diethyl (E,E,E)-[2-oxo-2-[(3,7,11,15-tetramethyl-2,6,10,14-hexadecatetraenyl)amino]ethyl]phosphonate | 191801-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: diethyl (E,E,E)-[2-oxo-2-[(3,7,11,15-tetramethyl-2,6,10,14-hexadecatetraenyl)amino]ethyl]phosphonate
• 英文别名: 2-diethoxyphosphoryl-N-[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl]acetamide
• CAS: 191801-01-1
• 化学式: C₂₆H₄₆NO₄P
• 分子量: 467.629
• InChiKey: AUMVWDBAXPFLHE-ZDCQHEDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (E,E,E)-[2-oxo-2-[(3,7,11,15-tetramethyl-2,6,10,14-hexadecatetraenyl)amino]ethyl]phosphonate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [((2E,6E,10E)-3,7,11,15-Tetramethyl-hexadeca-2,6,10,14-tetraenylcarbamoyl)-methyl]-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  相对于法呢基蛋白质转移酶抑制选择性而言，香叶基香叶基二磷酸的稳定类似物具有改善的香叶基香叶基。

  摘要：

  已证明，草酰乙酰氨基（氧基）基团是香叶基香叶基蛋白质转移酶I（GGTase I）抑制剂中二磷酸部分的良好模拟物。将小烷基（Me，Et）引入二磷酸模拟部分会导致法呢基蛋白转移酶（FTase）的抑制活性进一步降低，从而相对于FTase选择性提高了GGTaseI。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.09.035
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E,10E)-1-溴-3,7,11,15-四甲基-2,6,10,14-十六碳四烯 在 1-羟基苯并三唑 、 一水合肼 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 diethyl (E,E,E)-[2-oxo-2-[(3,7,11,15-tetramethyl-2,6,10,14-hexadecatetraenyl)amino]ethyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  相对于法呢基蛋白质转移酶抑制选择性而言，香叶基香叶基二磷酸的稳定类似物具有改善的香叶基香叶基。

  摘要：

  已证明，草酰乙酰氨基（氧基）基团是香叶基香叶基蛋白质转移酶I（GGTase I）抑制剂中二磷酸部分的良好模拟物。将小烷基（Me，Et）引入二磷酸模拟部分会导致法呢基蛋白转移酶（FTase）的抑制活性进一步降低，从而相对于FTase选择性提高了GGTaseI。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.09.035

文献信息

• Geranylgeranyl-derivatives, process for the preparation thereof and related pharmaceutical compositions
  申请人：Laboratori Baldacci SpA

  公开号：US06242433B1

  公开（公告）日：2001-06-05

  The present invention relates to novel geranylgeranyl derivatives and the pharmaceutically acceptable salts thereof having antiproliferative activity in eukaryotic cells with respect to the inhibition of protein geranygeranylation. The invention also relates to the pharmaceutical compositions containing the novel derivatives and to the process of preparation thereof.

  本发明涉及一种新的戊二十烷基衍生物及其药学上可接受的盐，具有抗真核细胞中蛋白质戊二十烷基化抑制剂的抗增殖活性。本发明还涉及含有新的衍生物的药物组合物以及其制备过程。
• NOVEL GERANYLGERANYL-DERIVATIVES, PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF AND RELATED PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：LABORATORI BALDACCI Spa

  公开号：EP0862575B1

  公开（公告）日：2004-02-11