(E)-1-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-2-methoxybenzene | 83036-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-1-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-2-methoxybenzene
• 英文别名: (E)-1-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)-2-methoxybenzene；1-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-2-methoxybenzene
• CAS: 83036-39-9
• 化学式: C₁₇H₂₄O
• 分子量: 244.377
• InChiKey: VCOOVKWNIAWQMQ-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-2-methoxybenzene 在 三乙基溴硅烷 、 二(叔丁基羰基氧基)碘苯 、 四氯化锡 、 三氟乙酸 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 24.17h， 以31%的产率得到1-((3-bromo-2,2-dimethyl-6-methylenecyclohexyl)methyl)-2-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  化学发散，可调谐和选择性碘（III）介导的聚戊二烯的溴官能化。

  摘要：

  碘（III）试剂对溴化物的轻度氧化产生了活性的亲电子溴化物质，该物质与聚异戊二烯反应。通过对I（III）/ Br组合进行简单和较小的变化，可以选择性地将反应性转向二溴化，氧溴化或溴环化，从而获得广泛的溴化基序。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02125
• 作为产物：
  描述：

  香叶基溴 、 2-甲氧基苯基(三苯基膦)金(I) 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以51%的产率得到(E)-1-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-2-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的有机金（i）膦与烯丙基亲电子试剂的交叉偶联反应† ‡

  摘要：

  芳基和链烯基金（I）膦在钯催化下于80°C在THF中于80°C下与烯丙基亲电试剂如肉桂基和香叶基卤化物（溴化物，氯化物和乙酸盐）发生区域选择性反应，以中等至高收率获得α取代产物。当用手性对映体纯的仲乙酸酯进行反应时，在立体化学完全转化的情况下获得了α-取代的交叉偶联产物。

  DOI：

  10.1039/c2ob06788a

文献信息

• AN EFFICIENT REGIO- AND STEREOSPECIFIC ALKENYLATION OF PHENOLIC ETHERS BY PRENYL AND GERANYL DIISOPROPYL PHOSPHATES
  作者：Shuki Araki、Shin-ichi Manabe、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1246/cl.1982.797

  日期：1982.6.5

  Prenyl and geranyl diisopropyl phosphates readily alkenylate a variety of phenolic ethers regio- and stereospecifically without any appreciable side reactions.

  异戊二烯基和香叶基二异丙基磷酸酯很容易使各种酚醚区域和立体特异性地烯基化，而没有任何明显的副反应。
• Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of organogold(i) phosphanes with allylic electrophiles
  作者：Miguel Peña-López、Miguel Ayán-Varela、Luis A. Sarandeses、José Pérez Sestelo

  DOI：10.1039/c2ob06788a

  日期：——

  as cinnamyl and geranyl halides (bromide, chloride and acetates) under palladium catalysis in THF at 80 °C to afford the α-substitution product with moderate to high yields. When the reaction is performed with a chiral enantiopure secondary acetate, the α-substituted cross-coupling product is obtained with complete inversion of the stereochemistry.

  芳基和链烯基金（I）膦在钯催化下于80°C在THF中于80°C下与烯丙基亲电试剂如肉桂基和香叶基卤化物（溴化物，氯化物和乙酸盐）发生区域选择性反应，以中等至高收率获得α取代产物。当用手性对映体纯的仲乙酸酯进行反应时，在立体化学完全转化的情况下获得了α-取代的交叉偶联产物。
• Chemodivergent, Tunable, and Selective Iodine(III)-Mediated Bromo-Functionalizations of Polyprenoids
  作者：Tatyana D. Grayfer、Pascal Retailleau、Robert H. Dodd、Joëlle Dubois、Kevin Cariou

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02125

  日期：2017.9.15

  Mild oxidation of bromides by iodine(III) reagents generated active electrophilic bromination species that were reacted with polyprenoids. By simple and minor variations of an I(III)/Br combination, the reactivity could be selectively steered toward dibromination, oxybromination, or bromocyclization, giving access to a wide array of brominated motifs.

  碘（III）试剂对溴化物的轻度氧化产生了活性的亲电子溴化物质，该物质与聚异戊二烯反应。通过对I（III）/ Br组合进行简单和较小的变化，可以选择性地将反应性转向二溴化，氧溴化或溴环化，从而获得广泛的溴化基序。