2-氨基吲哚-3-羧酸甲酯 | 113772-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基吲哚-3-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-aminoindole-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-amino-1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 113772-14-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: XPOFELVXMSSKQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基吲哚-3-羧酸甲酯 在 sodium methylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 methyl 4-dimethylamino-2,9-dimethyl-9H-pyrido<2,3-b>indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Forbes, Ian T.; Johnson, Christopher N.; Thompson, Mervyn, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 2, p. 275 - 282

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(pyridin-2-carbonyl)indole-3-carboxylate 在 亚硝酸特丁酯 、 copper diacetate 、 hydrazine hydrate 、 FeCl₃/C 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到2-氨基吲哚-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种制备2-氨基吲哚衍生物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备2‑氨基吲哚衍生物的方法。本发明使用吡啶甲酰基吲哚为起始物，原料易得，种类广泛；利用本发明方法得到的产物类型多样，用途广泛，既可直接使用，又可用于合成药物；此外，本发明公开的方法步骤简单、反应条件温和、目标产物的收率高、污染小、反应操作和后处理过程简单，适合于工业化生产。

  公开号：

  CN108440496B

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2011056739A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  Disclosed are compounds having formula (I), wherein R1, R2, R3, R4, Z1, Z2, Z3 and Z4 are as defined herein, and methods of making and using the same.

  揭示了具有化学式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R4、Z1、Z2、Z3和Z4如本文所定义，并且揭示了制备和使用这些化合物的方法。
• Condensed indole derivatives as 5HT.sub.4 -receptor antagonists
  申请人：SmithKline Beecham plc

  公开号：US05998409A1

  公开（公告）日：1999-12-07

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof: ##STR1## and their use as pharmaceuticals in the treatment of gastrointestinal disorders, cardiovascular disorders and CNS disorders.

  式(I)的化合物及其药用盐：##STR1##以及它们作为药物在治疗胃肠道疾病、心血管疾病和中枢神经系统疾病方面的用途。
• Synthesis of 2-Aminoindole Derivatives with Hantzsch Ester Catalyzed by Pd/C
  作者：Ruiguang Xing、Qiuping Tian、Qiang Liu、Yanan Li

  DOI：10.1002/cjoc.201200834

  日期：2013.2

  Catalytic hydrogenation of 2‐cyano‐2‐(2‐nitrophenyl)acetates bearing an electron withdrawing substituent to the nitrile, using Hantzsch ester catalyzed by Pd/C, affords 2‐aminoindoles in good to excellent yields.

  使用Pd / C催化的Hantzsch酯对带有吸电子取代基的腈进行2-氰基-2-（2-硝基苯基）乙酸酯的催化加氢，可以得到高至优收率的2-氨基吲哚。
• Pyrimidine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040242595A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  Pyrimidine derivatives of formula (I) and 1 the physiologically acceptable salts thereof, where R1, R2, R3, R4, W, X, Y and Z have the meanings given in claim 1, display a phosphodiesterase V inhibition and can be used for treatment of diseases of the coronary circulatory system and for treatment and/or therapy of potency disorders.

  式(I)中的嘧啶衍生物及其生理上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、W、X、Y和Z的含义如权利要求书所述，表现出磷酸二酯酶V的抑制作用，可用于治疗冠状循环系统疾病以及治疗和/或治疗性功能障碍。
• NOVEL TRICYCLIC COMPOUND AS IRAK4 INHIBITOR
  申请人：Korea Research Institute of Chemical Technology

  公开号：EP3885348A1

  公开（公告）日：2021-09-29

  The present invention relates to a pharmaceutical composition for preventing or treating autoimmune diseases or tumors, containing, as an active ingredient, a tricyclic compound represented by the following Chemical Formula 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a health food composition for preventing or alleviating autoimmune diseases or tumors, containing the tricyclic compound as an active ingredient. The tricyclic compound represented by Chemical Formula 1 of the present invention has an excellent inhibitory activity against IRAK4, and thus can be usefully used for the prevention, treatment, or alleviation of autoimmune diseases or tumors.

  本发明涉及一种用于预防或治疗自身免疫性疾病或肿瘤的药物组合物，其活性成分含有下化学式 1 所代表的三环化合物或其药学上可接受的盐，以及一种用于预防或缓解自身免疫性疾病或肿瘤的保健食品组合物，其活性成分含有该三环化合物。 本发明化学式 1 所代表的三环化合物对 IRAK4 具有极好的抑制活性，因此可有效地用于预防、治疗或缓解自身免疫性疾病或肿瘤。