(R)-1-phenyl-2-(phenylamino)ethan-1-ol | 99342-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-1-phenyl-2-(phenylamino)ethan-1-ol
• 英文别名: (1R)-2-anilino-1-phenylethanol
• CAS: 99342-73-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: GGMOJBRNGQDSQN-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-phenyl-2-(phenylamino)ethan-1-ol 、 bis(N-methyl-2,2,2-trifluoroacetamido)methylphenylsilane 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,5R)-2-methyl-2,3,5-triphenyl-1,3,2-oxazasilolidine 、
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of tertiary silanes via optically pure 1,3,2-oxazasilolidine derivatives

  摘要：

  Optically pure 1,3,2-oxazasilolidine derivatives were synthesized from a chiral 1,2-amino alcohol. These heterocyclic compounds containing a stereogenic silicon atom produced tertiary silanes with excellent optical purity through successive reactions with Grignard reagents and diisobutylaluminum hydride. Stereochemical course of the reactions of the oxazasilolidine at the chiral silicon atom was elucidated based on the absolute configurations of the products and the substrate which were determined by chiral HPLC and X-ray crystallographic analyses. (C) 2009 Elsevier B. V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2009.02.022
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-N,2-二苯基-乙酰胺 在 copper (II)-fluoride 、 三乙氧基硅烷 、 C₇₄H₁₀₀O₈P₂ 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-1-phenyl-2-(phenylamino)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从α-酮基酰胺中对映选择性合成α-羟基酰胺和β-氨基醇

  摘要：

  对映体富集的α-羟基酰胺和β-氨基醇的合成已通过用氢硅烷将α-酮酰胺对映选择性还原而完成。通过使用（EtO）3 SiH作为还原剂，在手性Cu II /（S）-DTBM-SEGPHOS催化剂存在下还原了一系列α-酮酰胺，得到了具有出色对映选择性的相应光学活性α-羟基酰胺。此外，使用相同的手性铜催化剂，然后在（EtO）3 SiH存在下，用四正丁基氟化铵（TBAF）催化剂，一锅完全还原了α-酮酰胺的酮基和酰胺基。相应的手性β-氨基醇衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201503569

文献信息

• Synthesis of Optically Active β-Amino Alcohols by Asymmetric Transfer Hydrogenation of α-Amino Ketones
  作者：Zhou Xu、Yawen Zhang、Songlei Zhu、Yongmin Liu、Ling He、Zhicong Geng

  DOI：10.1055/s-0029-1218619

  日期：2010.3

  A number of optically active amino alcohols were synthesized by direct asymmetric transfer hydrogenation of the corresponding amino ketones with good-to-high enantiomeric excesses (up to 95%) and excellent yields (up to 93% ). When the range of substrates was broadened to include α-sulfonamido ketones or α-keto sulfones, the corresponding products were obtained with 100% enantiomeric excesses. The

  通过对氨基酮的直接不对称转移氢化，合成了许多旋光活性的氨基醇，对映体的过量度高到高（高达95％），产率高（高达93％）。当将底物范围扩大到包括α-磺酰胺基酮 或α-酮砜时，得到对应产物的对映体过量为100％。通过X射线晶体结构分析确认了（1 R）-2-[[（4-氯苯基）氨基] -1-（4-甲氧基苯基）乙醇的绝对构型。 氨基醇-氨基酮-氢化-立体选择性合成-氮丙啶
• Multistep Organic Transformations over Base-Rhodium/Diamine-Bifunctionalized Mesostructured Silica Nanoparticles
  作者：Hang Liao、Yajie Chou、Yu Wang、Han Zhang、Tanyu Cheng、Guohua Liu

  DOI：10.1002/cctc.201700436

  日期：2017.8.23

  enantioselectivities, in which the asymmetric transfer hydrogenation of α-haloketones followed by epoxidation provides various chiral aryloxiranes, and the amination of α-haloketones with anilines followed by asymmetric transfer hydrogenation produces various β-amino alcohols. Furthermore, the catalyst can be recovered and recycled for seven times without a loss of catalytic activity, which is an attractive

