2-苯基硫代烟酸 | 35620-72-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-苯基硫代烟酸
• 中文别名: 2-苯硫基烟酸
• 英文名称: 2-(phenylthio)nicotinic acid
• 英文别名: 2-phenylsulfanylpyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 35620-72-5
• 化学式: C₁₂H₉NO₂S
• mdl: MFCD00052110
• 分子量: 231.275
• InChiKey: MGIDOIDQQMOYTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C
• 沸点：
  407.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933399090
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基硫代烟酸 在 三氟甲磺酸 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 反应 5.0h， 以71%的产率得到5H-thiochromeno[2,3-b]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Yb(OTf)3/TfOH共催化分子内Friedel-Crafts反应合成1-氮杂蒽酮和1-氮杂硫杂蒽酮

  摘要：

  Yb(OTf) 有效促进苯氧基吡啶酸 (3a-3j) 和苯硫代吡啶酸 (4a-4i) 的分子内 Friedel-Crafts 环化分别形成 1-氮杂蒽酮 (1a-1j) 和 1-氮杂噻吨酮 (2a-2i) ) 3 /TfOH 作为助催化剂。并且许多底物可以以中等至良好的产率进行环化。

  DOI：

  10.3987/com-10-12029
• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酸 、 苯硫酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到2-苯基硫代烟酸
  参考文献：
  名称：

  高温水中2-（芳基氨基）烟酸的合成

  摘要：

  在150–180°C的水热反应中，通过将2-氯烟酸与芳香胺衍生物（以碳酸钾为碱）胺化来合成2-（芳基氨基）烟酸。该过程高效，环保且实用，产率中等至极佳（高达98％）。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0494-0

文献信息

• [EN] THIOARYL DERIVATIVES AS GPR120 AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOARYLE À TITRE D'AGONISTES DE GPR120
  申请人：LG LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2014069963A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The present invention relates to thioaryl derivatives of Formula 1 as defined in the specification, a method for preparing the same, a pharmaceutical composition comprising the same and use thereof. The thioaryl derivatives of Formula 1 according to the present invention promote GLP-1 formation in the gastrointestinal tract and improve insulin resistance in macrophages, pancreas cells, etc. due to anti-inflammatory action, and can accordingly be effectively used for preventing or treating diabetes, complications of diabetes, inflammation, obesity, non-alcoholic fatty liver, steatohepatitis or osteoporosis.

  本发明涉及规范中定义的Formula 1的硫代芳基衍生物，一种制备该衍生物的方法，包含该衍生物的药物组合物以及其用途。根据本发明，Formula 1的硫代芳基衍生物促进胃肠道中GLP-1的形成，并通过抗炎作用改善巨噬细胞、胰腺细胞等的胰岛素抵抗，因此可以有效用于预防或治疗糖尿病、糖尿病并发症、炎症、肥胖、非酒精性脂肪肝、脂肪性肝炎或骨质疏松症。
• Synthesis of Indomorphan Pseudo‐Natural Product Inhibitors of Glucose Transporters GLUT‐1 and ‐3
  作者：Javier Ceballos、Melanie Schwalfenberg、George Karageorgis、Elena S. Reckzeh、Sonja Sievers、Claude Ostermann、Axel Pahl、Magnus Sellstedt、Jessica Nowacki、Marjorie A. Carnero Corrales、Julian Wilke、Luca Laraia、Kirsten Tschapalda、Malte Metz、Dominik A. Sehr、Silke Brand、Konstanze Winklhofer、Petra Janning、Slava Ziegler、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.201909518

  日期：2019.11.18

  Bioactive compound design based on natural product (NP) structure may be limited because of partial coverage of NP-like chemical space and biological target space. These limitations can be overcome by combining NP-centered strategies with fragment-based compound design through combination of NP-derived fragments to afford structurally unprecedented "pseudo-natural products" (pseudo-NPs). The design, synthesis

