2-苯胺基-1-苯基乙酮 | 5883-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-苯胺基-1-苯基乙酮
• 英文名称: 2-anilinoacetophenone
• 英文别名: 1-phenyl-2-(phenylamino)ethanone；1-phenyl-2-(phenylamino)ethan-1-one；N-Phenacyl-anilin；Anilinoacetophenon；2-Anilinoacetophenon；1-phenyl-2-(phenylamino)ethenone；N-phenacylaniline；2-anilino-1-phenylethanone
• CAS: 5883-81-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• mdl: MFCD00653022
• 分子量: 211.263
• InChiKey: BBFMQHFJAVOYJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70 °C
• 沸点：
  195 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯胺基-1-苯基乙酮 在 盐酸 、 乙醇 、 mixture of gaseous nitrogen oxides 、 溶剂黄146 作用下， 生成 Phenacyl-N-(p-nitroanilin)
  参考文献：
  名称：

  Moehlau, Chemische Berichte, 1882, vol. 15, p. 2487

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-苯胺基-1-苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  铜催化的α-氨基羰基化合物与伯胺向2-氧代乙酰胺的氧化交叉偶联

  摘要：

  通过胺与α-氨基羰基化合物的铜催化的氧化交叉偶联，实现了构建碳-氮键的通用且温和的方法。胺，脂族伯胺，芳族伯胺或仲胺都可用作起始原料。当R 2与R 3不同时，将观察到两个异构体。因此，该反应系统具有广泛的底物范围，并提供了合成2-氧代-乙s的简便途径。

  DOI：

  10.1039/c7ob02012k
• 作为试剂：
  描述：

  四氢呋喃 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 在 叔丁基过氧化氢 、 2-苯胺基-1-苯基乙酮 、 copper dichloride 作用下， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 2,2,6,6-tetramethyl-1-((tetrahydrofuran-2-yl)oxy)piperidine
  参考文献：
  名称：

  通过双C（sp3）-H氧化交叉偶联的铜催化α-氨基羰基化合物与醚的氧化α-烷基化

  摘要：

  已经建立了一种新的用醚催化的α-氨基羰基化合物的铜催化氧化烷基化反应，用于α-醚化的α-氨基羰基化合物的选择性合成。这种氧化烷基化是通过双C（sp 3）H键氧化交叉偶联实现的，其范围扩展到α-氨基酮，α-氨基酯和α-氨基酰胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301091

文献信息

• [EN] CERAMIDE GALACTOSYLTRANSFERASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CÉRAMIDE GALACTOSYLTRANSFÉRASE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2017214505A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  Described herein are compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the enzyme ceramide galactosyltransferase (CGT), such as, for example, lysosomal storage diseases. Examples of lysosomal storage diseases include, for example, Krabbe disease and Metachromatic Leukodystrophy.

  本文描述了化合物、制备这种化合物的方法、含有这种化合物的药物组合物和药物、以及使用这种化合物治疗或预防与酶神经鞘糖脂转移酶（CGT）相关的疾病或紊乱的方法，例如溶酶体贮积症。溶酶体贮积症的例子包括 Krabbe 病和白质变性白血病。
• Visible-Light-Driven, Copper-Catalyzed Decarboxylative C(sp³ )−H Alkylation of Glycine and Peptides
  作者：Chao Wang、Mengzhun Guo、Rupeng Qi、Qinyu Shang、Qiang Liu、Shan Wang、Long Zhao、Rui Wang、Zhaoqing Xu

  DOI：10.1002/anie.201809400

  日期：2018.11.26

  well‐developed and growing body of work in Cu catalysis, the potential of Cu to serve as a photocatalyst remains underexplored. Reported herein is the first example of visible‐light‐induced Cu‐catalyzed decarboxylative C(sp3)−H alkylation of glycine for preparing α‐alkylated unnatural α‐amino acids. It merits mentioning that the mild conditions and the good functional‐group tolerance allow the modification

  尽管铜催化方面的工作已经发展成熟并且在不断发展，但是铜作为光催化剂的潜力仍未得到开发。本文报道的是第一个可见光诱导的铜催化甘氨酸脱羧C（sp 3）-H烷基化制备甘氨酸α-烷基化非天然α-氨基酸的例子。值得一提的是，温和的条件和良好的官能团耐受性允许使用此方法对肽进行修饰。机理研究表明，该反应涉及自由基-自由基偶联途径。
• Direct synthesis of 2-oxo-acetamidines from methyl ketones, aromatic amines and DMF <i>via</i> copper-catalyzed C(sp³)–H amidination
  作者：Dianke Xie、Wei He、Jiang Xiao、Yao Wu、Yongjia Guo、Qiang Liu、Cancheng Guo

  DOI：10.1039/c9ra00616h

  日期：——

  2-oxo-acetamidines from methyl ketones using aromatic amines and DMF as nitrogen sources is reported via copper-catalyzed C(sp3)–H amidination. Various methyl ketones react readily with aromatic amines and DMF, producing 2-oxo-acetamidines in yields of 47 to 92%. This protocol features the simultaneous formation of C–N and CN bonds using DMF and aromatic amines as two different nitrogen sources. It

  据报道，通过铜催化的 C(sp 3 )–H 脒化，使用芳香胺和 DMF 作为氮源，从甲基酮合成 2-氧代-乙脒的简便方法。各种甲基酮很容易与芳香胺和 DMF 反应，生成 2-氧代乙脒，产率达 47% 至 92%。该协议的特点是同时形成 C-N 和 C N键使用DMF和芳香胺作为两种不同的氮源。因此，它提供了一种通过三个 C(sp 3 )-H 键脒化构建无环脒的有效方法。基于初步实验，揭示了这种转变的合理机制。
• Chiral Ion-Pair Organocatalyst-Promoted Efficient Enantio-selective Reduction of α-Hydroxy Ketones
  作者：Yiliang Zhang、Li He、Lei Shi

  DOI：10.1002/adsc.201800053

  日期：2018.5.16

  The enantioselective reduction of α‐hydroxy ketones with catecholborane has been developed employing 5 mol% of an 1,1′‐bi‐2‐naphthol (BINOL)‐derived ion‐pair organocatalyst. This methodology provides a straightforward access to the corresponding aromatic 1,2‐diols in high yields (up to 90%) with excellent enantioselectivities (up to 97%). Furthermore, the α‐amino ketones also could be reduced with

  已经开发了使用5摩尔％的1,1'-联-2-萘酚（BINOL）衍生的离子对有机催化剂对儿茶酚硼烷对α-羟基酮的对映选择性还原。该方法可直接获得相应的芳族1,2-二醇，且收率很高（高达90％），对映选择性极好（高达97％）。此外，在温和的反应条件下，中等ee值也可以还原α-氨基酮。
• Quinolines useful in treating cardiovascular disease
  申请人：Collini D. Michael

  公开号：US20050131014A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  This invention provides compounds of formula I that are useful in the treatment or inhibition of LXR mediated diseases.

  本发明提供了式I化合物的用途，它们在治疗或抑制LXR介导的疾病中是有用的。

表征谱图