1-methyl-1H-indole-2,3-dicarboxylic acid | 121195-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-1H-indole-2,3-dicarboxylic acid
• 英文别名: N-methyl-2,3-indole dicarboxylic acid；1-methylindole-2,3-dicarboxylic acid；1-methyl-indole-2,3-dicarboxylic acid；1-Methyl-indol-2,3-dicarbonsaeure
• CAS: 121195-61-7
• 化学式: C₁₁H₉NO₄
• 分子量: 219.197
• InChiKey: SIHYDFFUJMGABR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-1H-indole-2,3-dicarboxylic acid 在 碘苯二乙酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到1-methyl-3-bromo-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  用于合成卤代吲哚衍生物的高价碘 (III) 介导的吲哚羧酸脱羧卤化反应

  摘要：

  在溴化锂存在下，用高价碘 (III) 试剂、二乙酸苯碘 (PI-DA) 处理 1-甲基吲哚-2,3-二羧酸得到 1-甲基-3,3-二溴吲哚。然而，在溴化锂存在下，1-(苯基磺酰基)吲哚-2,3-二羧酸与PIDA反应得到2,3-二溴-1-(苯基磺酰基)吲哚。以类似的方式，2,3-二氯-和2,3-二碘-吲哚衍生物是通过吲哚-2,3-二羧酸与PIDA在氯化锂和碘化锂存在下的反应获得的。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258585
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2,3-二羧酸二甲酯 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 75.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 1-methyl-1H-indole-2,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZAINDOLE COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING HIV
  [FR] COMPOSÉS D'AZA-INDOLE ET PROCÉDÉS POUR TRAITER LE VIH

  摘要：

  提供的是化合物及其药用盐，它们的药物组合物，它们的制备方法，以及它们用于治疗由逆转录病毒家族成员介导的病毒感染，如人类免疫缺陷病毒（HIV）的用途。

  公开号：

  WO2013012649A1

文献信息

• Generation and reactions of 2,3-dilithio- N -methylindole. Synthesis of 2,3-disubstituted indoles
  作者：Yanbing Liu、Gordon W Gribble

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00332-x

  日期：2001.4

  Generation of 2,3-dilithio-N-methylindole (7) from 2,3-diiodo-N-methylindole (6) and subsequent reaction with various electrophiles (NH4Cl, DMF, ClCO2Me, CO2, phthalic anhydride) affords the corresponding 2,3-disubstituted indoles in good to excellent yields (41–99%).

  2,3- dilithio-的代Ñ甲基吲（7由2,3-二碘）ñ甲基吲（6）中，用亲电子的各种（NH后续反应4氯，DMF，ClCO 2 Me中的CO 2，邻苯二甲酸酐）可获得相应的2,3-二取代的吲哚，收率良好至优异（41–99％）。
• Azaindole Compounds and Methods for Treating HIV
  申请人：De La Rosa Martha Alicia

  公开号：US20130018049A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  Provided are compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof, their pharmaceutical compositions, their methods of preparation, and their use for treating viral infections mediated by a member of the retrovirus family of viruses such as the Human Immunodeficiency Virus (HIV).

  提供的是化合物及其药学上可接受的盐，它们的药物组合物，它们的制备方法以及它们用于治疗由反转录病毒家族的病毒介导的病毒感染，如人类免疫缺陷病毒（HIV）的用途。
• Azaindole compounds and methods for treating HIV
  申请人：De La Rosa Martha Alicia

  公开号：US08609653B2

  公开（公告）日：2013-12-17

  Provided are compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof, their pharmaceutical compositions, their methods of preparation, and their use for treating viral infections mediated by a member of the retrovirus family of viruses such as the Human Immunodeficiency Virus (HIV).

  提供的是化合物及其药学上可接受的盐，它们的制剂、制备方法以及用于治疗由反转录病毒家族成员介导的病毒感染，例如人类免疫缺陷病毒（HIV）的用途。
• Decarboxylative Halogenation of Indolecarboxylic Acids Using Hypervalent Iodine(III) Reagent and Its Application to the Synthesis of Polybromoindoles
  作者：Hiromi Hamamoto、Yasuyoshi Miki、Hideaki Umemoto、Misako Umemoto、Chiaki Ohta、Emi Fujita、Akira Nakamura、Tomohiro Maegawa

  DOI：10.3987/com-14-13162

  日期：——

  Hypervalent iodine mediated decarboxylative halogenation of indoledicarboxylic acid derivatives was studied. The treatment of 1-methylindole-2,3-dicarboxylic acid with phenyliodine diacetate (PIDA) in the presence of lithium bromide gave 1-methyl-3,3-bromooxindole. However, the reaction of 1-(phenylsulfonyl)indole-2,3-dicarboxylic acid with PIDA in the presence of lithium bromide afforded 2,3-dibromo-1-(phenylsulfonyl)indole. In a similar manner, the 2,3-dichloro- and 2,3-diiodoindole derivatives could be obtained by the reaction of the indole-2,3-dicarboxylic acids with PIDA in the presence of lithium chloride and iodide. This method was optimized to the synthesis of polybromoindole alkaloids.
• Decarboxylative Bromination of Indole-2,3-dicarboxylic Acids Using Oxone® or CAN in the Presence of Lithium Bromide
  作者：Yasuyoshi Miki、Hideaki Umemoto、Misako Umemoto、Chiaki Ohta、Masashi Dohshita、Hiroki Tanaka、Syo Hattori、Hiromi Hamamoto

  DOI：10.3987/com-09-11802

  日期：——

  The treatment of 1-methylindole-2,3-dicarboxylic acid with Oxone (R) and lithium bromide produced 3,3-dibromo-1-methyloxindole. However, the reaction of 1-benzenesulfonylindole-2,3-dicarboxylic acid with Oxone (R) and lithium bromide afforded 1-benzenesulfonyl-2,3-dibromoindole. In a similar manner, 2,3,5,6-tetrabromoindole was synthesized from 1-benzenesulfonyl-5,6-dibromoindole-2,3-dicarboxylic acid.