7-(4-bromobutoxy-d8)-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone | 1215336-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-(4-bromobutoxy-d8)-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone
• 英文别名: 7-(4-Bromobutoxy)-3,4-dihydroquinolin-2-one-d8；7-(4-bromo-1,1,2,2,3,3,4,4-octadeuteriobutoxy)-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 1215336-46-1
• 化学式: C₁₃H₁₆BrNO₂
• 分子量: 306.116
• InChiKey: URHLNHVYMNBPEO-RXCFTJSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-二氯苯基)哌嗪 、 7-(4-bromobutoxy-d8)-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以72%的产率得到7-[4-[4-(2,3-二氯苯基)-1-哌嗪基]八氘代丁氧基]-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of deuterium labeled hydroxyzine and aripiprazole

  摘要：

  羟嗪和阿立哌唑是被广泛认可的活性药物成分，具有抗精神病特性。氘标记的羟嗪和阿立哌唑同位素作为内标，可以通过高效液相色谱-质谱/质谱 (HPLC-MS/MS) 定量分析，帮助进一步研究非同位素形式。 羟嗪-d8 的合成是通过将氘标记的哌嗪与 4-氯苯甲基氯偶联而实现的，随后第一个中间体与 2-(2-氯乙氧基)乙醇反应，最终得到 11.7% 的羟嗪-d8，纯度为 99.5%。阿立哌唑-d8 的合成同样通过两个步骤完成。1,4-二溴丁烷-d8 与 7-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮反应。然后，第一个中间体与 1-(2, 3-二氯苯基)哌嗪盐酸盐偶联，最终生成 33.4% 的阿立哌唑-d8，纯度为 99.93%。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3298
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮 、 1,4-二溴丁烷-d8 在 potassium carbonate 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以46.6%的产率得到7-(4-bromobutoxy-d8)-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of deuterium labeled hydroxyzine and aripiprazole

  摘要：

  羟嗪和阿立哌唑是被广泛认可的活性药物成分，具有抗精神病特性。氘标记的羟嗪和阿立哌唑同位素作为内标，可以通过高效液相色谱-质谱/质谱 (HPLC-MS/MS) 定量分析，帮助进一步研究非同位素形式。 羟嗪-d8 的合成是通过将氘标记的哌嗪与 4-氯苯甲基氯偶联而实现的，随后第一个中间体与 2-(2-氯乙氧基)乙醇反应，最终得到 11.7% 的羟嗪-d8，纯度为 99.5%。阿立哌唑-d8 的合成同样通过两个步骤完成。1,4-二溴丁烷-d8 与 7-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮反应。然后，第一个中间体与 1-(2, 3-二氯苯基)哌嗪盐酸盐偶联，最终生成 33.4% 的阿立哌唑-d8，纯度为 99.93%。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3298

文献信息

• ARYLPIPERAZINE MODULATORS OF D2 RECEPTORS, 5-HT1A RECEPTORS, AND/OR 5-HT2A RECEPTORS
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20100069399A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The present invention relates to new arylpiperazine modulators of D2 receptors, 5-HT1A receptors, and/or 5-HT2A receptors, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  本发明涉及新的D2受体、5-HT1A受体和/或5-HT2A受体的芳基哌嗪调节剂，以及其药物组合物和使用方法。