methyl 5-deoxy-2,3-di-O-(phenylmethyl)-D-ribofuranoside | 186456-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-deoxy-2,3-di-O-(phenylmethyl)-D-ribofuranoside
• 英文别名: (3R,4R,5R)-2-methoxy-5-methyl-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolane
• CAS: 186456-58-6
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: NVUOEAZJKZWMOE-QTPMMRQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-deoxy-2,3-di-O-(phenylmethyl)-D-ribofuranoside 在 二碳酸二叔丁酯 、 氢气 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硝酮衍生吡咯烷支架及其组合文库的合成，用于开发选择性 α-l-鼠李糖苷酶抑制剂

  摘要：

  描述了开发选择性α- l-鼠李糖苷酶抑制剂的有效策略。以环状硝酮为原料，合理设计并合成了五种功能化吡咯烷支架。通过组合化学制备的相应的多样化文库使我们能够增加基于吡咯烷的亚胺糖的化学空间，并使我们能够鉴定选择性且有效的α- l-鼠李糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1002/asia.202200172
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 咪唑 、 硫酸 、 碘 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 methyl 5-deoxy-2,3-di-O-(phenylmethyl)-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  硝酮衍生吡咯烷支架及其组合文库的合成，用于开发选择性 α-l-鼠李糖苷酶抑制剂

  摘要：

  描述了开发选择性α- l-鼠李糖苷酶抑制剂的有效策略。以环状硝酮为原料，合理设计并合成了五种功能化吡咯烷支架。通过组合化学制备的相应的多样化文库使我们能够增加基于吡咯烷的亚胺糖的化学空间，并使我们能够鉴定选择性且有效的α- l-鼠李糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1002/asia.202200172

文献信息

• Adenosine Kinase Inhibitors. 5. Synthesis, Enzyme Inhibition, and Analgesic Activity of Diaryl-<i>erythro</i>-furanosyltubercidin Analogues
  作者：Serge H. Boyer、Bheemarao G. Ugarkar、Joel Solbach、Joseph Kopcho、Michael C. Matelich、Kristin Ollis、Jorge E. Gomez-Galeno、Rohan Mendonca、Megumi Tsuchiya、Atsushi Nagahisa、Masami Nakane、James B. Wiesner、Mark D. Erion

  DOI：10.1021/jm0503650

  日期：2005.10.1

  lyxo-furanosyltubercidin analogues as well as the newly discovered erythro-furanosyltubercidin analogues, designed to prevent 5'-O-phosphorylation and associated toxicities, were tested for their analgesic activity in the rat formalin paw model. Described herein are the synthesis, enzyme inhibition structure-activity relationships (SARs) of erythro-furanosyltubercidin analogues, and SARs of analgesic activity of various

  腺苷是一种内源性神经调节剂，当在中枢和周围神经系统中产生时，具有抗惊厥，抗炎和镇痛作用。然而，剂量限制的心血管副作用困扰着使用腺苷受体激动剂的努力。作为替代方案，我们探索了腺苷激酶抑制剂（AKIs）作为潜在的抗癫痫药的用途，并证明了在没有明显的心血管副作用的情况下腺苷受体介导的治疗作用。这些活性与以部位和事件特异性方式抑制AK导致的细胞外腺苷浓度升高有关。几种基于结核菌素的AKI，包括核糖和呋喃呋喃糖基结核病类似物，以及新近发现的赤呋喃呋喃糖基结核病类似物，旨在预防5' 在大鼠福尔马林爪模型中测试了-O-磷酸化作用和相关的毒性。在此描述的是赤型-呋喃糖基tubercidin类似物的合成，酶抑制结构-活性关系（SAR），以及各种类型的AKI的镇痛活性。还报道了AKI铅19d（GP3966）的表征，这是一种口服生物利用化合物（狗中F％= 60％），具有广谱镇痛活性（ED50 <或= 4 mg /
• Computer Modelling and Synthesis of Deoxy and Monohydroxy Analogues of a Ribitylaminouracil Bacterial Metabolite that Potently Activates Human T Cells
  作者：Geraldine J. M. Ler、Weijun Xu、Jeffrey Y. W. Mak、Ligong Liu、Paul V. Bernhardt、David P. Fairlie

  DOI：10.1002/chem.201903732

  日期：2019.12.5

  5-(2-Oxopropylideneamino)-6-d-ribitylaminouracil (5-OP-RU) is a natural product formed during bacterial synthesis of vitamin B2. It potently activates mucosal associated invariant T (MAIT) cells and has immunomodulatory, inflammatory, and anticancer properties. This highly polar and unstable compound forms a remarkably stable Schiff base with a lysine residue in major histocompatibility complex class I-related

  5-（2-氧代丙基亚氨基氨基）-6-d-核糖基氨基尿嘧啶（5-OP-RU）是在细菌合成维生素B2的过程中形成的天然产物。它有效激活粘膜相关的不变T（MAIT）细胞，并具有免疫调节，炎症和抗癌特性。这种高度极性和不稳定的化合物在抗原呈递细胞中表达的主要组织相容性复合物I类相关蛋白（MR1）中与赖氨酸残基形成非常稳定的席夫碱。受5-OP-RU的核糖基部分与MAIT细胞上的MR1和T细胞受体（TCR）结合的重要性启发，在计算机上去除了每个OH。DFT计算和MD模拟显示，C3'-OH与尿嘧啶N1H之间存在非常稳定的氢键，这极大地限制了每个核糖基-OH的柔韧性和位置，可能会影响它们与MR1和TCR的交互。通过使用脱氧策略和动力学控制的亚胺形成，合成了4-OP-RU的四个单脱氧核糖基和四个单羟基烷基类似物，作为探测T细胞活化机制的新工具。
• C-4' MODIFIED ADENOSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Gensia Sicor Inc.

  公开号：EP0832091B1

  公开（公告）日：2004-01-14
• US5674998A
  申请人：——

  公开号：US5674998A

  公开（公告）日：1997-10-07
• US5763596A
  申请人：——

  公开号：US5763596A

  公开（公告）日：1998-06-09