benzyl (5S)-5-[(1S,2R)-1,2-dihydroxy-3-oxobutyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 1429470-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (5S)-5-[(1S,2R)-1,2-dihydroxy-3-oxobutyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: benzyl-5-(1,2-dihydroxy-3-oxobutyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1429470-96-1
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₆
• 分子量: 337.373
• InChiKey: YPUFHRMBZYMYLV-SOUVJXGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(2,2-dimethyl-5-oxo-[1,3]dioxalan-4-ylmethyl)carbamic acid benzyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 三氟化硼乙醚 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 benzyl (5S)-5-[(1S,2R)-1,2-dihydroxy-3-oxobutyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 、 benzyl (5S)-5-[(1R,2S)-1,2-dihydroxy-3-oxobutyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  羟基酮与 (S)-异丝氨酸的有机催化合成羟醛反应：6-脱氧-1,5-亚氨基己糖醇和相关化合物的不对称合成

  摘要：

  报道了一种改进且方便的大规模保护 (S)-异丝氨酸制备方法。该关键中间体通过有机催化的羟醛反应或基于 Wittig 的扩链和官能化反应，得到对映体纯的 1,5,6-trideoxy-1,5-imino-hexitols，如 10a (L-manno) 和 10b (D-gluco)。这两种化合物可用作糖苷酶抑制剂。精心设计的有机催化过程包括 (S)-异丝氨酸水合物与羟基丙酮或 1-羟基-2-辛酮的非对映选择性合成羟醛反应，并由各种基于氨基酸的催化剂促进。实现了高达 8:1 的非对映选择性，从而为这些重要的碳水化合物模拟物建立了一条新的、有效的合成路线。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201413

文献信息

• Total synthesis of pipecolic acid and 1-<i>C</i>-alkyl 1,5-iminopentitol derivatives by way of stereoselective aldol reactions from (<i>S</i>)-isoserinal
  作者：Sebastian Baś、Rafał Kusy、Monika Pasternak-Suder、Cyril Nicolas、Jacek Mlynarski、Olivier R. Martin

  DOI：10.1039/c7ob02797d

  日期：——

  A short synthesis of iminosugars and pipecolic acid derivatives has been realized through aldol addition of a pyruvate, a range of ketones and (S)-isoserinal, followed by catalytic reductive intramolecular amination. The stereoselective aldol reaction was achieved successfully by using tertiary amines or di-zinc aldol catalysts, thus constituting two parallel routes to optically pure products with

  亚氨基糖和胡椒酸衍生物的简短合成已通过醛醇添加丙酮酸酯，一系列酮和（S）-异丝氨酸的醛醇缩合，然后进行催化还原性分子内胺化来实现。通过使用叔胺或二锌羟醛催化剂成功地完成了立体选择性羟醛反应，从而构成了两条平行路线，以高收率和高非对映选择性获得光学纯的产物。这些碳水化合物类似物可能是有效的糖苷酶和糖基转移酶的抑制剂。
• Organocatalytic<i>syn</i>-Aldol Reactions of Hydroxy Ketones with (<i>S</i>)-Isoserinal: Asymmetric Synthesis of 6-Deoxy-1,5-iminohexitols and Related Compounds
  作者：Cyril Nicolas、Roman Pluta、Monika Pasternak-Suder、Olivier R. Martin、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/ejoc.201201413

  日期：2013.3

  intermediate was reacted through organocatalyzed aldol reaction or Wittig based chain extension and functionalization to give enantiopure 1,5,6-trideoxy-1,5-imino-hexitols such as 10a (L-manno) and 10b (D-gluco). These two compounds are of interest as glycosidase inhibitors. The elaborated organocatalytic process includes diastereoselective syn aldol reaction of (S)-isoserinal hydrate and hydroxyacetone or

  报道了一种改进且方便的大规模保护 (S)-异丝氨酸制备方法。该关键中间体通过有机催化的羟醛反应或基于 Wittig 的扩链和官能化反应，得到对映体纯的 1,5,6-trideoxy-1,5-imino-hexitols，如 10a (L-manno) 和 10b (D-gluco)。这两种化合物可用作糖苷酶抑制剂。精心设计的有机催化过程包括 (S)-异丝氨酸水合物与羟基丙酮或 1-羟基-2-辛酮的非对映选择性合成羟醛反应，并由各种基于氨基酸的催化剂促进。实现了高达 8:1 的非对映选择性，从而为这些重要的碳水化合物模拟物建立了一条新的、有效的合成路线。