2-苯并噻唑-2-基-2-甲基丙腈 | 66277-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-苯并噻唑-2-基-2-甲基丙腈
• 英文名称: 2-Benzothiazol-2-yl-2-methyl-propionitrile
• 英文别名: 2-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-2-methylpropanenitrile
• CAS: 66277-05-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂S
• 分子量: 202.28
• InChiKey: SWNMCRPDVLARDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯并噻唑 、 异丁腈 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以88%的产率得到2-苯并噻唑-2-基-2-甲基丙腈
  参考文献：
  名称：

  轻和实用的方法将杂芳基卤化物用于腈的α-芳基化

  摘要：

  在环境温度下，以NaHMDS或KHMDS为碱，开发了一种温和且无过渡金属的方法，用于将脂族腈与活化的杂芳基卤化物进行α-芳基化。该方法成功的关键是在杂芳基卤化物存在下生成腈阴离子。该方法适用于伯腈和仲腈以及各种杂芳基卤化物。在伯腈中观察到选择性单芳基化。操作简便和温和的反应条件增加了该方法的价值，可作为制备α-杂芳基腈的一种实用选择。

  DOI：

  10.1021/jo051737f

文献信息

• Di-<i>tert</i>-butyl Peroxide-Mediated Radical C(sp²/sp³)–S Bond Cleavage and Group-Transfer Cyclization
  作者：Kai Luo、Wen-Chao Yang、Kai Wei、Yue Liu、Jun-Ke Wang、Lei Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02837

  日期：2019.10.4

  cascade radical C(sp2/sp3)-S bond cleavage and group-transfer cyclization is disclosed. Triggered by alkyl radicals, varieties of 2-isocyanoaryl thioethers containing aliphatic, aryl, and heteroaromatic groups can be cleaved and precisely reinstalled to give benzothiazole derivatives. Mechanistic studies reveal that the cascade reaction undertakes an intermolecular pathway, and the inner radical sources

  公开了一种级联自由基C（sp2 / sp3）-S键裂解和基团转移环化的新策略。由烷基引发，含有脂肪族，芳基和杂芳族基团的2-异氰基芳基硫醚可以被裂解并精确地重新安装，得到苯并噻唑衍生物。机理研究表明，级联反应采用分子间途径，并且内部自由基源（R自由基）比源自二叔丁基过氧化物的甲基自由基具有更高的优先级。
• 一种杂芳基乙基羧酰胺类化合物及其制备方法和应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN115850167A

  公开（公告）日：2023-03-28

  本发明提供了一种杂芳基乙基羧酰胺类化合物及其制备方法和应用，属于农药领域。本发明提供的新型杂芳基乙基羧酰胺类化合物具有式I所示的结构，对农业有害病原菌表现出优异的抑制活性，部分化合物对油菜菌核病菌的抑制中浓度小于1μM，相比阳性对照氟吡菌酰胺对油菜菌核病菌的抑菌活性提高了5～10倍。
• CYCLIC AMIDE COMPOUNDS, PROCESS FOR THEIR PRODUCTION AND HERBICIDAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：ISHIHARA SANGYO KAISHA, LTD.

  公开号：EP0690857A1

  公开（公告）日：1996-01-10
• US4064136A
  申请人：——

  公开号：US4064136A

  公开（公告）日：1977-12-20
• US4146712A
  申请人：——

  公开号：US4146712A

  公开（公告）日：1979-03-27