴丁烷-d8 与 7-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮反应。然后，第一个中间体与 1-(2, 3-二氯苯基)哌嗪盐酸盐偶联，最终生成 33.4% 的阿立哌唑-d8，纯度为 99.93%。