benzyl (S)-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 134038-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (S)-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: (S)-3-benzyloxycarbonyl-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine；benzyl (5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 134038-73-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: HDLGKBXPRXIJRV-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (S)-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 二氯乙酸 、 lithium hydroxide 、 [Rh((R,R)-DIPAMP)(COD)]BF₄ 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 benzyl 2(S)-(5-benzyloxycarbonylamino-2(S)-tert-butoxycarbonylamino-4(R)-hydroxypentanoylamino)-3-[4,4'-bisbenzyloxy-3'-(2(S)-benzyloxycarbonylamino-2-pentafluorophenyloxycarbonylethyl)biphenyl-3-yl]propionate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of biphenomycin B

  摘要：

  双酚霉素B，一种对革兰氏阴性菌、β-内酰胺抗性菌具有高度活性的抗生素，此前从灰色红棕链霉菌NO. 43708的培养滤液中分离得到，现已实现人工合成。

  DOI：

  10.1039/c39910000275
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(2,2-dimethyl-5-oxo-[1,3]dioxalan-4-ylmethyl)carbamic acid benzyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 benzyl (S)-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  羟基酮与 (S)-异丝氨酸的有机催化合成羟醛反应：6-脱氧-1,5-亚氨基己糖醇和相关化合物的不对称合成

  摘要：

  报道了一种改进且方便的大规模保护 (S)-异丝氨酸制备方法。该关键中间体通过有机催化的羟醛反应或基于 Wittig 的扩链和官能化反应，得到对映体纯的 1,5,6-trideoxy-1,5-imino-hexitols，如 10a (L-manno) 和 10b (D-gluco)。这两种化合物可用作糖苷酶抑制剂。精心设计的有机催化过程包括 (S)-异丝氨酸水合物与羟基丙酮或 1-羟基-2-辛酮的非对映选择性合成羟醛反应，并由各种基于氨基酸的催化剂促进。实现了高达 8:1 的非对映选择性，从而为这些重要的碳水化合物模拟物建立了一条新的、有效的合成路线。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201413

文献信息

• Total Synthesis of the Biphenomycins; II.¹Synthesis of Protected (2<i>S</i>,4<i>R</i>)-4-Hydroxyornithines
  作者：Ulrich Schmidt、Regina Meyer、Volker Leitenberger、Florian Stäbler、Albrecht Lieberknecht

  DOI：10.1055/s-1991-26480

  日期：——

  Improved synthetic methods for the preparation of three differently protected (2S,4R)-4-hydroxyornithines (10, 16, 24) have been developed which obviously can be used for the construction of the other stereoisomers. Formation of the corresponding α, β-didehydroamino acid derivatives (4, 15, 22) and their enantioselective hydrogenation are the characteristic steps of these syntheses.

  已开发出用于制备三种不同保护的(2S,4R)-4-羟基鸟氨酸（10、16、24）的改进合成方法，这些方法显然可用于构建其他立体异构体。形成相应的α,β-二脱氢氨基酸衍生物（4、15、22）及其手性选择性氢化是这些合成过程的特征步骤。