2-苯并噻唑-2-基-1-苯乙酮 | 56071-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-苯并噻唑-2-基-1-苯乙酮
• 英文名称: 2-Benzothiazol-2-yl-1-phenyl-ethanone
• 英文别名: 2-phenacylbenzothiazole；2-Phenacyl-benzothiazol；2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-1-phenylethanone；2-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-1-phenylethan-1-one；2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1-phenylethanone
• CAS: 56071-71-7
• 化学式: C₁₅H₁₁NOS
• mdl: MFCD03988760
• 分子量: 253.324
• InChiKey: WOBXNQIHAIRCIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934200090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯并噻唑-2-基-1-苯乙酮 在 potassium phosphate 、 三甲基氯硅烷 、 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(3"-chloro-4"-bromo-5'-phenyl-[1,1':3',1"-terphenyl]-2'-yl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  卡宾催化的形式[3 + 3]环加成反应，可取代2-苯基苯并噻唑

  摘要：

  开发了碳烯催化的氧化环加成反应，可有效利用多官能化的2-苯基苯并噻唑。制备了范围广泛的带有2-苯并噻唑基团的重取代芳烃，收率良好至优异。取代的芳烃产物中的远端C（sp 2）–H键可以被Pd催化剂沿2-苯并噻唑基团的方向进行区域选择性活化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901773
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并噻唑 在 苯基锂 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-苯并噻唑-2-基-1-苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Costa, Maria Virginia; Brembilla, Alain; Roizard, Denis, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 6, p. 1541 - 1544

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Functionalized Fused-Ring Heterocycles from Tautomers of 2-(Thiazole, Oxazole, Benzothiazole, and Benzoxazole)-1-phenylethenols and 1,3-Diacid Chlorides or N-(Chlorocarbonyl) Isocyanate
  作者：Hondamuni De Silva、Charles Pittman、Sabornie Chatterjee、William Henry

  DOI：10.1055/s-0032-1316800

  日期：——

  2-a]pyridin-5(6H)-one, was formed in the reaction of the tautomers of (Z)-1-phenyl-2-(thiazol-2-yl)ethenol with cyclobutane-1,1-dicarbonyl dichloride via a ring expansion after­ 5,6-ring fusion. Functionalized 5,6-ring-fused 8-benzoyl-6H-thiazolo- and 8-benzoyl-6H-oxazolo[3,2-f]pyrimidine-5,7-diones, and 4-benzoyl-1H-benzo[4,5]thiazolo- and 4-benzoyl-1H-benzo[4,5]oxazolo[3,2-c]pyrimidine-1,3(2H)-diones were

  摘要 将2-甲基噻唑，2,4,5-三甲基噻唑，2,4,5-三甲基恶唑，2-甲基苯并噻唑和2-甲基苯并恶唑分别与苯甲酰氯在乙腈-三乙胺中反应生成（Z）-2-（杂环）- 1-苯基乙烯基苯甲酸酯。这些乙烯基苯甲酸酯的碱水解形成了（Z）-2-（杂环）-1-苯基乙烯醇，它们以酮和烯醇互变异构形式存在。这些互变异构体用作稠合环杂环合成的原料。在乙腈-三乙胺中与2,2-二烷基-1,3-二酰氯反应，得到相应的5,6-环稠合的8-苯甲酰基-6,6-二烷基-6 H-噻唑基-，8-苯甲酰基-2， 3,6,6-四甲基-6 H-噻唑-，8-苯甲酰基-2,3,6,6-四甲基-6 H-恶唑-，4-苯甲酰基-2,2-二甲基-1 H-苯并[4,5]噻唑洛-和4-苯甲酰基-2,2-二甲基-1 H-苯并[4,5]恶唑[3， 2， -一个]吡啶二酮衍生物。5,6,6-三环稠合的物质10-苯甲酰基-7,8-二氢吡喃并[2,3- d
• Synthesis of New Polyfluoroalkyl-Containing Pyrones, Pyridones and Pyrido[1,2-<i>a</i>]benzazoles from Fluorinated β-Alkoxyenones
  作者：Igor Gerus、Günter Haufe、Nataliya Tolmachova、Sergey Vdovenko、Yuriy Kirzhner

  DOI：10.1055/s-2007-990891

  日期：2007.12

  Fluorinated enones were reacted with thiazoles, imidazoles, benzimidazoles and benzthiazoles bearing methylene groups activated by electron-withdrawing substituents. The reactions start with a nucleophilic attack of the methylene carbon on the β-position of the enones. If the starting methylene compound contains a thi-azole ring, pyrones or pyridones were formed due to participation of the ester or

