甲基2-氨基-1-甲基-1H-吲哚-3-羧酸酯 | 113772-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 甲基2-氨基-1-甲基-1H-吲哚-3-羧酸酯
• 中文别名: 1H-吲哚-3-羧酸,2-氨基-1-甲基-,甲基酯(9CI)
• 英文名称: methyl 2-amino-1-methylindole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-amino-1-methyl-1H-indole-3-carboxylate；methyl 1-methyl-1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 113772-15-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: DAMCARJCXRZFGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2-氨基-1-甲基-1H-吲哚-3-羧酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 135.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 44.0h， 生成 (2,9-dimethyl-4-(5-methylchroman-6-yl)-9H-pyrido[2,3-b]indol-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZAINDOLE COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING HIV
  [FR] COMPOSÉS D'AZA-INDOLE ET PROCÉDÉS POUR TRAITER LE VIH

  摘要：

  提供的是化合物及其药用盐，它们的药物组合物，它们的制备方法，以及它们用于治疗由逆转录病毒家族成员介导的病毒感染，如人类免疫缺陷病毒（HIV）的用途。

  公开号：

  WO2013012649A1
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-1H-indole-2,3-dicarboxylic acid 在 叠氮磷酸二苯酯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 43.0h， 生成 甲基2-氨基-1-甲基-1H-吲哚-3-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZAINDOLE COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING HIV
  [FR] COMPOSÉS D'AZA-INDOLE ET PROCÉDÉS POUR TRAITER LE VIH

  摘要：

  提供的是化合物及其药用盐，它们的药物组合物，它们的制备方法，以及它们用于治疗由逆转录病毒家族成员介导的病毒感染，如人类免疫缺陷病毒（HIV）的用途。

  公开号：

  WO2013012649A1

文献信息

• Substituent-Directed Regioselective Azidation: Copper-Catalyzed C–H Azidation and Iodine-Catalyzed Dearomatizative Azidation of Indole
  作者：Jayaraman Dhineshkumar、Karthik Gadde、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02591

  日期：2018.1.5

  Azidation of indoles using iodine and copper bromide as catalysts under ambient reaction conditions is presented. The regioselectivity is directed by the substituent at the C3-position of indole. A radical stabilizing group such as an ester or ketone moiety at the C3-position of indole leads to azidation at the C2-position, whereas a less radical stabilizing group such as an alkyl or amide group at

  提出了在环境反应条件下使用碘和溴化铜作为催化剂对吲哚进行叠氮化的方法。区域选择性由吲哚的C 3-位上的取代基指示。吲哚C3位置的自由基稳定基团（例如酯或酮部分）会导致C2位置的叠氮，而吲哚C3位置的自由基稳定性较低的基团（例如烷基或酰胺基）则提供3 -叠氮基吲哚产品。该方案温和有效地以中等至良好的产率获得了几种2-叠氮吲哚衍生物和3-叠氮恶吲哚衍生物。反应条件对于克规模的合成非常适合。
• Azaindole Compounds and Methods for Treating HIV
  申请人：De La Rosa Martha Alicia

  公开号：US20130018049A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  Provided are compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof, their pharmaceutical compositions, their methods of preparation, and their use for treating viral infections mediated by a member of the retrovirus family of viruses such as the Human Immunodeficiency Virus (HIV).

  提供的是化合物及其药学上可接受的盐，它们的药物组合物，它们的制备方法以及它们用于治疗由反转录病毒家族的病毒介导的病毒感染，如人类免疫缺陷病毒（HIV）的用途。
• Azaindole compounds and methods for treating HIV
  申请人：De La Rosa Martha Alicia

  公开号：US08609653B2

  公开（公告）日：2013-12-17

  Provided are compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof, their pharmaceutical compositions, their methods of preparation, and their use for treating viral infections mediated by a member of the retrovirus family of viruses such as the Human Immunodeficiency Virus (HIV).

  提供的是化合物及其药学上可接受的盐，它们的制剂、制备方法以及用于治疗由反转录病毒家族成员介导的病毒感染，例如人类免疫缺陷病毒（HIV）的用途。
• Forbes, Ian T.; Johnson, Christopher N.; Thompson, Mervyn, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 2, p. 275 - 282
  作者：Forbes, Ian T.、Johnson, Christopher N.、Thompson, Mervyn

  DOI：——

  日期：——
• AZAINDOLE COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING HIV
  申请人：VIIV Healthcare UK Limited

  公开号：EP2731436A1

  公开（公告）日：2014-05-21