(1R)-2-endo-acetyl-2-exo-(trimethylsilyloxy)-1-ethyl-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane | 252681-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R)-2-endo-acetyl-2-exo-(trimethylsilyloxy)-1-ethyl-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: 1-[(1R,2R,4R)-1-ethyl-7,7-dimethyl-2-trimethylsilyloxy-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]ethanone
• CAS: 252681-61-1
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂Si
• 分子量: 282.498
• InChiKey: OVWUGIVTHKBCJE-BMFZPTHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-2-endo-acetyl-2-exo-(trimethylsilyloxy)-1-ethyl-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  与基于樟脑的乙酸烯醇酯等效物的非对映选择性高羟醛反应。

  摘要：

  在氯化锂的存在下，对源自樟脑的新的α-羟基酮的烯醇锂进行了不对称羟醛反应的评估。氯化锂盐强烈影响3的烯醇锂和各种非手性醛之间反应的非对映选择性。在这些情况下，所达到的不对称诱导水平，通常为95：5 dr，在涉及甲基酮4的烯醇锂的羟醛反应中达到的范围内，这在空间上更加苛刻。所得的羟醛加合物容易转化为β-羟基羧酸，酮和醛，同时回收了樟脑，该方法的手性控制剂可以重复使用。

  DOI：

  10.1021/jo990865z
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-ethyl-7,7-dimethylbicyclo<2.2.1>heptan-2-one 在 正丁基锂 、 三氟甲磺酸 、 硫酸 、 水 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1R)-2-endo-acetyl-2-exo-(trimethylsilyloxy)-1-ethyl-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  与基于樟脑的乙酸烯醇酯等效物的非对映选择性高羟醛反应。

  摘要：

  在氯化锂的存在下，对源自樟脑的新的α-羟基酮的烯醇锂进行了不对称羟醛反应的评估。氯化锂盐强烈影响3的烯醇锂和各种非手性醛之间反应的非对映选择性。在这些情况下，所达到的不对称诱导水平，通常为95：5 dr，在涉及甲基酮4的烯醇锂的羟醛反应中达到的范围内，这在空间上更加苛刻。所得的羟醛加合物容易转化为β-羟基羧酸，酮和醛，同时回收了樟脑，该方法的手性控制剂可以重复使用。

  DOI：

  10.1021/jo990865z

文献信息

• Highly Diastereoselective Aldol Reactions with Camphor-Based Acetate Enolate Equivalents
  作者：Claudio Palomo、Mikel Oiarbide、Jesús M. Aizpurua、Alberto González、Jesús M. García、Cristina Landa、Ibon Odriozola、Anthony Linden

  DOI：10.1021/jo990865z

  日期：1999.10.1

  New lithium enolates of alpha-hydroxy ketones, derived from camphor, are evaluated for asymmetric aldol reactions in the presence of lithium chloride. The diastereoselectivity of the reactions between the lithium enolate of 3 and a variety of achiral aldehydes is strongly influenced by the lithium chloride salt. In these instances, the achieved levels of asymmetric induction, typically 95:5 dr, are

  在氯化锂的存在下，对源自樟脑的新的α-羟基酮的烯醇锂进行了不对称羟醛反应的评估。氯化锂盐强烈影响3的烯醇锂和各种非手性醛之间反应的非对映选择性。在这些情况下，所达到的不对称诱导水平，通常为95：5 dr，在涉及甲基酮4的烯醇锂的羟醛反应中达到的范围内，这在空间上更加苛刻。所得的羟醛加合物容易转化为β-羟基羧酸，酮和醛，同时回收了樟脑，该方法的手性控制剂可以重复使用。