  氟化烯酮与带有被吸电子取代基活化的亚甲基的噻唑、咪唑、苯并咪唑和苯并噻唑反应。反应以亚甲基碳对烯酮的 β 位的亲核攻击开始。如果起始亚甲基化合物含有噻唑环，则由于酯或腈基团的参与而形成吡喃酮或吡啶酮。在其他情况下，通过相应唑环的氮原子的参与获得咪唑-、苯并咪唑-或苯并噻唑-吡啶。除最终产品外，一些初级产品被分离或证明为中间体。
• Benzothiazole-enamide-based BF₂ complexes: luminophores exhibiting aggregation-induced emission, tunable emission and highly efficient solid-state emission
  作者：Qingsong Liu、Xiaoqing Wang、Hui Yan、Yanping Wu、Zhenyu Li、Shuwen Gong、Peng Liu、Zhipeng Liu

  DOI：10.1039/c4tc02876g

  日期：——

  ased boron difluoride complexes (Borebt1–6) were synthesized and characterized. These new luminophores were demonstrated to possess aggregation-induced emission, tunable, substituent-dependent emission profiles and large Stokes shift in solution. In the solid state, Borebt1–6 exhibited intense emission with high quantum yields of 0.21–0.37. The photophysical properties and AIE characteristics of these

  合成并表征了一系列基于苯并噻唑-酰胺的二氟化硼配合物（Borebt1-6）。这些新的发光体被证明具有聚集诱导的发射，可调节的，取代基依赖性的发射曲线以及溶液中的大斯托克斯位移。在固态状态下，Borebt1-6表现出强烈的发射，量子产率高达0.21-0.37。通过X射线晶体分析，电化学研究和理论计算，合理化了这些化合物的光物理性质和AIE特性。此外，Borebt3-6能够通过可逆的发射变化来感测酸性气体，这有可能充当酸性蒸气的固态荧光传感器。
• Rhodium-catalyzed synthesis of unsymmetric di(heteroaryl) compounds via heteroaryl exchange reactions
  作者：Mieko Arisawa

  DOI：10.1080/10426507.2019.1602621

  日期：2019.7.3

  activities by interacting with proteins and nucleic acids. Then, synthesis of such compounds is critical for the development of drugs. Unsymmetric HetAr-X-HetAr′ compounds were efficiently synthesized by rhodium-catalyzed heteroaryl exchange reactions, which involved equilibrium control by judicious design of organic heteroaryl reagents. This method allows synthesis of unsymmetric HetAr–O–HetAr′, HetAr–S–HetAr′

  摘要 不对称二（杂芳基）HetAr-X-HetAr'化合物具有柔性和刚性基团，有望通过与蛋白质和核酸相互作用而表现出多种生物活性。然后，此类化合物的合成对于药物开发至关重要。不对称 HetAr-X-HetAr' 化合物是通过铑催化的杂芳基交换反应有效合成的，该反应涉及通过有机杂芳基试剂的明智设计来控制平衡。该方法允许从杂芳基芳基醚和杂芳基试剂合成不对称 HetAr-O-HetAr'、HetAr-S-HetAr' 和 HetAr-CH2-HetAr' 化合物以及 HetAr-F 化合物。铑催化的杂芳基交换反应也用于从 N-苯甲酰基杂芳烃和杂芳基芳基醚合成 C-N 连接的二（杂芳基）化合物。该合成具有广泛的适用性，提供了多种新型不对称 HetAr-X-HetAr' 和 C-N 连接的二（杂芳基）化合物，其中含有五元和六元杂芳烃。图形概要
• Asymmetric transfer hydrogenation of heterocycle-containing acetophenone derivatives using N-functionalised [(benzene)Ru(II)(TsDPEN)] complexes
  作者：Jonathan Barrios-Rivera、Yingjian Xu、Guy J. Clarkson、Martin Wills

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132562

  日期：2022.1

  The application of enantiomerically-pure ruthenium(II) catalysts containing N - functionalised TsDPEN ligand to the asymmetric transfer hydrogenation of 15 examples of α-heterocyclic acetophenone derivatives is reported. Products of up to 99% ee were formed.

  报道了含有 N-官能化 TsDPEN 配体的对映体纯钌 (II) 催化剂在 15 个 α-杂环苯乙酮衍生物实例的不对称转移氢化中的应用。形成高达 99% ee 的产物。