2-（2,4-二羟苯基）-5,7-二羟基-3-（3-甲基-2-丁烯-1-基）-4H-铬-4-酮 | 73343-42-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 2-（2,4-二羟苯基）-5,7-二羟基-3-（3-甲基-2-丁烯-1-基）-4H-铬-4-酮
• 英文名称: albanin A
• 英文别名: 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)chromen-4-one
• CAS: 73343-42-7
• 化学式: C₂₀H₁₈O₆
• 分子量: 354.359
• InChiKey: KEIIIPKLVSSAEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  桑辛素 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以59%的产率得到2-（2,4-二羟苯基）-5,7-二羟基-3-（3-甲基-2-丁烯-1-基）-4H-铬-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Aida, Miwa; Shinomiya, Kazuki; Hano, Yoshio, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 3, p. 575 - 583

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure optimizing of flavonoids against both MRSA and VRE
  作者：Mei-Zhen Wei、Yan-Yan Zhu、Wen-Biao Zu、Huan Wang、Li-Yu Bai、Zhong-Shun Zhou、Yun-Li Zhao、Zhao-Jie Wang、Xiao-Dong Luo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116401

  日期：2024.5

  Methicillin-resistant (MRSA) and vancomycin-resistant (VRE) cause more than 100,000 deaths each year, which need efficient and non-resistant antibacterial agents. SAR analysis of 162 flavonoids from the plant in this paper suggested that lipophilic group at C-3 was crucial, and then 63 novel flavonoid derivatives were designed and total synthesized. Among them, the most promising displayed potent bactericidal

  耐甲氧西林（MRSA）和耐万古霉素（VRE）每年导致超过10万人死亡，这需要高效且不耐药的抗菌药物。本文对该植物中的162种黄酮类化合物进行了SAR分析，结果表明C-3位点的亲脂基团是关键，进而设计并合成了63种新型黄酮类化合物。其中，最有前途的对临床分离的MRSA和VRE（MIC = 0.25-1.00 μg/mL）表现出有效的杀菌活性，并且具有低毒性和高膜选择性。此外，机制见解表明，通过破坏生物膜和靶向膜来避免耐药性，而万古霉素对 MRSA 产生了 256 倍的耐药性，而氨苄西林在同样的 20 代诱导下对 VRE 产生了 16 倍的耐药性。消除小鼠皮肤MRSA感染模型（>99%）和腹部VRE感染模型（>92%）残留细菌，效果优于万古霉素和氨苄西林。