甲基2-氨基-1H-吡咯-3-羧酸酯 | 898803-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 甲基2-氨基-1H-吡咯-3-羧酸酯
• 英文名称: 2-amino-3-pyrrolecarboxylate methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-amino-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 898803-80-0
• 化学式: C₆H₈N₂O₂
• mdl: MFCD09953570
• 分子量: 140.142
• InChiKey: DDLLTLKMEWJNTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 甲基2-氨基-1H-吡咯-3-羧酸酯 在 四甲基乙二胺 、 亚甲兰 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以63%的产率得到C₇H₇F₃N₂O₂
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free Photocatalytic Radical Trifluoromethylation Utilizing Methylene Blue and Visible Light Irradiation

  摘要：

  The use of organofluorine compounds, especially those with an incorporated trifluoromethyl moiety, has increased dramatically in both the pharmaceutical and agrochemical industry. It has therefore become imperative to develop a mild and efficient synthetic technique for the inclusion of trifluoromethyl groups. Herein, we report the first use of methylene blue as a photosensitizer for the catalytic radical trifluoro- and hydrotrifluoromethylation of electron-rich heterocycles as well as terminal alkenes and alkynes under visible light irradiation. These reactions proceed with moderate to good yields at low catalyst concentrations; short irradiation times; and most importantly, without the need for potentially toxic transition-metal catalysts. In this work, considerable emphasis was also placed on understanding the kinetics of the mechanistically key steps through the use of laser flash photolysis techniques to more efficiently optimize the reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/cs5005823
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,1-二甲氧基乙烷 、 methyl 3-amino-3-iminopropanoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以86.4%的产率得到甲基2-氨基-1H-吡咯-3-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种4-氯吡咯并嘧啶的合成方法

  摘要：

  本发明属于化学合成技术领域，公开了一种4‑氯吡咯并嘧啶的合成方法，具体包括如下步骤：向式III的化合物的有机混合溶液中加入酸液，再加入式II的化合物，加热下反应至完全，过滤并浓缩，得到式IV所示的化合物；将式IV的化合物的有机混合溶液中加入甲酰胺或醋酸甲脒或1，3，5‑三嗪中的一种，升温后反应至完全，后处理后，得到4‑羟基吡咯并嘧啶；向4‑羟基吡咯并嘧啶的有机混合溶液中加入氯化试剂，并升温后，再滴加入有机碱液，反应完全后，浓缩，碱洗，脱色，重结晶得到4‑羟基吡咯并嘧啶。本申请的制备方法操作安全，产品总收率达到70％～80％，且纯度高达98％，能够适合于工业化生成。

  公开号：

  CN109824675A

文献信息

• THIADIAZOLE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：GRIFFIOEN Gerard

  公开号：US20090054410A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  This invention provides specifically substituted 1,2,4-thiadiazole derivatives for use in the treatment of an α-synucleopathy such as Parkinson's disease, diffuse Lewy body disease, traumatic brain injury, amyotrophic lateral sclerosis, Niemann-Pick disease, Hallervorden-Spatz syndrome, Down syndrome, neuroaxonal dystrophy, multiple system atrophy and Alzheimer's disease. This invention also provides various methods for producing such substituted 1,2,4-thiadiazole derivatives.
• US8541406B2
  申请人：——

  公开号：US8541406B2

  公开（公告）日：2013-09-24
• 一种4-氯吡咯并嘧啶的合成方法
  申请人：唐山师范学院

  公开号：CN109824675A

  公开（公告）日：2019-05-31

  本发明属于化学合成技术领域，公开了一种4‑氯吡咯并嘧啶的合成方法，具体包括如下步骤：向式III的化合物的有机混合溶液中加入酸液，再加入式II的化合物，加热下反应至完全，过滤并浓缩，得到式IV所示的化合物；将式IV的化合物的有机混合溶液中加入甲酰胺或醋酸甲脒或1，3，5‑三嗪中的一种，升温后反应至完全，后处理后，得到4‑羟基吡咯并嘧啶；向4‑羟基吡咯并嘧啶的有机混合溶液中加入氯化试剂，并升温后，再滴加入有机碱液，反应完全后，浓缩，碱洗，脱色，重结晶得到4‑羟基吡咯并嘧啶。本申请的制备方法操作安全，产品总收率达到70％～80％，且纯度高达98％，能够适合于工业化生成。
• Metal-Free Photocatalytic Radical Trifluoromethylation Utilizing Methylene Blue and Visible Light Irradiation
  作者：Spencer P. Pitre、Christopher D. McTiernan、Hossein Ismaili、Juan C. Scaiano

  DOI：10.1021/cs5005823

  日期：2014.8.1

  The use of organofluorine compounds, especially those with an incorporated trifluoromethyl moiety, has increased dramatically in both the pharmaceutical and agrochemical industry. It has therefore become imperative to develop a mild and efficient synthetic technique for the inclusion of trifluoromethyl groups. Herein, we report the first use of methylene blue as a photosensitizer for the catalytic radical trifluoro- and hydrotrifluoromethylation of electron-rich heterocycles as well as terminal alkenes and alkynes under visible light irradiation. These reactions proceed with moderate to good yields at low catalyst concentrations; short irradiation times; and most importantly, without the need for potentially toxic transition-metal catalysts. In this work, considerable emphasis was also placed on understanding the kinetics of the mechanistically key steps through the use of laser flash photolysis techniques to more efficiently optimize the reaction conditions.