(E)-[(2S,3S)-3-heptyloxiran-2-yl]prop-2-enyl chloride | 646534-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (E)-[(2S,3S)-3-heptyloxiran-2-yl]prop-2-enyl chloride
• 英文别名: (2S,3S)-2-[(E)-3-chloroprop-1-enyl]-3-heptyloxirane
• CAS: 646534-09-0
• 化学式: C₁₂H₂₁ClO
• 分子量: 216.751
• InChiKey: BQKSTRJSISPPEE-JONLBCGYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-[(2S,3S)-3-heptyloxiran-2-yl]prop-2-enyl chloride 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到(S)-(E)-dodeca-3-en-1-yn-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of (+)-Virol C

  摘要：

  以辛醇-1为起始原料，已经实现了(+)-Virol C的高度立体选择性合成，通过消除反应策略，分别是利用环氧烯丙基氯12和环氧氯16分别转化为羟烯炔2和反式羟基烯基氯4这两种关键反应，构成了路线a和路线b的核心。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42465
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-epoxydecan-1-ol 在 四氯化碳 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-[(2S,3S)-3-heptyloxiran-2-yl]prop-2-enyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of (+)-Virol C

  摘要：

  以辛醇-1为起始原料，已经实现了(+)-Virol C的高度立体选择性合成，通过消除反应策略，分别是利用环氧烯丙基氯12和环氧氯16分别转化为羟烯炔2和反式羟基烯基氯4这两种关键反应，构成了路线a和路线b的核心。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42465

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of (+)-Virol C
  作者：Gowravaram Sabitha、Ch. Srinivas Reddy、Pabbaraja Srihari、Jhillu Singh Yadav

  DOI：10.1055/s-2003-42465

  日期：——

  A highly stereoselective synthesis of (+)-Virol C (1) has been achieved starting from octan-1-ol (6) using two different strategies, elimination reactions of epoxyallyl chloride 12 and epoxy chloride 16 to hydroxyenyne 2 and trans-hydroxyalkenyl chloride 4 as key reactions in route a and route b, respectively.

  以辛醇-1为起始原料，已经实现了(+)-Virol C的高度立体选择性合成，通过消除反应策略，分别是利用环氧烯丙基氯12和环氧氯16分别转化为羟烯炔2和反式羟基烯基氯4这两种关键反应，构成了路线a和路线b的核心。