(S)-3-benzyloxycarbonyl-5-methoxycarbonyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine | 135582-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-benzyloxycarbonyl-5-methoxycarbonyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine
• 英文别名: 3-benzyl 5-methyl (S)-2,2-dimethyloxazolidine-3,5-dicarboxylate；3-benzyl (S)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3,5-dicarboxylate；(S)-3-Benzyl 5-methyl 2,2-dimethyloxazolidine-3,5-dicarboxylate；3-O-benzyl 5-O-methyl (5S)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 135582-88-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: BLZZAIDUYZNJGF-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-benzyloxycarbonyl-5-methoxycarbonyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine 在 (R,R)-⁺BF4^- potassium tert-butylate 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， -70.0~25.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 75.25h， 生成 (R)-3-benzyloxycarbonyl-5-<(R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(methoxycarbonyl)ethyl>-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Biphenomycins; II.¹Synthesis of Protected (2S,4R)-4-Hydroxyornithines

  摘要：

  已开发出用于制备三种不同保护的(2S,4R)-4-羟基鸟氨酸（10、16、24）的改进合成方法，这些方法显然可用于构建其他立体异构体。形成相应的α,β-二脱氢氨基酸衍生物（4、15、22）及其手性选择性氢化是这些合成过程的特征步骤。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26480
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-(S)-3-氨基-2-羟基丙酸 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (S)-3-benzyloxycarbonyl-5-methoxycarbonyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Biphenomycins; II.¹Synthesis of Protected (2S,4R)-4-Hydroxyornithines

  摘要：

  已开发出用于制备三种不同保护的(2S,4R)-4-羟基鸟氨酸（10、16、24）的改进合成方法，这些方法显然可用于构建其他立体异构体。形成相应的α,β-二脱氢氨基酸衍生物（4、15、22）及其手性选择性氢化是这些合成过程的特征步骤。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26480

文献信息

• Substituted imidazole derivatives
  申请人：Wang Weibo

  公开号：US20060009472A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  The present invention relates to new substituted imidazole compounds and pharmaceutically acceptable salts, esters or prodrugs thereof, compositions of the new compounds together with pharmaceutically acceptable carriers, and uses of the new compounds. The compounds of the invention have the following general formula:

  本发明涉及新的取代咪唑化合物及其药用可接受的盐、酯或前药，新化合物与药用可接受载体的组合物，以及新化合物的用途。该发明的化合物具有以下一般式：
• Organocatalytic<i>syn</i>-Aldol Reactions of Hydroxy Ketones with (<i>S</i>)-Isoserinal: Asymmetric Synthesis of 6-Deoxy-1,5-iminohexitols and Related Compounds
  作者：Cyril Nicolas、Roman Pluta、Monika Pasternak-Suder、Olivier R. Martin、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/ejoc.201201413

  日期：2013.3

  intermediate was reacted through organocatalyzed aldol reaction or Wittig based chain extension and functionalization to give enantiopure 1,5,6-trideoxy-1,5-imino-hexitols such as 10a (L-manno) and 10b (D-gluco). These two compounds are of interest as glycosidase inhibitors. The elaborated organocatalytic process includes diastereoselective syn aldol reaction of (S)-isoserinal hydrate and hydroxyacetone or

  报道了一种改进且方便的大规模保护 (S)-异丝氨酸制备方法。该关键中间体通过有机催化的羟醛反应或基于 Wittig 的扩链和官能化反应，得到对映体纯的 1,5,6-trideoxy-1,5-imino-hexitols，如 10a (L-manno) 和 10b (D-gluco)。这两种化合物可用作糖苷酶抑制剂。精心设计的有机催化过程包括 (S)-异丝氨酸水合物与羟基丙酮或 1-羟基-2-辛酮的非对映选择性合成羟醛反应，并由各种基于氨基酸的催化剂促进。实现了高达 8:1 的非对映选择性，从而为这些重要的碳水化合物模拟物建立了一条新的、有效的合成路线。
• Short Synthesis of (+)-1-Deoxynojirimycin via a Diastereoselective Reductive Coupling of Alkyne and α-Chiral Aldehyde
  作者：Yuanchao Li、Bing Zhou、Huanyu Tang、Huijin Feng

  DOI：10.1055/s-0031-1289546

  日期：2011.11

  A short, highly diastereoselective synthesis of (+)-1-deoxynojirimycin from readily available l-isoserine with overall yield of 32.0% in eight steps is described. The key step includes a diastereoselective syn-coupling reaction of Cbz-protected (S)-iso­serinal acetonide 6 and vinylzinc nucleophile, generated conveniently from a protected propargyl alcohol 7 by a hydrozirconation-transmetalation sequence

  描述了从易得的1-异丝氨酸以8步的总产率为32.0％的短的，高度非对映选择性合成（+）-1-脱氧野oji霉素的方法。的关键步骤包括：非对映选择性合成-耦合Cbz-保护（反应小号）-isoserinal安奈德6和vinylzinc亲核试剂，从受保护的炔丙醇方便地生成7由锆氢化-转移金属化序列。重要的是，这种简单的灵活策略不仅为（+）-1-deoxynojirimycin提供了一种简洁的方法，而且还可以很容易地用于从l-或d合成1-deoxynojirimycin家族的其他立体异构体。-异丝氨酸通过不同的偶联条件和烯丙醇4的立体选择性环氧化反应通过相同的程序进行。 （+）-1-脱氧野oji霉素-非对映选择性偶联-l-异丝氨酸-非对映选择性合成-螯合控制过渡态
• SUBSTITUTED IMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Wang Weibo

  公开号：US20130017196A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  The present invention relates to new substituted imidazole compounds and pharmaceutically acceptable salts, esters or prodrugs thereof, compositions of the new compounds together with pharmaceutically acceptable carriers, and uses of the new compounds. The compounds of the invention have the following general formula:

  本发明涉及新的取代咪唑化合物及其药学上可接受的盐、酯或前药，新化合物与药学上可接受的载体的组合物，以及新化合物的用途。本发明的化合物具有以下一般式：
• Organocatalytic <i>syn</i>-Aldol Reactions of Dioxanones with (<i>S</i>)-Isoserinal Hydrate: Synthesis of <scp>l</scp>-Deoxymannojirimycin and <scp>l</scp>-Deoxyidonojirimycin
  作者：Nagarjuna Palyam、Marek Majewski

  DOI：10.1021/jo900263s

  日期：2009.6.5

  We report a new protocol for synthesis of L-1-deoxymannojirimycin, L-1-deoxyidonojirimycin, and the N-isopropyl derivative of the latter compound from the readily available precursors (S)-isoserinal hydrate and 2-tert-butyl-2-methyl-1,3-dioxan-5-one. The key steps include diastereoselective proline-catalyzed syn aldol transformation and a reductive amination/cyclization.