2-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-2-propen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-2-propen-1-one
• 英文别名: (Z)-2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₂H₁₄ClNOS
• 分子量: 375.878
• InChiKey: SSFOOHAWZOBIOZ-JXAWBTAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-2-butenal 、 2-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-2-propen-1-one 在 potassium phosphate 、 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到2-(4-chloro-5'-phenyl-[1,1':3',1"-terphenyl]-2'-yl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  卡宾催化的形式[3 + 3]环加成反应，可取代2-苯基苯并噻唑

  摘要：

  开发了碳烯催化的氧化环加成反应，可有效利用多官能化的2-苯基苯并噻唑。制备了范围广泛的带有2-苯并噻唑基团的重取代芳烃，收率良好至优异。取代的芳烃产物中的远端C（sp 2）–H键可以被Pd催化剂沿2-苯并噻唑基团的方向进行区域选择性活化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901773
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯并噻唑 在 三甲基氯硅烷 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  卡宾催化的形式[3 + 3]环加成反应，可取代2-苯基苯并噻唑

  摘要：

  开发了碳烯催化的氧化环加成反应，可有效利用多官能化的2-苯基苯并噻唑。制备了范围广泛的带有2-苯并噻唑基团的重取代芳烃，收率良好至优异。取代的芳烃产物中的远端C（sp 2）–H键可以被Pd催化剂沿2-苯并噻唑基团的方向进行区域选择性活化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901773

文献信息

• Carbene-Catalyzed Formal [3+3] Cycloaddition Reaction for Access to Substituted 2-Phenylbenzothiazoles
  作者：Zhibin Ni、Chengli Mou、Xun Zhu、Puying Qi、Song Yang、Yonggui Robin Chi、Zhichao Jin

  DOI：10.1002/ejoc.201901773

  日期：2020.1.31

  carbene‐catalyzed oxidative cycloaddition reaction is developed for efficient access to multi‐functionalized 2‐phenylbenzothiazoles. A broad scope of heavily substituted arenes bearing 2‐benzothiazole groups have been prepared in good to excellent yields. The remote C(sp2)–H bond in the substituted arene products can be regioselectively activated by Pd catalysts with the direction of the 2‐benzothiazole groups

  开发了碳烯催化的氧化环加成反应，可有效利用多官能化的2-苯基苯并噻唑。制备了范围广泛的带有2-苯并噻唑基团的重取代芳烃，收率良好至优异。取代的芳烃产物中的远端C（sp 2）–H键可以被Pd催化剂沿2-苯并噻唑基团的方向进行区域选择性活化。