1-phenyl-2-phenylamino-pent-4-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-phenylamino-pent-4-en-1-one
• 英文别名: 2-Anilino-1-phenylpent-4-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: UQLVTJZBNJXETF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-phenylamino-pent-4-en-1-one 在 三乙烯二胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (4S,5S)/(4R,5R)-5-allyl-4-hydroxy-3-methylene-1,4-diphenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Baylis-Hillman反应高度非对映选择性地合成叔醇，使用反应性较低的丙烯酰胺作为活化烯烃，酮作为亲电试剂

  摘要：

  一种简单且方便的方案，用于以高非对映选择性的分子内Baylis-Hillman（IBH）反应，以反应性较低的丙烯酰胺为活化烯烃和酮的底物，以α-手性中心（外消旋）为亲电组分，从而生成具有已经开发了β-叔醇官能团。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.12.069
• 作为产物：
  描述：

  在 silica gel column (Merck 100-200 mesh, 30 g, 30 cm column length) 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以29 mg的产率得到1-phenyl-2-phenylamino-pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸介导的NO键裂解，通过芳族亚硝基羟醛反应进行酮的小α-胺化

  摘要：

  通过反应性较低的芳族亚硝基化合物与具有乙硅烷的甲硅烷基烯醇醚的亚硝基醛醇缩合反应，已开发出用于酮的直接小α-胺化的布朗斯台德酸介导的NO键断裂。

  DOI：

  10.1039/c5cc10102f

文献信息

• The Chemistry of 5-Oxodihydroisoxazoles. XX Photolysis of 2,4-Diphenylisoxazol-5(2H)-one: Evidence for Singlet and Triplet Pathways
  作者：Kiah H. Ang、Rolf H. Prager

  DOI：10.1071/c97194

  日期：——

  2,4-Diphenylisoxazol-5(2H)-one (2) has been photolysed in the presence of alcohols, amines and in inert solvents, and the products are shown to arise by two competitive singlet state photolytic processes. The minor pathway involves loss of carbon dioxide to give an imino carbene which is captured by nucleophiles: the major pathway involves isomerization to a ketene which is rapidly decarbonylated, and the resultant carbene captured by solvent. The presence of acetone or other triplet sensitizers induces a third competitive pathway involving triplet states.

  2,4-二苯基异噁唑-5(2H)-酮 (2) 在醇类、胺类和惰性溶剂中被光解。 在醇、胺和惰性溶剂中进行了光解，结果表明，产物是通过两个竞争性单线态光解过程产生的。 显示是通过两个竞争性单色态光解过程产生的。其 次要途径包括二氧化碳的损失，生成一个亚氨基碳烯，该碳烯被亲核物捕获。 被亲核物捕获：主要途径是异构化为烯酮，并迅速脱碳。 迅速脱羰基，生成的碳烯被溶剂捕获。 溶剂。丙酮或其他三重态敏化剂的存在会诱发第三种 竞争途径。
• Synthesis of α-heterosubstituted ketones through sulfur mediated difunctionalization of internal alkynes
  作者：Zhong Zhang、Yuzheng Luo、Hongguang Du、Jiaxi Xu、Pingfan Li

  DOI：10.1039/c9sc00568d

  日期：——

  Synthesis of α-heterosubstituted ketones was achieved through sulfur mediated difunctionalization of internal alkynes in one pot. The reaction design involves: phenyl substituted internal alkyne attacking triflic anhydride activated diphenyl sulfoxide to give a sulfonium vinyl triflate intermediate, hydrolysis to give an α-sulfonium ketone, and then substitution with various nucleophiles. This method

  α-杂取代酮的合成是通过硫介导的内部炔烃的双官能化一锅法实现的。反应设计包括：苯基取代的内炔攻击三氟甲磺酸酐活化的二苯亚砜，得到乙烯基三氟甲磺酸锍中间体，水解得到α-锍酮，然后用各种亲核试剂取代。该方法提供了快速获取α-氨基酮、α-酰氧基酮、α-硫酮、α-卤代酮、α-羟基酮和相关杂环结构的统一途径。
• Chemoselective allylation of aldimine with allyltriethylgermane by the combined use of BF3•OEt2 and AcOH
  作者：Takahiko Akiyama、Junko Iwai、Yuji Onuma、Hirotaka Kagoshima

  DOI：10.1039/a907538k

  日期：——

  Allyltriethylgermane reacts with aldimines in preference to aldehydes by means of BF3•OEt2 and AcOH to afford homoallylic amines in high yields; three component syntheses of homoallytic amines starting from aldehyde, aniline and allylgermane were successfully achieved.

  通过 BF3â¢OEt2 和 AcOH，烯丙基三乙基锗能与醛亚胺而不是醛发生反应，从而以高产率获得均烯丙基胺；以醛、苯胺和烯丙基锗为起点，成功实现了均烯丙基胺的三组分合成。