(+/-)-5-chloro-5-methyl-2-cyclopentenone | 19931-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-5-chloro-5-methyl-2-cyclopentenone
• 英文别名: 5-chloro-5-methyl-2-cyclopenten-1-one；5-chloro-5-methyl-2-cyclopentenone；5-Chlor-5-methyl-cyclopenten-(2)-on-(1)；1-Methyl-1-chlorcyclopent-3-en-5-on；5-Chlor-5-methyl-cyclopentenon；5-Chloro-5-methylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 19931-04-5
• 化学式: C₆H₇ClO
• 分子量: 130.574
• InChiKey: BHZZKENHUGRWBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  187.3±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-5-chloro-5-methyl-2-cyclopentenone 在 platinum(IV) oxide 咪唑 、 氢氧化钾 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 氢气 、 叔丁基锂 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 105.03h， 生成 2,3-dimethyl-3-<2-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-methylphenyl>cyclopent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of allolaurinterol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00135a026
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酰氯 、 乙炔 在 三氯化铝 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (+/-)-5-chloro-5-methyl-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  Martin,G.J.; Daviaud,G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 3098 - 3102

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rabiller,C. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 3055 - 3058
  作者：Rabiller,C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Martin,G.J.; Daviaud,G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 3098 - 3102
  作者：Martin,G.J.、Daviaud,G.

  DOI：——

  日期：——
• Resolution of Both Enantiomers of 5-Chloro-5-methyl-2-cyclopentenone
  作者：Trevor C. McMorris、Michael D. Staake

  DOI：10.1021/jo026030x

  日期：2002.11.1

  Reduction of (+/-)-5-chloro-5-methyl-2-cyclopentenone with BH3.THF and catalytic (R)-2-methyl-CBS-oxazaborolidine gave readily separable diastereomers with high ee values. Oxidation of the diastereomers furnished the enantiomers of the chloromethylcyclopentenone.
• Martin,G.J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 4554 - 4557
  作者：Martin,G.J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• PRADERE J.-P.; QUINIOU H.; RABILLER C.; MARTIN G. J., BULL. SOC. CHIM. FRANCE <BSCF-AS>, 1976, NO 5-6, PART. 2, 991-994
  作者：PRADERE J.-P.、 QUINIOU H.、 RABILLER C.、 MARTIN G. J.

  DOI：——

  日期：——