(+)-(R)-5-chloro-5-methyl-2-cyclopenten-1-one | 476173-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(R)-5-chloro-5-methyl-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: (+)-(R)-5-chloro-5-methyl-2-cyclopentenone；(5R)-5-chloro-5-methylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 476173-54-3
• 化学式: C₆H₇ClO
• 分子量: 130.574
• InChiKey: BHZZKENHUGRWBD-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  187.3±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(R)-5-chloro-5-methyl-2-cyclopenten-1-one 在 dirhodium tetraacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2’R,7’S,7a’S)-2’-chloro-7’-hydroxy-2’,4’-dimethyl-1’,2’,7’,7a’-tetrahydrospiro[cyclopropane-1,5’-indene]-3’,6’-dione
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药氟洛芬的对映异构体的合成及生物活性

  摘要：

  通过将（R）-5-氯-5-甲基-2-环戊烯酮环加成到1-乙酰基-1-（重氮乙酰基）环丙烷的1,3-偶极中间体中，已经实现了（-）-碘富勒烯的立体选择性合成。以（S）-5-氯-5-甲基-2-环戊烯酮为起始原料，以类似的方式制备对映体（+）-碘伏富烯。（+）-艾洛富尔文对腺癌（MV 522）细胞的毒性比（-）-艾洛富尔文低5至6倍。

  DOI：

  10.1021/jo035084j
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-5-chloro-5-methyl-2-cyclopentenone 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 pyridinium chlorochromate 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 (+)-(R)-5-chloro-5-methyl-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Resolution of Both Enantiomers of 5-Chloro-5-methyl-2-cyclopentenone

  摘要：

  Reduction of (+/-)-5-chloro-5-methyl-2-cyclopentenone with BH3.THF and catalytic (R)-2-methyl-CBS-oxazaborolidine gave readily separable diastereomers with high ee values. Oxidation of the diastereomers furnished the enantiomers of the chloromethylcyclopentenone.

  DOI：

  10.1021/jo026030x

文献信息

• Resolution of Both Enantiomers of 5-Chloro-5-methyl-2-cyclopentenone
  作者：Trevor C. McMorris、Michael D. Staake

  DOI：10.1021/jo026030x

  日期：2002.11.1

  Reduction of (+/-)-5-chloro-5-methyl-2-cyclopentenone with BH3.THF and catalytic (R)-2-methyl-CBS-oxazaborolidine gave readily separable diastereomers with high ee values. Oxidation of the diastereomers furnished the enantiomers of the chloromethylcyclopentenone.
• Synthesis and Biological Activity of Enantiomers of Antitumor Irofulven
  作者：Trevor C. McMorris、Michael D. Staake、Michael J. Kelner

  DOI：10.1021/jo035084j

  日期：2004.2.1

  Stereoselective synthesis of (−)-irofulven has been achieved by cycloaddition of (R)-5-chloro-5-methyl-2-cyclopentenone to the 1,3-dipolar intermediate from 1-acetyl-1-(diazoacetyl)cyclopropane. The enantiomer, (+)-irofulven, was prepared in a similar way starting with (S)-5-chloro-5-methyl-2-cyclopentenone. (+)-Irofulven was 5 to 6 times less toxic than (−)-irofulven to adenocarcinoma (MV 522) cells

  通过将（R）-5-氯-5-甲基-2-环戊烯酮环加成到1-乙酰基-1-（重氮乙酰基）环丙烷的1,3-偶极中间体中，已经实现了（-）-碘富勒烯的立体选择性合成。以（S）-5-氯-5-甲基-2-环戊烯酮为起始原料，以类似的方式制备对映体（+）-碘伏富烯。（+）-艾洛富尔文对腺癌（MV 522）细胞的毒性比（-）-艾洛富尔文低5至6倍。