5-((2E,7E)-4,4-dimethyl-nona-2,7-dienyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane-4,6-dione | 1325236-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-((2E,7E)-4,4-dimethyl-nona-2,7-dienyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-[(2E,7E)-4,4-dimethylnona-2,7-dienyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 1325236-26-7
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄
• 分子量: 294.391
• InChiKey: CECYHKKFPOJUBY-ZICOIJLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((2E,7E)-4,4-dimethyl-nona-2,7-dienyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane-4,6-dione 在 锂硼氢 、 三丁基膦 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 71.33h， 生成 rac-(2R,3R,3aS,3bS,6aS,7R,7aR)-3,4,4,7-tetramethyl-2-(2-nitro-phenylselanylmethyl)-decahydrocyclopenta[a]pentalen-3a-ol
  参考文献：
  名称：

  由三亚甲基甲烷（TMM）-二基-介导的[2 + 3]环加成反应意外形成反式合成的直链三喹烷。

  摘要：

  反式三喹烷：高度拥挤的底物的分子内三亚甲基甲烷介导的[2 + 3]环加成反应逐步进行，以产生高应变的三喹烷结构以及三环[5.3.1.0 2，6 ]十一烷。

  DOI：

  10.1002/asia.201100251
• 作为产物：
  描述：

  3-戊烯酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium bromide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-((2E,7E)-4,4-dimethyl-nona-2,7-dienyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  由三亚甲基甲烷（TMM）-二基-介导的[2 + 3]环加成反应意外形成反式合成的直链三喹烷。

  摘要：

  反式三喹烷：高度拥挤的底物的分子内三亚甲基甲烷介导的[2 + 3]环加成反应逐步进行，以产生高应变的三喹烷结构以及三环[5.3.1.0 2，6 ]十一烷。

  DOI：

  10.1002/asia.201100251

文献信息

• Unexpected Formation of a trans-syn-Fused Linear Triquinane from a Trimethylenemethane (TMM)-Diyl-Mediated [2+3] Cycloaddition Reaction.
  作者：Won-Yeob Kim、Byung Gyu Kim、Taek Kang、Hee-Yoon Lee

  DOI：10.1002/asia.201100251

  日期：2011.8.1

  trans‐Fused triquinane: Intramolecular‐trimethylenemethane‐mediated [2+3] cycloaddition reaction of a highly congested substrate proceeded stepwise to produce highly strained triquinane structures along with tricyclo[5.3.1.02, 6]undecanes.

  反式三喹烷：高度拥挤的底物的分子内三亚甲基甲烷介导的[2 + 3]环加成反应逐步进行，以产生高应变的三喹烷结构以及三环[5.3.1.0 2，6 ]十一烷。