2-甲氧基苯基(三苯基膦)金(I) | 1243985-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲氧基苯基(三苯基膦)金(I)
• 英文名称: 2-methoxyphenyl(triphenylphosphine)gold(I)
• 英文别名: 2-methoxyphenyl(triphenylphosphane)gold；2-methoxyphenyl(triphenylphosphine)gold；(o-anisyl)(triphenylphosphanyl)gold；o-methoxyphenylgold(PPh3)；Gold(1+);methoxybenzene;triphenylphosphane
• CAS: 1243985-65-0
• 化学式: C₂₅H₂₂AuOP
• 分子量: 566.389
• InChiKey: ZBTNYTOVYZTDDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘甲苯 、 2-甲氧基苯基(三苯基膦)金(I) 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到1-甲氧基-2-(4-甲基苯基)苯
  参考文献：
  名称：

  水介质中钯催化的交叉偶联反应中的有机金 (I) 膦

  摘要：

  已经研究了有机金 (I) 膦与有机亲电试剂在水性介质中的交叉偶联反应。分离的芳基-、烯基-或炔基金 (I) 膦与芳基卤化物或三氟甲磺酸酯、烯基卤化物和乙酸烯丙酯之间的反应在钯催化条件下在室温或 80 °C 的水中进行，THF 作为共溶剂。偶联反应具有良好的产率，并且具有高度通用性和化学选择性，允许在亲电子试剂中存在游离氨基或羟基。该方法用于制备取代的苯丙氨酸酯，证明金 (I) 有机金属化合物是质子条件下金属催化交叉偶联反应的合适试剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201720
• 作为产物：
  描述：

  三苯基膦氯金 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到2-甲氧基苯基(三苯基膦)金(I)
  参考文献：
  名称：

  钯催化的有机金（i）膦与烯丙基亲电子试剂的交叉偶联反应† ‡

  摘要：

  芳基和链烯基金（I）膦在钯催化下于80°C在THF中于80°C下与烯丙基亲电试剂如肉桂基和香叶基卤化物（溴化物，氯化物和乙酸盐）发生区域选择性反应，以中等至高收率获得α取代产物。当用手性对映体纯的仲乙酸酯进行反应时，在立体化学完全转化的情况下获得了α-取代的交叉偶联产物。

  DOI：

  10.1039/c2ob06788a

文献信息

• Mild and Efficient Synthesis of Diverse Organo‐Au ^I ‐L Complexes in Green Solvents
  作者：Fredric J. L. Ingner、Ann‐Cathrin Schmitt、Andreas Orthaber、Paul J. Gates、Lukasz T. Pilarski

  DOI：10.1002/cssc.201903415

  日期：2020.4.21

  to both the L and (hetero)aryl ligands on product Au complexes. Despite the polar reaction medium, large polycyclic aromatic hydrocarbon units can be incorporated on the Au complexes in very good to excellent yields. The approach was demonstrated for the chemoselective manipulation of orthogonally protected aryl boronates to afford a new class of N-heterocyclic carbene-Au-aryl complexes. A mechanistic

  在室温下，使用乙醇或水作为反应介质，并用Ar-B（triol）K硼酸盐作为金属转移伙伴，开发了一种异常温和有效的方法来制备（杂）芳基-AuI-L配合物。该反应不需要外源碱或其他添加剂，并且作为唯一需要的纯化方法，通过简单的过滤就可以实现定量收率，从而避免了与其他后处理方法相关的大量浪费。关于产物Au络合物上的L和（杂）芳基配体，显示了广泛的反应范围。尽管具有极性反应介质，但是可以将大的多环芳族烃单元以非常好的至极好的收率结合到Au络合物上。证明了该方法用于正交保护的硼酸芳基酯的化学选择性处理，以提供新的一类N-杂环卡宾-Au-芳基配合物。提出了机械原理。
• Mechanochemical synthesis of (hetero)aryl Au(<scp>i</scp>) complexes
  作者：Fredric J. L. Ingner、Zachary X. Giustra、Sebastian Novosedlik、Andreas Orthaber、Paul J. Gates、Christine Dyrager、Lukasz T. Pilarski

  DOI：10.1039/d0gc02263b

  日期：——

  alternative to traditional solvent-based methods. Given recent interest in Au(I) complexes for catalytic, materials, and medicinal applications, we developed a mechanochemical protocol to prepare (hetero)aryl Au(I) complexes under green conditions. The procedure reported here uses C–H or C–B activation to afford the corresponding Au(I) complexes in high yields. Our approach bypasses external heating, long

  对可持续化学合成的不断增长的需求，为机械化学作为传统基于溶剂的方法在环境上的良性替代提供了新的视角。鉴于最近对催化，材料和医学应用中的Au（I）络合物有兴趣，我们开发了一种机械化学规程，可在绿色条件下制备（杂）芳基Au（I）络合物。本文报道的方法使用C–H或C–B活化以高收率提供相应的Au（I）配合物。我们的方法避免了外部加热，较长的反应时间和有毒溶剂的使用。我们证明了机械化学CH的可用于高度功能化的生物活性基质。讨论了C–H换气的机械方面。
• Base-Free Palladium-Catalyzed Sonogashira Coupling Using Organogold Complexes
  作者：Sreekumar Pankajakshan、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/asia.201100263

  日期：2011.9.5

  Turn to gold: An effective protocol for base‐free Sonogashira coupling reactions using organogold complexes as nucleophilic partners has been developed. The palladium‐catalyzed methodology offers a general synthesis of aryl–alkynes under operationally simple conditions in good to excellent yields.

  转向黄金：使用有机金络合物作为亲核伴侣，开发了一种有效的无碱Sonogashira偶联反应方案。钯催化的方法可以在操作简单的条件下以高至优异的产率合成芳基炔烃。
• Effective Transmetalation from Gold to Iron or Ruthenium
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Lise Molinari

  DOI：10.1021/om200360q

  日期：2011.7.11

  The transmetalation of aryl, alkynyl, and alkyl groups from organogold compounds to iron complexes offers an efficient synthesis of organoiron complexes under very mild conditions. This method could be extended to ruthenium complexes.

  芳基，炔基和烷基基团从有机金化合物到铁配合物的金属转移，可以在非常温和的条件下有效地合成有机铁配合物。该方法可以扩展到钌配合物。