  基于天然产物（NP）结构的生物活性化合物设计可能会受到限制，因为部分覆盖了NP类化学空间和生物目标空间。通过将NP为中心的策略与基于片段的化合物设计相结合（通过组合NP衍生的片段来提供结构上空前的“伪天然产物”（pseudo-NPs）），可以克服这些局限性。描述了结合生物合成无关的吲哚和吗啡生物碱片段的吲哚吗啡假NP集合的设计，合成和生物学评估。通过选择性靶向和上调葡萄糖转运蛋白GLUT-1和GLUT-3，可以确定吲哚吗啡衍生物Glupin是有效的葡萄糖吸收抑制剂。谷氨酰胺抑制糖酵解，降低葡萄糖衍生的代谢物的水平，并减弱各种癌细胞系的生长。我们的发现强调了双重GLUT-1和GLUT-3抑制对有效抑制肿瘤细胞生长和抵消葡萄糖缺乏的细胞拯救机制的重要性。
• Integrin antagonists useful as anticancer agents
  申请人：Bloxham Jason

  公开号：US20060116383A1

  公开（公告）日：2006-06-01

  The invention relates to compounds of the Formula 1 and to pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein A, X 2 , X 4 , X 5 and X 1 are as defined herein. The invention also relates to methods of treating abnormal cell growth in mammals by administering the compounds of Formula 1 and to pharmaceutical compositions for treating such disorders which contain the compounds of Formula 1.

  该发明涉及公式1的化合物，以及其药用可接受的盐和溶剂化合物，其中A、X2、X4、X5和X1的定义如本文所述。该发明还涉及通过给予公式1的化合物来治疗哺乳动物体内的异常细胞增长的方法，以及用于治疗这类疾病的含有公式1化合物的药物组合物。
• [EN] NOVEL OPIATE COMPOUNDS, METHODS OF MAKING AND METHODS OF USE<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES OPIACES ET LEURS PROCEDES DE PREPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：RESEARCH TRIANGLE INSTITUTE

  公开号：WO1999045925A1

  公开（公告）日：1999-09-16

  (EN) The present invention relates to a class of nitrogen-containing heterocyclic compounds which bind to opioid receptors. The inventive compounds can be used to treat a variety of disease states which involve the opioid receptors.(FR) L'invention porte sur une classe de composés hétérocycliques azotés se fixant au récepteurs opioïdes et pouvant servir à traiter différentes maladies impliquant lesdits récepteurs.

  (中) 本发明涉及一类与阿片受体结合的含氮杂环化合物。这些创新化合物可用于治疗涉及阿片受体的各种疾病状态。(法) 本发明涉及一类与阿片受体结合的含氮杂环化合物，可用于治疗涉及阿片受体的各种疾病状态。
• THIOARYL DERIVATIVES AS GPR120 AGONISTS
  申请人：LG LIFE SCIENCES LTD.

  公开号：US20150291527A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The present invention relates to thioaryl derivatives of Formula 1 as defined in the specification, a method for preparing the same, a pharmaceutical composition comprising the same and use thereof. The thioaryl derivatives of Formula 1 according to the present invention promote GLP-1 formation in the gastrointestinal tract and improve insulin resistance in macrophages, pancreas cells, etc. due to anti-inflammatory action, and can accordingly be effectively used for preventing or treating diabetes, complications of diabetes, inflammation, obesity, non-alcoholic fatty liver, steatohepatitis or osteoporosis.

  本发明涉及公式1中定义的硫代芳基衍生物，其制备方法，包含其的药物组合物以及使用方法。本发明中的公式1中的硫代芳基衍生物能够促进胃肠道中的GLP-1形成，并通过抗炎作用改善巨噬细胞、胰腺细胞等的胰岛素抵抗力，因此可以有效用于预防或治疗糖尿病、糖尿病并发症、炎症、肥胖症、非酒精性脂肪肝、脂肪性肝炎或骨质疏松症。