1-t-butyl 2-methyl (2S,4R)-4-[(6-bromo-2-phenylquinolin-4-yl)oxy]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 914835-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-t-butyl 2-methyl (2S,4R)-4-[(6-bromo-2-phenylquinolin-4-yl)oxy]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 1-tert-butyl-2-methyl(2S,4R)-4-[(6-bromo-2-phenylqumolin-4-yl)oxy]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate；1-tert-butyl 2-methyl (2S,4R)-4-[(6-bromo-2-phenylquinolin-4-yl)oxy]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate；1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4R)-4-(6-bromo-2-phenylquinolin-4-yl)oxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 914835-38-4
• 化学式: C₂₆H₂₇BrN₂O₅
• 分子量: 527.415
• InChiKey: MGZSHAFIVRQRQS-GCJKJVERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-t-butyl 2-methyl (2S,4R)-4-[(6-bromo-2-phenylquinolin-4-yl)oxy]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl (2R,4S,7S)-7-butyl-6,9-dioxo-22-phenyl-3,4,6,7,8,9,12,13,14,15-decahydro-2H,11H-18,20-ethanediylidene-2,5-methanopyrido[4,3-κ][1,10,3,6]dioxadiazacyclohenicosine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/119061

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 PPA 、 caesium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-t-butyl 2-methyl (2S,4R)-4-[(6-bromo-2-phenylquinolin-4-yl)oxy]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/119061

  摘要：

  公开号：

文献信息

• HCV NS3 protease inhibitors
  申请人：Holloway M. Katharine

  公开号：US20090075869A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention relates to macrocyclic compounds of formula (I) that are useful as inhibitors of the hepatitis C virus (HCV) NS3 protease, their synthesis, and their use for treating or preventing HCV infections.

  本发明涉及公式（I）的大环化合物，其可用作丙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶的抑制剂，其合成以及其用于治疗或预防HCV感染的用途。
• Molecular Modeling Based Approach to Potent P2−P4 Macrocyclic Inhibitors of Hepatitis C NS3/4A Protease
  作者：Nigel J. Liverton、M. Katharine Holloway、John A. McCauley、Michael T. Rudd、John W. Butcher、Steven S. Carroll、Jillian DiMuzio、Christine Fandozzi、Kevin F. Gilbert、Shi-Shan Mao、Charles J. McIntyre、Kevin T. Nguyen、Joseph J. Romano、Mark Stahlhut、Bang-Lin Wan、David B. Olsen、Joseph P. Vacca

  DOI：10.1021/ja711120r

  日期：2008.4.1

  Molecular modeling of inhibitor bound full length HCV NS3/4A protease structures proved to be a valuable tool in the design of a new series of potent NS3 protease inhibitors. Optimization of initial compounds provided 25a. The in vitro activity and selectivity as well as the rat pharmacokinetic profile of 25a compare favorably with the data for other NS3/4A protease inhibitors currently in clinical development for the treatment of HCV.
• HCV NS3 PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP1879607B1

  公开（公告）日：2014-11-12
• US7879797B2
  申请人：——

  公开号：US7879797B2

  公开（公告）日：2011-02-01
• [EN] HCV NS3 PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTEASE NS3 DU VHC
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2006119061A2

  公开（公告）日：2006-11-09

  [EN] The present invention relates to macrocyclic compounds of formula (I) that are useful as inhibitors of the hepatitis C virus (HCV) NS3 protease, their synthesis, and their use for treating or preventing HCV infections. I
  [FR] L'invention concerne des composés macrocycliques représentés par la formule (I), utiles comme inhibiteurs de la protéase NS3 du virus de l'hépatite C (VHC), un procédé de synthèse de ces composés et l'utilisation de ceux-ci pour traiter ou prévenir des infections par le VHC.