pentadec-1-en-4-one | 57212-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: pentadec-1-en-4-one
• 英文别名: 1-pentadecen-4-one
• CAS: 57212-98-3
• 化学式: C₁₅H₂₈O
• 分子量: 224.387
• InChiKey: WNZUFZXTPDIMQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108-110 °C(Press: 0.45 Torr)
• 密度：
  0.836±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentadec-1-en-4-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 4.0h， 生成 pentadec-1-en-4-one oxime
  参考文献：
  名称：

  分子氧与烯基肟的无金属自氧化硝基氧化

  摘要：

  描述了由亚硝酸叔丁酯介导的烯基肟的无金属好氧自氧化硝基氧化。分子氧用作氧化剂，避免使用有机捕集剂，例如2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧基（TEMPO）。所需产物通常以高收率获得。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600147
• 作为产物：
  描述：

  十二醛 在 Jones reagent 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 pentadec-1-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  分子氧与烯基肟的无金属自氧化硝基氧化

  摘要：

  描述了由亚硝酸叔丁酯介导的烯基肟的无金属好氧自氧化硝基氧化。分子氧用作氧化剂，避免使用有机捕集剂，例如2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧基（TEMPO）。所需产物通常以高收率获得。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600147

文献信息

• Heteroaromatic Synthesis <i>via</i> Olefin Cross-Metathesis: Entry to Polysubstituted Pyridines
  作者：Timothy J. Donohoe、José A. Basutto、John F. Bower、Akshat Rathi

  DOI：10.1021/ol103088r

  日期：2011.3.4

  The olefin cross-metathesis reaction provides a rapid and efficient method for the synthesis of α,β-unsaturated 1,5-dicarbonyl derivatives which then serve as effective precursors to mono−tetrasubstituted pyridines. Manipulation of the key 1,5-dicarbonyl intermediate allows access to pyridines with a wide range of substitution patterns. An extension of this methodology facilitates the preparation of

  烯烃的交叉复分解反应为合成α，β-不饱和1,5-二羰基衍生物提供了一种快速有效的方法，然后这些衍生物可用作单四取代吡啶的有效前体。关键的1，5-二羰基中间体的操作允许使用具有广泛取代模式的吡啶。该方法的扩展促进了嵌入大环内的吡啶的制备，例如通过（R）-（+）-muscopyridine的有效合成举例说明。高水平的区域控制，短的反应序列和容易的取代基变化都是该方法学的显着方面。
• Ketone Synthesis under Neutral Conditions. Cu(I) Diphenylphosphinate-Mediated, Palladium-Catalyzed Coupling of Thiol Esters and Organostannanes
  作者：Rüdiger Wittenberg、Jiri Srogl、Masahiro Egi、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/ol034962x

  日期：2003.8.1

  [reaction: see text] A versatile approach to ketone synthesis is described. The reaction relies on the palladium-catalyzed, copper diphenylphosphinate-mediated coupling of thiol esters with organostannanes under neutral reaction conditions. This reaction complements the previously described coupling of thiol esters with boronic acids that used dual thiophilic-borophilic activation methodology.

  [反应：见正文]描述了一种通用的酮合成方法。该反应依赖于在中性反应条件下钯催化的，二苯基次膦酸铜铜介导的硫醇酯与有机锡的偶联。该反应补充了先前描述的硫醇酯与硼酸的偶联，该偶联使用了双亲硫基-亲液活化方法。
• Ruthenium-Catalyzed Direct Transformation of Alkenyl Oximes to 5-Cyanated Isoxazolines: A Cascade Approach Based on Non-Stabilized Radical Intermediate
  作者：Dan-Jun Wang、Bei-Yi Chen、Yi-Qi Wang、Xiao-Wei Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201701651

  日期：2018.3.22

  A convenient method offers an easy access to 5‐cyanated isoxazolines in good to high yields and shows good functional group tolerance and high efficiency. In this protocol, tert‐butyl nitrte plays a dual role, acting as an oxidant as well as a nitrogen source. Remarkably, this new reaction avoids using any toxic radical initiator or cyanide reagents and constructs C–O and C≡N triple bonds in a single‐step

  简便的方法可以轻松获得高产或高收率的5-氰化异恶唑啉，并显示出良好的官能团耐受性和高效率。在该协议中，硝酸叔丁酯起着双重作用，既充当氧化剂又充当氮源。值得注意的是，这种新反应避免了使用任何有毒的自由基引发剂或氰化物试剂，并且一步一步即可构建C–O和C≡N三键。
• Alkylation of acid chlorides by alkylrhodium(I) complexes
  作者：L. S. Hegedus、P. M. Kendall、S. M. Lo、J. R. Sheats

  DOI：10.1021/ja00852a020

  日期：1975.9
• Long-chain alkyl-substituted 1,10-phenanthrolines as surfactant ligands for transition-metal ions. 1. Synthesis of 4- and 4,7-undecyl-substituted 1,10-phenanthrolines
  作者：Gary K. Lund、Smith L. Holt

  DOI：10.1021/je00024a042

  日期：1981.4