  在非均相不对称催化中，在一个介孔二氧化硅中将多种催化官能团作为催化剂用于环境友好介质中的多步对映选择性有机转化是一个重大挑战。在本文中，我们采取了BF的优点4 -阴离子氢键策略来锚手性阳离子铑/二胺碱官能化的介孔结构的二氧化硅纳米粒子内复杂方便地构造一个双功能的非均相催化剂。固态13 C NMR光谱揭示了定义明确的手性Rh /二胺活性物质，我们使用了XRD，N 2吸附-解吸和电子显微镜揭示有序的介观结构。二氧化硅纳米粒子中双官能团的结合实现了两种高效的对映选择性有机转化，具有高收率和对映选择性，其中α-卤代酮的不对称转移加氢，然后环氧化提供了各种手性芳基氧杂环戊烷，以及随后将α-卤代酮与苯胺胺化通过不对称转移氢化产生各种β-氨基醇。此外，该催化剂可被回收和再循环七次而不会损失催化活性，这对于可持续的良性过程中的多步有机转化而言是一个吸引人的特征。
• Kinetic resolution of <i>N</i>-aryl β-amino alcohols <i>via</i> asymmetric aminations of anilines
  作者：Zheng Guo、Jinglei Xie、Tao Hu、Yunrong Chen、Houchao Tao、Xiaoyu Yang

  DOI：10.1039/d1cc03117a

  日期：——

  An efficient kinetic resolution of N-aryl β-amino alcohols has been developed via asymmetric para-aminations of anilines with azodicarboxylates enabled by chiral phosphoric acid catalysis. Broad substrate scope and high kinetic resolution performances were afforded with this method. Control experiments supported the critical roles of the NH and OH group in these reactions.

  的有效动力学拆分ñ -芳基β氨基醇已经开发经由非对称段苯胺-aminations与偶氮二羧酸盐能够通过手性磷酸催化。这种方法提供了广泛的底物范围和高动力学分辨率性能。对照实验支持 NH 和 OH 基团在这些反应中的关键作用。
• Ru-Tethered (<i>R,R</i>)-TsDPEN with DMAB as an efficient catalytic system for high enantioselective one-pot synthesis of chiral β-aminol <i>via</i> asymmetric transfer hydrogenation
  作者：Ashish A. Mishra、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1039/d0nj06108e

  日期：——

  active α-substituted alcohols and its derivatives from α-bromo ketones in the presence of dimethylamine borane (DMAB) as the hydrogen source. Various Ru-chiral catalysts have been screened and the methodology proceeded via a (R,R) Ru-tethered TsDPEN catalyst through asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of the in-situ formed ketones to the corresponding chiral β-aminol product. Thus, the Ru-tethered

  这项工作反映了Ru-tether-TsDPEN作为一种活性手性催化剂，用于在二甲胺硼烷（DMAB）作为氢源的情况下从α-溴代酮一锅选择性合成旋光性α-取代的醇及其衍生物。已经筛选了各种Ru-手性催化剂，并且该方法通过（R，R）Ru-连接的TsDPEN催化剂通过原位形成的酮到相应的手性β-氨基产物的不对称转移氢化（ATH）进行。因此，对于ATH工艺，Ru连接的TsDPEN-DMAB催化系统与其他催化系统相比，高效，高收率和高对映体过量。基于对邻位，元和对位的研究取代的α-溴苯乙酮衍生物，已观察到邻位取代的β-氨基的有效对映选择性。借助其动力学AT-IR研究，已根据产品分析对这种机理进行了优化。这项工作还专注于各种β-氨基醇衍生物的合成，其中已研究了EWG和EDG对对映选择性的影响。
• [EN] A CRYSTALLINE METAL ORGANIC FRAMEWORK<br/>[FR] STRUCTURE ORGANOMÉTALLIQUE CRISTALLINE
  申请人：FUNDACIO INSTITUT CATALA DINVESTIGACIO QUIM ICIQ

  公开号：WO2018073400A1

  公开（公告）日：2018-04-26

  The present invention relates to a crystalline metal organic framework which comprises repeating units of formula (RR)-(IA)or (SS)-(IA)or (RS)-(IA) or (SR)-(IA); or alternatively of formula (RR)-(IB) or (SS)-(IB) or (RS)-(IB) or (SR)-(IB) and acomposition containing it. It also relates to processes for their preparation and theiruses as a separation agent and as a catalyst.

  本发明涉及一种结晶金属有机框架，其包含由公式(RR)-(IA)或(SS)-(IA)或(RS)-(IA)或(SR)-(IA)的重复单元组成；或者由公式(RR)-(IB)或(SS)-(IB)或(RS)-(IB)或(SR)-(IB)的重复单元组成，以及含有它的组合物。还涉及它们的制备过程以及它们作为分离剂和催化剂的用途。