N-(2-oxo-2-phenylethyl)-N-phenylacetamide | 32148-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2-oxo-2-phenylethyl)-N-phenylacetamide
• 英文别名: 2-[Acetyl(phenyl)amino]acetophenone；N-(2-oxo-2-phenyl-ethyl)-N-phenyl-acetamide；N-phenacyl-acetanilide；2-(N-Acetyl-anilino)-1-phenyl-aethanon-(1)；N-Phenacyl-acetanilid；ω-Acetylanilino-acetophenon；N-Phenyl-N-(beta-oxophenethyl)acetamide；N-phenacyl-N-phenylacetamide
• CAS: 32148-02-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: KVOZUEGVIVYYBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  410.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-oxo-2-phenylethyl)-N-phenylacetamide 在 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以86%的产率得到2-Methyl-1,4-diphenyl-4,5-dihydroimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Trisubstituted Imidazolines

  摘要：

  在 1-位、4-位或 5-位上被苯基取代，以及在 2-位上被烷基或苯基取代的咪唑啉已制备成外消旋形式。它们似乎是相当稳定的化合物，有可能成为药物化学中有用的支架。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216784
• 作为产物：
  描述：

  2-二氮杂-1-苯乙酮 、 N-乙酰苯胺 在 copper acetylacetonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以58%的产率得到N-(2-oxo-2-phenylethyl)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular N–H insertion of α-diazocarbonyls catalyzed by Cu(acac)2: An efficient route to derivatives of 3-oxoazetidines, 3-oxopyrrolidines and 3-oxopiperidines

  摘要：

  Cu(acac)2被发现是羧烯体催化的分子内N–H插入反应的高效催化剂。在以Cu(acac)2为催化剂的重氮分解反应中，羧烯体的竞争性分子内C–H插入并不是一个问题。该反应以中到好的产率提供了3-氧杂环丁烷、3-氧杂环戊烷和3-氧杂环己烷的衍生物。

  DOI：

  10.1039/a903722e

文献信息

• Visible light mediated reductions of ethers, amines and sulfides
  作者：Timothy M. Monos、Gabriel Magallanes、Leanne J. Sebren、Corey R.J. Stephenson

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2016.05.014

  日期：2016.9

  Visible light-mediated photoredox catalysis enables the chemoselective reduction of activated carbon–heteroatom bonds as a function of reduction potential. The expansion of the scope of C–X bond reductions towards less activated motifs, such as ethers, amines and sulfides, is important to both organic synthesis and macromolecular degradation method development. In the present report, exploration of

  可见光介导的光氧化还原催化作用使活性炭-杂原子的化学选择性还原成为还原电位的函数。将C–X键还原的范围扩展至活化程度较低的基序，例如醚，胺和硫化物，对于有机合成和大分子降解方法的开发均至关重要。在本报告中，探索在醇类溶剂中进行光氧化还原催化可减少i Pr 2 NEt和HCO 2 H在超化学计量中减少α-酮醚，胺和硫化物的使用。另外，在不存在断裂的情况下，提供了C C键的形成，表明在这些转化中存在中间的酮基。
• Controllable access to multi-substituted imidazoles via palladium(<scp>ii</scp>)-catalyzed C–C coupling and C–N condensation cascade reactions
  作者：Haihua Yu、Li Xiao、Xicheng Yang、Liming Shao

  DOI：10.1039/c7cc05315k

  日期：——

  A novel and efficient protocol for the synthesis of various 2, 4-disubstituted, 1, 2,4-trisubstituted and 1, 2, 4, 5-tetra-substituted imidazoles at will via cascade palladium catalyzed C-C coupling followed by intramolecular C-N bond formation was developed. Readily accessible boronic acids and N-substituted-2-amino-acetonitriles were firstly reported as starting materials to construct di-, tri-,

  通过级联钯催化的CC偶合反应，然后形成分子内CN键，可随意合成各种2,4-二取代，1,2,4-三取代和1,2,4,5-四取代的咪唑的新颖有效的方法发展了。首先报道了容易获得的硼酸和N-取代的2-氨基乙腈，是制备二，三和四取代的咪唑的起始原料，其产率高至优异。
• Moehlau, Chemische Berichte, 1882, vol. 15, p. 2487
  作者：Moehlau

  DOI：——

  日期：——
• Thiazolocyanines
  作者：E. D. Sych、O. V. Moreiko

  DOI：10.1007/bf00480623

  日期：1970.8
• Intramolecular N–H insertion of α-diazocarbonyls catalyzed by Cu(acac)2: An efficient route to derivatives of 3-oxoazetidines, 3-oxopyrrolidines and 3-oxopiperidines
  作者：Jianbo Wang、Yihua Hou、Peng Wu

  DOI：10.1039/a903722e

  日期：——

  Cu(acac)2 was found to be an efficient catalyst for the intramolecular N–H insertion by carbenoids. The competitive intramolecular C–H insertion by carbenoids is not a problem in the diazo decomposition reaction with Cu(acac)2 as catalyst. The reaction provided derivatives of 3-oxoazetidine, 3-oxopyrrolidine and 3-oxopiperidine in moderate to good yields.

  Cu(acac)2被发现是羧烯体催化的分子内N–H插入反应的高效催化剂。在以Cu(acac)2为催化剂的重氮分解反应中，羧烯体的竞争性分子内C–H插入并不是一个问题。该反应以中到好的产率提供了3-氧杂环丁烷、3-氧杂环戊烷和3-氧杂环己烷的衍生物。